Ključna razlika između E i Z izomera je u tome što E izomeri imaju supstituente višeg prioriteta na suprotnim stranama, dok Z izomeri imaju supstituente višeg prioriteta na istoj strani.
E-Z nomenklatura je sustav označavanja za imenovanje različitih izomera koji imaju istu kemijsku formulu, ali različit prostorni raspored. Nadalje, E i Z izomeri su alkeni. Ovi izomeri dobivaju svoje ime na temelju položaja supstituenata vezanih za dvostruku vezu alkena.
Što su E izomeri?
E izomeri su alkeni koji imaju supstituente s višim prioritetom na suprotnim stranama dvostruke veze. Slovo “E” dolazi od entgegen na njemačkom, što znači “suprotno”. Osnova E-Z notacije je skup pravila poznatih kao pravila prioriteta. To su pravila Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Ovo je skup pravila za imenovanje organskih molekula, za njihovo nejednako određivanje.
Koraci imenovanja molekule korištenjem CIP pravila su sljedeći;
- Identificirajte kiralne centre ili dvostruke veze prisutne u molekuli.
- Odredite prioritete supstituenata vezanih za kiralni centar ili dvostruku vezu.
- Koristite R/S sustav ili E/Z sustav za imenovanje spoja.
Prioriteti supstituenata
- Prvo razmotrite atome izravno povezane s kiralnim centrom ili dvostrukom vezom – što je veći atomski broj, veći je prioritet
- Ako su prisutni jednaki atomi, tada postoji izjednačenje. Zatim provjerite grupe supstituenata kako biste pronašli točku razlike u atomskom broju.
- Ako i dalje postoji izjednačenje, razmotrite atome vezane za svaki od atoma u glavnom lancu i provjerite postoji li točka razlike.
Slika 01: E-Z nomenklatura 3-metilpent-2-ena
Na gornjoj slici, E izomer ima supstituente visokog prioriteta na suprotnim stranama dvostruke veze, dok Z izomer ima te supstituente na istoj strani.
Pri određivanju prioriteta supstituenata, prvo uzmite u obzir atome izravno vezane na dvostruku vezu; u gornjem primjeru postoje tri atoma ugljika (C) i jedan atom vodika (H). Stoga postoji izjednačenost jer jedan od dva vinilna ugljikova atoma (ugljikovi atomi u dvostrukoj vezi) ima izravno povezane ugljikove atome. Zatim, za određivanje grupe visokog prioriteta, razmotrite atom koji dolazi nakon ovih izravno povezanih atoma ugljika. Budući da je supstituentska skupina vezana za ovaj vinilni ugljik metilna skupina (-CH3) i etilna skupina (-CH2CH 3), prioritet ima etil skupina. To je zato što atom dolazi nakon izravno vezanog atoma ugljika (izravno vezanog na vinilni ugljik) atom vodika u metilnoj skupini i ugljik u etilnoj skupini.
Što su Z izomeri?
Z izomeri su alkeni koji imaju supstituente s višim prioritetom na istoj strani dvostruke veze. Slovo "Z" dolazi od zusammen na njemačkom, što znači "zajedno".
Slika 02: E-Z nomenklatura 2-butena
Na gornjoj slici, supstituenti s visokim prioritetom nalaze se na istoj strani dvostruke veze u Z izomeru, dok E izomer ima te supstituente na suprotnim stranama. Nadalje, CIP pravila određuju prioritet ovih supstituenata. Za gornji primjer, atomi izravno vezani na ugljik s dvostrukom vezom su atomi ugljika (C) metilnih skupina i atomi vodika (H). Budući da atom ugljika (14) ima visok atomski broj u usporedbi s vodikom (1), visoki prioritet ima metilna skupina (-CH3).
Koja je razlika između E i Z izomera?
E izomeri vs Z izomeri |
|
| E izomeri su alkeni koji imaju supstituente s višim prioritetom na suprotnim stranama dvostruke veze. | Z izomeri su alkeni koji imaju supstituente s višim prioritetom na istoj strani dvostruke veze. |
| Značenje nomenklature | |
| Slovo “E” dolazi od entgegen na njemačkom, što znači “suprotno”. | Slovo “Z” dolazi od zusammen na njemačkom, što znači “zajedno”. |
| Odnos s drugim nomenklaturama | |
| E izomeri alkena pripadaju kategoriji trans izomera. | Z izomeri alkena pripadaju kategoriji cis izomera. |
Sažetak – E vs Z izomeri
E-Z oznaka ili nomenklatura koristi se za imenovanje izomera koji imaju istu molekulsku formulu i prostornu strukturu, dajući svakom izomeru jedinstvenost. Razlika između E i Z izomera je u tome što E izomeri imaju supstituente višeg prioriteta na suprotnim stranama, dok Z izomeri imaju supstituente višeg prioriteta na istoj strani.
