Ključna razlika između MPV redukcije i Oppenauerove oksidacije je u tome što MPV redukcija uključuje pretvorbu ketona ili aldehida u odgovarajući alkohol, dok Oppenauerova oksidacija uključuje pretvorbu sekundarnih alkohola u ketone.
MPV smanjenje odnosi se na smanjenje Meerwein-Ponndorf-Verley. Oppenauerova oksidacija odnosi se na vrstu oksidacijske reakcije nazvanu po Rupertu Viktoru Oppenaueru. Ovo su dvije suprotne reakcije.
Što je MPV Reduction?
MPV smanjenje odnosi se na smanjenje Meerwein-Ponndorf-Verley. To je vrsta redukcijske reakcije koja uključuje redukciju ketona i aldehida kako bi se formirali njihovi odgovarajući alkoholi korištenjem katalize aluminijevim alkoksidom u prisutnosti žrtvenog alkohola. Ovaj redukcijski mehanizam ima prednost zbog svoje visoke kemoselektivnosti. Za ovu tehniku redukcije možemo koristiti jeftin, ekološki prihvatljiv metalni katalizator.
Reakcija redukcije nazvana je po Hansu Meerweinu, Wolfgangu Ponndorfu i Albertu Verleyu. Možemo je kategorizirati kao organsku redoks reakciju. Njegovi osnivači otkrili su da mješavina aluminijevog etoksida i etanola može reducirati aldehide ili ketone u odgovarajući alkohol.
Slika 01: Ciklus reakcije MPV smanjenja
Mehanizam ove reakcije ima nekoliko koraka:
- Koordinacija karbonilnog atoma kisika u aluminijev alkoksid da bi se dobio tetra koordinirani aluminijev intermedijer.
- Stvaranje intermedijera, prijenos hidrida na karbonil iz alkoksi liganda putem pericikličkog mehanizma.
- Stvaranje alkohola iz otopine zamjenom novoreduciranog karbonila putem regeneracije katalizatora
Što je Oppenauerova oksidacija?
Oppenauerova oksidacija je vrsta oksidacijske reakcije koja uključuje pretvorbu sekundarnih alkohola u ketone selektivnom oksidacijom. Ova reakcija oksidacije nazvana je po Rupertu Viktoru Oppenaueru. To je nježna tehnika koja uključuje selektivnu oksidaciju. Možemo je opisati i kao vrstu organske redoks reakcije.
Slika 02: Primjer Oppenauerove oksidacije
Ovo je reakcija suprotna smanjenju MPV-a. U ovoj reakciji alkohol se podvrgava oksidaciji aluminijevim izopropoksidom u prisutnosti viška acetona, što uzrokuje pomicanje ravnoteže prema produktnoj strani.
Oppenauerova oksidacijska reakcija vrlo je selektivna za sekundarne alkohole i ne oksidira druge osjetljive funkcionalne skupine, uključujući amine i sulfide. Međutim, ovim procesom oksidacije možemo oksidirati primarne alkohole. Ali to se rijetko radi zbog konkurentne aldolne kondenzacije aldehidnih proizvoda. Oppenauerova oksidacijska reakcija još uvijek se koristi za oksidaciju kiselo labilnih supstrata. Nadalje, ova tehnika je uvelike istisnuta metodama oksidacije koje ovise o kromatima ili dimetil sulfoksidu zbog upotrebe relativno srednjih i netoksičnih reagensa.
Koja je razlika između MPV redukcije i Oppenauerove oksidacije?
MPV redukcija i Oppenauerova oksidacija važni su mehanizmi organske kemijske reakcije. Ključna razlika između MPV redukcije i Oppenauerove oksidacije je u tome što MPV redukcija uključuje pretvorbu ketona ili aldehida u odgovarajući alkohol, dok Oppenauerova oksidacija uključuje pretvorbu sekundarnih alkohola u ketone.
Infografika u nastavku predstavlja razlike između MPV redukcije i Oppenauerove oksidacije u obliku tablice za usporedbu.
Sažetak – MPV redukcija u odnosu na Oppenauer oksidaciju
MPV redukcija i Oppenauerova oksidacija dvije su suprotne reakcije. Ključna razlika između MPV redukcije i Oppenauerove oksidacije je u tome što MPV redukcija uključuje pretvorbu ketona ili aldehida u odgovarajući alkohol, dok Oppenauerova oksidacija uključuje pretvorbu sekundarnih alkohola u ketone.
