Ključna razlika – SN1 vs E1 reakcije
SN1 reakcije su supstitucijske reakcije u kojima se novi supstituenti supstituiraju zamjenom postojećih funkcionalnih skupina u organskim spojevima. Reakcije E1 su reakcije eliminacije u kojima se postojeći supstituenti uklanjaju iz organskog spoja. Ključna razlika između SN1 i E1 reakcija je u tome što su SN1 reakcije supstitucijske reakcije, dok su E1 reakcije eliminacijske reakcije.
SN1 i E1 reakcije vrlo su česte u organskoj kemiji. Ove reakcije rezultiraju stvaranjem novih spojeva putem kidanja veza i formiranja.
Što su SN1 reakcije?
SN1 reakcije su reakcije nukleofilne supstitucije u organskim spojevima. To su reakcije u dva koraka. Dakle, korak koji određuje brzinu je korak stvaranja karbokationa. SN1 reakcije poznate su kao unimolekularne supstitucije jer korak određivanja brzine uključuje jedan spoj. Spoj koji prolazi SN1 reakciju poznat je kao supstrat. Kada je prisutan odgovarajući nukleofil, izlazna skupina se uklanja iz organskog spoja stvarajući karbokation intermedijarni spoj. Zatim se nukleofil veže na spoj u drugom koraku. Ovo daje novi proizvod.
Prvi korak SN1 reakcije je najsporija reakcija, dok je drugi korak brži od prvog koraka. Brzina SN1 reakcije ovisi o jednom reaktantu jer se radi o jednoj molekularnoj reakciji. SN1 reakcije su česte u spojevima s tercijarnom strukturom. Jer, što je veći raspored atoma, to je veća stabilnost karbokationa. Intermedijer karbokationa napada nukleofil. To je zato što su nukleofili bogati elektronima i privlače ih pozitivni naboji karbokationa.
Slika 01: Mehanizam SN1 reakcije
Polarna protična otapala kao što su voda i alkohol mogu povećati brzinu reakcije SN1 reakcija jer ta otapala mogu olakšati stvaranje karbokationa u koraku određivanja brzine. Uobičajen primjer za SN1 reakciju je hidroliza tert-butil bromida u prisutnosti vode. Ovdje se voda ponaša kao nukleofil jer atom kisika u molekuli vode ima usamljene elektronske parove.
Što su E1 reakcije?
E1 reakcije su unimolekularne reakcije eliminacije. To je proces u dva koraka, pri čemu je prvi korak korak koji određuje brzinu jer se međuprodukt karbokationa formira u prvom koraku napuštanjem supstituenta. Prisutnost glomaznih skupina u početnom spoju olakšava stvaranje karbokationa. U drugom koraku, još jedna izlazna grupa se uklanja iz spoja.
Slika 02: Reakcija E1 odvija se u prisutnosti slabe baze
Reakcija E1 ima dva glavna koraka koji se nazivaju korak ionizacije i korak deprotonacije. U koraku ionizacije nastaje karbokation (pozitivno nabijen), dok se u koraku deprotonacije atom vodika uklanja iz spoja kao proton. Na kraju se stvara dvostruka veza između dva ugljikova atoma iz kojih su izlazne skupine eliminirane. Dakle, zasićena kemijska veza postaje nezasićena nakon završetka reakcije E1. Dva susjedna ugljikova atoma istog spoja uključena su u E1 reakcije.
Polarna protična otapala olakšavaju E1 reakcije jer su polarna protična otapala povoljna za stvaranje karbokationa. Tipično, E1 reakcije se mogu promatrati u vezi s tercijarnim alkil halidima koji imaju velike supstituente. Reakcije E1 odvijaju se ili u potpunoj odsutnosti baza ili u prisutnosti slabih baza.
Koje su sličnosti između reakcija SN1 i E1?
- Bot SN1 i E1 reakcije uključuju stvaranje karbokationa.
- Polarna protična otapala olakšavaju obje vrste reakcija.
- Obje reakcije su unimolekulske reakcije.
- Obje reakcije su reakcije u dva koraka.
- Obje reakcije imaju korak određivanja brzine.
- Bolja grupa koja odlazi, veća je brzina reakcije i SN1 i E1 reakcija.
- I SN1 i E1 reakcije se obično mogu pronaći u vezi sa spojevima koji imaju tercijarnu strukturu.
- Preraspodjele se mogu odvijati u karbokationu obje reakcije.
Koja je razlika između SN1 i E1 reakcija?
SN1 vs E1 reakcije |
|
| SN1 reakcije su reakcije nukleofilne supstitucije u organskim spojevima. | E1 reakcije su unimolekularne reakcije eliminacije. |
| Potreba za nukleofilom | |
| SN1 reakcije zahtijevaju nukleofil kako bi se formirao karbokation. | E1 reakcije ne zahtijevaju nukleofil za stvaranje karbokationa. |
| Proces | |
| SN1 reakcije uključuju supstituciju nukleofila. | E1 reakcije uključuju eliminaciju funkcionalne skupine. |
| Stvaranje dvostruke veze | |
| U SN1 reakcijama se ne mogu uočiti formiranja dvostruke veze. | Dvostruka veza nastaje između dva ugljikova atoma u E reakcijama. |
| Nezasićenost | |
| Nema nezasićenosti nakon završetka SN1 reakcija. | Zasićena kemikalija postaje nezasićena nakon završetka reakcije E1. |
| Atomi ugljika | |
| Jedan središnji atom ugljika uključen je u SN1 reakcije. | Dva susjedna ugljikova atoma istog spoja uključena su u E1 reakcije. |
Sažetak – SN1 vs E1 reakcije
SN1 reakcije su reakcije nukleofilne supstitucije. Reakcije E1 su reakcije eliminacije. Obje vrste reakcija su unimolekularne reakcije jer korak koji određuje brzinu ovih reakcija uključuje jednu molekulu. Iako ove dvije vrste reakcija dijele mnogo sličnosti, postoje i neke razlike. Razlika između SN1 i E1 reakcija je u tome što su SN1 reakcije supstitucijske reakcije, dok su E1 reakcije eliminacijske reakcije.
