Ključna razlika između Clemmensenove i Wolff Kishnerove redukcije je u tome što Clemmensenova redukcija uključuje pretvorbu ketona ili aldehida u alkane, dok Wolff Kishnerova redukcija uključuje pretvorbu karbonilnih skupina u metilenske skupine.
Oba ova procesa vrše ove pretvorbe smanjenjem funkcionalnih grupa. Stoga ovi procesi zahtijevaju specifične reakcijske uvjete i katalizatore za uspješno odvijanje reakcije. Budući da su reaktanti za svaki proces organske molekule, te procese koristimo u reakcijama organske sinteze.
Što je Clemmensen Reduction?
Clemmensenova redukcija je organska kemijska reakcija u kojoj pretvaramo keton ili aldehide u alkan. Moramo koristiti katalizator za ovu reakciju; to je amalgamirani cink (živa legirana s cinkom) s klorovodičnom kiselinom. Stoga živa legirana s cinkom ne sudjeluje u reakciji. Osigurava samo čistu, aktivnu površinu za reakciju. Naziv procesa izveden je po danskom znanstveniku Eriku Christianu Clemmensenu.
Slika 01: Opća jednadžba za Clemmensenovu redukciju
Ovaj postupak je vrlo učinkovit u redukciji aril-alkil ketona. Štoviše, redukcija metala cinka mnogo je učinkovitija s alifatskim ili cikličkim ketonima. Još važnije, supstrat ove reakcije mora biti nereaktivan prema jako kiselim uvjetima reakcije.
Što je Wolff Kishnerova redukcija?
Wolff Kishnerova redukcija je organska kemijska reakcija koju koristimo za pretvaranje karbonilne funkcionalne skupine u metilensku skupinu. Ova je reakcija dobila ime po dvojici znanstvenika Nikolaju Kirschneru i Ludwigu Wolffu. Glavne primjene ove reakcije su u sintezi skopadulcinske kiseline B, aspidospermina i disidiolida.
Slika 02: Wolff Kishnerova redukcijska reakcija
Za razliku od Clemmensenove redukcije, ova reakcija zahtijeva jako bazične uvjete. Stoga je u reakcijskom procesu prvi korak stvaranje hidrazona putem kondenzacije hidrazina s ketonskim ili aldehidnim supstratom. Zatim, kao drugi korak, trebali bismo deprotonirati hidrazon pomoću alkoksidne baze. Nakon toga dolazi korak u kojem nastaje diimid anion. Zatim ovaj anion kolabira oslobađajući plin N2, što dovodi do stvaranja alkilacije. Na kraju, možemo protonirati ovu alkilaciju da dobijemo željeni proizvod.
Koja je razlika između Clemmensenove i Wolff Kishner redukcije?
Clemmensen i Wolff Kishnerova redukcija vrlo je važna u organskoj sintezi različitih kemijskih spojeva. Međutim, ključna razlika između Clemmensenove i Wolff Kishnerove redukcije je u tome što Clemmensenova redukcija uključuje pretvorbu ketona ili aldehida u alkane, dok Wolff Kishnerova redukcija uključuje pretvorbu karbonilnih skupina u metilenske skupine. Štoviše, koristimo katalizator u reakciji Clemmensenove redukcije; to je amalgamirani cink. Ali mi ne koristimo katalizator za Wolff Kishnerovu reakciju redukcije. Još jedna razlika između Clemmensenove i Wolff Kishner redukcije je ta što Clemmensenova redukcija koristi jako kisele uvjete, stoga nije prikladna za supstrate osjetljive na kiseline. Dok Wolff Kishnerova redukcija koristi jako bazične uvjete; stoga nije pogodan za podloge osjetljive na bazu.
Sljedeća infografika detaljnije prikazuje razliku između smanjenja Clemmensen i Wolff Kishner.
Sažetak – Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction
Postoji mnogo različitih organskih kemijskih reakcija koje koristimo u organskoj kemiji za sintezu važnih spojeva. Stoga su Clemmensenova i Wolff Kishnerova redukcija takve dvije reakcije. Ključna razlika između Clemmensenove i Wolff Kishnerove redukcije je u tome što Clemmensenova redukcija uključuje pretvorbu ketona ili aldehida u alkane, dok Wolff Kishnerova redukcija uključuje pretvorbu karbonilnih skupina u metilenske skupine.
