Najbolji način za razlikovanje benzaldehida od acetofenona je korištenje Tollenovog reagensa. Benzaldehid može reducirati Tollenov reagens, dajući crveno-smeđi talog Cu2O, dok acetofenon ne pokazuje nikakvu reakciju na Tollenov reagens.
Tollenov reagens je kemijski reagens koristan u detekciji aldehidne funkcionalne skupine, uključujući aromatske aldehidne funkcionalne skupine i alfa-hidroksi ketonske funkcionalne skupine. Ovaj reagens je dobio ime po njemačkom kemičaru Bernhardu Tollensu.
Što je benzaldehid?
Benzaldehid se može definirati kao aromatski aldehid koji ima kemijsku formulu C6H5CHO. Ima fenilnu skupinu vezanu za aldehidnu funkcionalnu skupinu. Štoviše, to je najjednostavniji aromatski aldehid. Javlja se kao bezbojna tekućina i ima karakterističan miris poput badema. Njegova molarna masa je 106,12 g/mol. Talište mu je -57,12 °C, a vrelište 178,1 °C.
Slika 01: Benzaldehid
Kada se razmatra proizvodnja benzaldehida, glavni načini proizvodnje ovog spoja su kloriranje tekuće faze i oksidacija toluena. Međutim, ovaj spoj se prirodno pojavljuje iu mnogim namirnicama, primjerice u bademima. Stoga je jedna od glavnih upotreba ovog spoja njegova upotreba kao arome badema u hrani i mirisnim proizvodima.
Što je acetofenon?
Acetofenon se može definirati kao organski spoj koji ima kemijsku formulu C8H8O. To je keton, i to je najjednostavniji keton među aromatskim ketonima. IUPAC naziv ovog spoja je 1-feniletan-1-on. Ostali uobičajeni nazivi uključuju metil fenil keton i feniletanon.
Slika 02: Acetofenon
Molarna masa acetofenona je 120,15 g/mol; talište može biti u rasponu od 19-20 °C, dok je vrelište 202 °C. Osim toga, ovaj spoj pojavljuje se kao bezbojna, viskozna tekućina. Štoviše, možemo ga dobiti kao nusproizvod oksidacijom etilbenzena u etilbenzen hidroperoksid.
Kada razmatramo upotrebu acetofenona u komercijalnim razmjerima, on je važan kao prekursor za proizvodnju smola, kao sastojak mirisa, itd. Također ga možemo pretvoriti u stiren, a koristan je za proizvodnja mnogih lijekova također.
Kako razlikovati benzaldehid od acetofenona?
Benzaldehid je aromatski aldehid, dok je acetofenon aromatski ketonski spoj. Stoga je najlakša metoda za razlikovanje benzaldehida od acetofenona pomoću Tollenova reagensa jer aldehidna funkcionalna skupina može stvoriti talog s ovim reagensom. Benzaldehid može reducirati Tollenov reagens, dajući crveno-smeđi talog Cu2O, dok acetofenon ne pokazuje nikakvu reakciju na Tollenov reagens.
Tijekom Tollenova testa, moramo uzeti tri čiste i suhe epruvete – dvije epruvete s uzorcima i drugu s destiliranom vodom. Zatim trebamo dodati Tollenov reagens u svaku od ovih epruveta i zatim ih držati u vodenoj kupelji oko minutu. Tada možemo promatrati nakupljanje crveno-smeđeg taloga u epruveti koja sadrži benzaldehid, ali nema promjena boje niti stvaranja taloga u druge dvije epruvete koje sadrže acetofenon i destiliranu vodu. Ovdje koristimo destiliranu vodu kao slijepi uzorak kako bismo uočili bilo kakvu razliku u boji s uzorkom.
Sljedeća tablica sažima razliku između ovih spojeva, što olakšava razlikovanje benzaldehida i acetofenona.
Sažetak – Benzaldehid protiv acetofenona
Benzaldehid je aromatski aldehid kemijske formule C6H5CHO, dok je acetofenon organski spoj kemijske formule C8H8O. Najlakša metoda za razlikovanje benzaldehida od acetofenona je korištenje Tollenovog reagensa; aldehidna funkcionalna skupina može stvoriti talog s ovim reagensom. Benzaldehid može reducirati Tollenov reagens, dajući crveno-smeđi talog Cu2O, dok acetofenon ne pokazuje nikakvu reakciju na Tollenov reagens.
