Ključna razlika između alkohola i fenola je u tome što su alkoholi organski spojevi koji sadrže –OH grupu kao bitnu komponentu, dok su fenoli grupa alkohola koja sadrži –OH grupu i benzenski prsten kao bitne komponente.
U organskoj kemiji postoje alifatski i aromatski spojevi koji dijele iste funkcionalne skupine. Ali njihova se svojstva mogu međusobno razlikovati zbog aromatičnosti ili alifatske prirode. Alkoholi su organski spojevi koji sadrže –OH skupine kao funkcionalnu skupinu. Fenol je kategorija alkohola. Konkretno, sadrži –OH skupinu vezanu na aromatski prsten. Stoga ima neka drugačija svojstva, za razliku od većine drugih alkoholnih spojeva.
Što su alkoholi?
Obilježje obitelji alkohola je prisutnost –OH funkcionalne skupine (hidroksilne skupine). Obično se ova –OH skupina veže za sp3 hibridizirani ugljik. Najjednostavniji član ove obitelji je metilni alkohol, kojeg nazivamo metanol. Možemo klasificirati alkohole u tri skupine kao primarne, sekundarne i tercijarne. Ovdje ova klasifikacija ovisi o stupnju supstitucije ugljika na koji se hidroksilna skupina izravno veže.
Tamo, ako ugljik ima samo još jedan ugljik vezan za sebe, nazivamo ga primarnim ugljikom, a alkohol je primarni alkohol. Isto tako, ako se ugljik s hidroksilnom skupinom veže za dva druga ugljika, onda je to sekundarni alkohol i tako dalje. Alkohole nazivamo sufiksom –ol prema IUPAC nomenklaturi. Prvo, moramo odabrati najduži kontinuirani ugljikov lanac na koji se izravno veže hidroksilna skupina. Zatim trebamo promijeniti ime odgovarajućeg alkana ispuštanjem posljednjeg slova e i dodavanjem sufiksa ol.
Svojstva
Nadalje, alkoholi imaju višu točku vrelišta od odgovarajućih ugljikovodika ili etera. Razlog je prisutnost intermolekularne interakcije između ovih molekula kroz vodikovu vezu. Ako je R skupina mala, alkoholi se miješaju s vodom. Ali kako R grupa postaje sve veća, ona postaje hidrofobna. Štoviše, te su molekule polarne. Tamo C-O veza i O-H veze doprinose polaritetu molekule. Polarizacija O-H veze čini vodik djelomično pozitivnim i objašnjava kiselost alkohola.
Slika 01: Alkoholna pića
Osim toga, radi se o slabim kiselinama, a kiselost je bliska kiselosti vode. Jer, –OH je loša izlazna grupa budući da je OH– jaka baza. No, protoniranje alkohola pretvara lošu izlaznu skupinu –OH, u dobru izlaznu skupinu (H2O). Ugljik, koji se izravno veže za –OH skupinu, djelomično je pozitivan; stoga je osjetljiv na nukleofilni napad. Nadalje, elektronski parovi na atomu kisika čine ga bazičnim i nukleofilnim.
Što su fenoli?
Fenol je aromatski ugljikovodik i derivat benzena. Fenol je bijela kristalna krutina molekulske formule C6H6OH. Zapaljivo je i ima jak miris. Molekularna težina ove molekule je 94 g mol-1 Talište je 40,5 oC, a vrelište 181 oC. Štoviše, gustoća je 1,07 g cm-3
Slika 02: 2D struktura fenola
Dakle, u procesu stvaranja, atom vodika u molekuli benzena supstituira se s –OH skupinom, dajući fenol. Stoga ima sličnu strukturu aromatskog prstena kao u benzenu. Ali njegova su svojstva drugačija zbog skupine –OH. Fenol je blago kiseo (kiseliji od alkohola). Kada izgubi vodik iz –OH skupine, formira fenolatni ion i podvrgava se rezonantnoj stabilizaciji, što zauzvrat čini fenol relativno dobrom kiselinom. Također, umjereno je topiv u vodi, jer može stvarati vodikove veze s vodom. Međutim, fenol isparava sporije od vode.
Koja je razlika između alkohola i fenola?
Alkoholi su organski spojevi koji sadrže –OH skupinu kao funkcionalnu skupinu. Fenol je aromatski ugljikovodik i derivat benzena. Također je vrsta alkohola. Stoga je ključna razlika između alkohola i fenola u tome što su alkoholi organski spojevi koji sadrže –OH skupinu kao bitnu komponentu, dok su fenoli skupina alkohola koja sadrži –OH skupinu i benzenski prsten kao bitne komponente.
Kao još jedna važna razlika između alkohola i fenola, općenito se –OH alkohola veže za sp3 hibridizirani ugljik, dok se u fenolu veže za sp 2 hibridizirani ugljik. Štoviše, fenoli su puno jače kiseline od alkohola.
U nastavku je infografika o razlici između alkohola i fenola.
Sažetak – Alkoholi protiv fenola
Alkoholi su organski spojevi. Fenol je vrsta alkohola s nekim karakterističnim svojstvima. Ključna razlika između alkohola i fenola je u tome što su alkoholi organski spojevi koji sadrže –OH skupinu kao bitnu komponentu, dok su fenoli grupa alkohola koja sadrži –OH skupinu i benzenski prsten kao bitne komponente.