Ključna razlika – alilni naspram vinilnih ugljika
Funkcionalne skupine vrlo su važne u razumijevanju različitih fizikalnih i kemijskih svojstava organskih molekula. Pojmovi alilni i vinilni ugljici označavaju je li ugljikov atom vezan izravno ili neizravno na dvostruku vezu u molekuli. Ključna razlika između alilnog i vinilnog ugljika je u tome što je alilni ugljik atom ugljika uz dvostruki vezani atom ugljika, dok je vinilni atom ugljika jedan od dva atoma koji dijele dvostruku vezu.
Što je Allylic Carbon?
Alilni ugljik može se opisati kao ugljikov atom koji je uz dvostruku vezu. Ovaj ugljikov atom je najbliži dvostrukoj vezi, ali nije dio dvostruke veze. Drugim riječima, ovaj atom ugljika je vezan na atom ugljika koji je opet dvostruko vezan na drugi atom ugljika. Atomi ugljika u dvostrukoj vezi su sp2 hibridizirani. Ali alilni ugljik je sp3 hibridiziran. Jednostrukom vezom vezan je za sp2 hibridizirani ugljikov atom. Gustoća elektrona oko ovog atoma ugljika niža je od gustoće atoma ugljika u dvostrukoj vezi. Opća formula može se dati kao CH3-CH=CH2 Budući da nije izravno vezan na dvostruku vezu, ovaj ugljik nije pod utjecajem reakcijama koje se događaju na dvostrukoj vezi kao što su elektrofilne adicije. Atomi vodika vezani na ovaj alilni ugljik nazivaju se alilni vodik. Alilni ugljik može djelovati kao most koji kombinira ugljikov lanac i dvostruku vezu. Ovdje je C-H veza slabija od običnih C-H veza. To je zato što su elektroni oko ovog ugljika istisnuti dvostrukom vezom. Stoga su ova mjesta vrlo reaktivna.
Slika 01: Crveni atom je alilni ugljik.
Što je Vinylic Carbon?
Vinilni ugljik je ugljik koji je uključen u dvostruku vezu s drugim ugljikom. To je sp2 hibridiziran. Vinilni ugljik stvara dvostruku vezu s drugim ugljikom koji je također sp2 hibridiziran. Oba ugljika uključena u ovu vezu su vinilni ugljici. Gustoća elektrona oko tih atoma veća je od gustoće oko alilnih ugljikovih atoma. Opća formula može se dati kao CH2=CH2
Vinilni ugljik je vrsta alkenilne funkcionalne skupine jer je ugljik u alkenskoj funkcionalnoj skupini. Vinilna skupina je izvedena iz odgovarajućeg alkena. Stoga se ovaj ugljik naziva i alkenilni ugljik. Ponekad se ovaj ugljik može vezati za druge ugljike dvostrukim vezama s obje strane. Tada se sva tri atoma ugljika nazivaju vinilni ugljici. Ova se formula može dati kao, CH2=C=CH2 Budući da su ti ugljici izravno vezani na dvostruku vezu, podliježu reakcijama kao kao elektrofilni dodatak.
Slika 02: Alilni i vinilni ugljici
Koja je razlika između Allylic i Vinylic Carbon?
Allylic vs Vinylic Carbon |
|
| Alilni ugljik je atom ugljika vezan na atom ugljika koji je opet dvostruko vezan na drugi atom ugljika. | Vinilni ugljik je ugljik koji je uključen u dvostruku vezu s drugim ugljikom. |
| Hibridizacija | |
| Atom ugljika u alilnoj skupini je sp3 hibridiziran. | Vinilni ugljik je sp2 hibridiziran. |
| Duljina veze | |
| Dužina C-H veze u alilnom ugljiku je veća. | Vinil C=H veza je niža. |
| Vrsta obveznice | |
| Alilni ugljik tvori samo jednostruku vezu. | Vinilni ugljik može imati ili dvije dvostruke veze na svojim stranama ili jednu dvostruku vezu. Tvori najmanje jednu dvostruku vezu. |
| Broj atoma vodika | |
| Alilni ugljik može imati najviše 3 atoma vodika. | Vinilni ugljik može imati samo dva ugljika kao najveći broj. |
| Atom ugljika i dvostruka veza | |
| Alilni ugljik djeluje kao most za spajanje dvostruke veze s ostatkom molekule. | Vinilni ugljik čini dvostruku vezu. |
Sažetak – Allylic protiv Vinylic Carbon
Razlika između alilnog i vinilnog ugljika ovisi o tome je li ugljikov atom vezan izravno ili neizravno na dvostruku vezu. Alilni ugljik neizravno je povezan s dvostrukom vezom, dok je vinilni ugljik izravno uključen u dvostruku vezu. Druga važna razlika između alilnog i vinilnog ugljika je da je alilni ugljik sp3 hibridiziran dok je vinilni ugljik sp2 hibridiziran.
