Razlika između SN1 i SN2 reakcija

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Zadnja promjena: 2023-12-17 13:40

Ključna razlika – reakcije SN1 naspram SN2

Reakcije SN1 i SN2 su reakcije nukleofilne supstitucije i najčešće se nalaze u organskoj kemiji. Dva simbola SN1 i SN2 odnose se na dva mehanizma reakcije. Simbol SN označava "nukleofilnu supstituciju". Iako su i SN1 i SN2 u istoj kategoriji, imaju mnogo razlika uključujući reakcijski mehanizam, nukleofile i otapala koja su sudjelovala u reakciji i faktore koji utječu na korak određivanja brzine. Ključna razlika između SN1 i SN2 reakcija je u tome što SN₁ reakcije imaju nekoliko koraka, dok SN_{2 reakcije imaju samo jedan korak.}

Što su SN1 reakcije?

U SN1 reakcijama, 1 označava da je korak određivanja brzine unimolekulski. Dakle, reakcija ima ovisnost prvog reda o elektrofilu i ovisnost nultog reda o nukleofilu. Karbokation nastaje kao intermedijer u ovoj reakciji, a ova vrsta reakcija obično se javlja u sekundarnim i tercijarnim alkoholima. SN1 reakcije imaju tri koraka.

1. Stvaranje karbokationa uklanjanjem izlazne skupine.



2. Reakcija između karbokationa i nukleofila (nukleofilni napad).



3. Ovo se događa samo kada je nukleofil neutralni spoj (otapalo).

Što su SN2 reakcije?

U SN2 reakcijama, jedna veza se prekida, a jedna veza nastaje istovremeno. Drugim riječima, ovo uključuje zamjenu odlazeće skupine nukleofilom. Ova se reakcija vrlo dobro odvija u metilnim i primarnim alkilnim halidima, dok je vrlo spora u tercijarnim alkilnim halidima jer je stražnji napad blokiran glomaznim skupinama.

Opći mehanizam za SN2 reakcije može se opisati na sljedeći način.

Koja je razlika između SN1 i SN2 reakcija?

Karakteristike SN1 i SN2 reakcija:

Mehanizam:

SN1 Reakcije: SN_{1 reakcije imaju nekoliko koraka; počinje uklanjanjem odlazeće skupine, što rezultira karbokationom i zatim napadom nukleofila.}

SN2 Reakcije: SN_{2 reakcije su reakcije u jednom koraku gdje su i nukleofil i supstrat uključeni u korak određivanja brzine. Stoga će koncentracija supstrata i nukleofila utjecati na korak određivanja brzine.}

Prepreke reakcije:

SN1 Reakcije: Prvi korak SN1 reakcija je uklanjanje izlazne skupine kako bi se dobio karbokation. Brzina reakcije proporcionalna je stabilnosti karbokationa. Stoga je stvaranje karbokationa najveća prepreka u SN1 reakcijama. Stabilnost karbokationa raste s brojem supstituenata i rezonancijom. Tercijarni karbokati su najstabilniji, a primarni karbokati su najmanje stabilni (tercijarni > sekundarni > primarni).

Reakcije

SN2: Sterička smetnja je prepreka u reakcijama SN_{2 jer se odvija kroz napad sa stražnje strane. To se događa samo ako su prazne orbitale dostupne. Kada se više grupa pripoji izlaznoj grupi, to usporava reakciju. Tako se najbrža reakcija odvija u formiranju primarnih karbokationa, dok je najsporija u tercijarnim karbokationima (primarni-najbrži > sekundarni > tercijarni -najsporiji).}

Nukleofil:

SN1 Reakcije: SN₁reakcije zahtijevaju slabe nukleofile; oni su neutralna otapala kao što su CH₃OH, H₂O i CH₃CH 2_OH.

SN2 Reakcije: SN₂ reakcije zahtijevaju jake nukleofile. Drugim riječima, oni su negativno nabijeni nukleofili kao što su CH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– i HO^–.

Otapalo:

SN1 reakcije: SN1 reakcije pogoduju polarna protična otapala. Primjeri su voda, alkoholi i karboksilne kiseline. Oni također mogu djelovati kao nukleofili za reakciju.

SN2 reakcije: SN2 reakcije dobro se odvijaju u polarnim aprotonskim otapalima kao što su aceton, DMSO i acetonitril.

Definicije:

Nukleofil: kemijska vrsta koja predaje elektronski par elektrofilu kako bi se stvorila kemijska veza u odnosu na reakciju.

Elektrofil: reagens koji privlači elektrone, oni su pozitivno nabijene ili neutralne vrste koje imaju prazne orbitale koje privlači središte bogato elektronima.