Ključna razlika – SN2 vs E2 reakcije
Ključna razlika između SN2 i E2 reakcija je u tome što su SN2 reakcije reakcije nukleofilne supstitucije, dok su E2 reakcije reakcije eliminacije. Te su reakcije vrlo važne u organskoj kemiji jer se njima opisuje stvaranje različitih organskih spojeva.
Postoje dvije vrste reakcija nukleofilne supstitucije nazvane SN1 reakcije i SN2 reakcije koje se razlikuju jedna od druge na temelju broja koraka uključenih u svaki mehanizam. Međutim, oba ova mehanizma uključuju supstituciju funkcionalne skupine u organskom spoju nukleofilom. Postoje dvije vrste reakcija eliminacije nazvane E1 i E2 reakcije. Ove reakcije daju mehanizam eliminacije funkcionalne skupine iz organskog spoja.
Što su SN2 reakcije?
SN2 reakcije su nukleofilne supstitucijske reakcije koje su bimolekularne. SN2 reakcije su reakcije u jednom koraku. To znači da se kidanje veze i stvaranje veze odvijaju u istom koraku. Reakcija je bimolekularna jer su dvije molekule uključene u korak koji određuje brzinu SN2 reakcije.
Reakcije SN2 odvijaju se u alifatskim sp3 ugljikovim centrima sa stabilnim izlaznim skupinama koje su vezane za ovaj ugljikov centar. Ove izlazne skupine su elektronegativnije od ugljika. Većinu vremena, izlazna skupina je atom halida jer su halogenidi visoko elektronegativni i stabilni.
SN2 reakcije odvijaju se u primarnim i sekundarno supstituiranim atomima ugljika jer sterička smetnja sprječava prolazak tercijarnih struktura kroz SN2 mehanizam. Ako postoje glomazne skupine oko središta ugljika (koje uzrokuju steričku smetnju), formirat će se međuprodukt karbokationa. To dovodi do reakcije SN1 umjesto reakcije SN2.
Slika 01: Mehanizam reakcije SN2
Brzina SN2 reakcije ovisi o raznim čimbenicima; nukleofilna snaga određuje brzinu reakcije jer sterička smetnja utječe na nukleofilnu snagu. Otapala korištena u reakciji također utječu na brzinu reakcije; polarna aprotonska otapala su poželjna za SN2 reakcije. Ako je grupa koja odlazi vrlo stabilna, to također utječe na brzinu reakcije SN2.
Što su E2 reakcije?
E2 reakcije su reakcije eliminacije u organskoj kemiji, koje su bimolekularne reakcije. Ove reakcije poznate su kao bimolekularne reakcije jer korak koji određuje brzinu reakcije uključuje dvije molekule reaktanta. Međutim, E2 reakcije su reakcije u jednom koraku. To znači da se kidanje veze i stvaranje veze odvijaju u istom koraku. Nasuprot tome, E1 reakcije su reakcije u dva koraka.
Postoji jedno prijelazno stanje u E2 reakcijama. U tim reakcijama, funkcionalna skupina ili supstituent se uklanjaju iz organskog spoja dok nastaje dvostruka veza. Stoga E2 reakcije uzrokuju nezasićenost zasićenih kemijskih veza. Ovaj tip reakcija često se nalazi u alkil halidima. U osnovi, primarni alkil halidi zajedno s nekim sekundarnim halidima podliježu E2 reakcijama.
E2 reakcije odvijaju se u prisutnosti jake baze. Tada korak koji određuje brzinu reakcije E2 uključuje i supstrat (početni organski spoj) i bazu kao reaktante (to je čini bimolekularnom reakcijom).
Slika 02: Mehanizam E2 reakcije
Glavni čimbenici koji utječu na brzinu reakcije E2 reakcija su čvrstoća baze (što je jačina baze, veća je brzina reakcije), vrsta otapala (poželjna su polarna protična otapala), stabilnost napuštajućeg grupa (veća stabilnost napuštajuće grupe, veća brzina reakcije), itd.
Koje su sličnosti između SN2 i E2 reakcija?
- I SN2 i E2 reakcije su bimolekularne reakcije.
- Obje reakcije su reakcije u jednom koraku.
- Obje su reakcije uobičajene u primarnim i sekundarnim strukturama organskih spojeva.
Koja je razlika između SN2 i E2 reakcija?
SN2 vs E2 reakcije |
|
| SN2 reakcije su reakcije nukleofilne supstitucije koje su bimolekularne. | E2 reakcije su reakcije eliminacije u organskoj kemiji koje su bimolekularne reakcije. |
| Priroda | |
| SN2 reakcije su supstitucijske reakcije. | E2 reakcije su reakcije eliminacije. |
| Nukleofil | |
| SN2 reakcije zahtijevaju nukleofil. | E2 reakcija ne zahtijeva nukleofil. |
| Baza | |
| SN2 reakcije u biti ne zahtijevaju bazu. | E2 reakcije zahtijevaju jaku bazu. |
| Vrsta otapala | |
| SN2 reakcije preferiraju polarna aprotonska otapala. | E2 reakcije preferiraju polarna protična otapala. |
| Čimbenici koji utječu na stopu reakcije | |
| Brzina reakcije SN2 određena je nukleofilnom snagom, vrstom otapala, stabilnošću izlazne skupine itd. | Brzina reakcije E2 određena je jačinom baze, vrstom otapala, stabilnošću odlazeće skupine itd. |
Sažetak – SN2 vs E2 reakcije
SN2 reakcije i E2 reakcije vrlo su česte u organskoj kemiji. SN2 reakcije su jednostupanjske bimolekularne reakcije nukleofilne supstitucije. E2 reakcije su jednostupanjske, bimolekularne, eliminacijske reakcije. Razlika između SN2 i E2 reakcija je u tome što su SN2 reakcije reakcije nukleofilne supstitucije, dok su E2 reakcije reakcije eliminacije.
