Ključna razlika – elektrofilna naspram nukleofilne supstitucije
Elektrofilne i nukleofilne supstitucijske reakcije dvije su vrste supstitucijskih reakcija u kemiji. I reakcije elektrofilne supstitucije i nukleofilne supstitucije uključuju kidanje postojeće veze i stvaranje nove veze koja zamjenjuje prethodnu vezu; međutim, to se radi kroz dva različita mehanizma. U reakcijama elektrofilne supstitucije, elektrofil (pozitivni ion ili djelomično pozitivan kraj polarne molekule) napada elektrofilno središte molekule, dok u reakciji nukleofilne supstitucije nukleofil (molekularna vrsta bogata elektronima) napada nukleofilno središte molekule kako bi uklonite napuštajuću grupu. Ovo je ključna razlika između elektrofilne i nukleofilne supstitucije.
Što je elektrotrofna supstitucija?
Oni su opći tip kemijske reakcije u kojoj je funkcionalna skupina u spoju zamijenjena elektrofilom. Općenito, atomi vodika djeluju kao elektrofili u mnogim kemijskim reakcijama. Te se reakcije dalje mogu podijeliti u dvije skupine; reakcije elektrofilne aromatske supstitucije i reakcije elektrofilne alifatske supstitucije. Reakcije elektrofilne aromatske supstitucije javljaju se u aromatskim spojevima i koriste se za uvođenje funkcionalnih skupina na benzenske prstenove. To je vrlo važna metoda u sintezi novih kemijskih spojeva.
Elektrofilna aromatska supstitucija
Što je nukleofilna supstitucija?
Reakcije nukleofilne supstitucije primarna su klasa reakcija u kojoj nukleofil bogat elektronima selektivno napada pozitivno ili djelomično pozitivno nabijen atom ili skupinu atoma kako bi formirao vezu istiskujući spojenu skupinu ili atom. Prethodno vezana skupina, koja napušta molekulu, naziva se "odlazeća skupina", a pozitivni ili djelomično pozitivni atom naziva se elektrofil. Cijela molekularna cjelina uključujući elektrofil i izlaznu skupinu naziva se "supstrat".
Opća kemijska formula:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-nukleofilna LG-odlazeća grupa
Nukleofilna acilna supstitucija
Koja je razlika između elektrofilne i nukleofilne supstitucije?
Mehanizam elektrofilne i nukleofilne supstitucije
Elektrofilna supstitucija: Većina reakcija elektrofilne supstitucije događa se u benzenskom prstenu u prisutnosti elektrofila (pozitivnog iona). Mehanizam može sadržavati nekoliko koraka. Primjer je dan u nastavku.
Elektrofili:
Hidronijev ion H 3O + (iz Bronstedovih kiselina)
bor trifluorid BF 3
Aluminijev klorid AlCl 3
Molekule halogena F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofilna supstitucija: uključuje reakciju između donora elektronskog para (nukleofila) i akceptora elektronskog para (elektrofila). Elektrofil mora imati izlaznu skupinu da bi se reakcija odvijala.
Mehanizam reakcije odvija se na dva načina: reakcije SN2 i reakcije SN1. U reakcijama SN2, uklanjanje odlazeće skupine i stražnji napad od strane nukleofila događa se istovremeno. U reakcijama SN1 prvo nastaje planarni karbenijev ion, a zatim dalje reagira s nukleofilom. Nukleofil ima slobodu napadati s obje strane, a ova je reakcija povezana s racemizacijom.
Primjeri elektrofilne supstitucije i nukleofilne supstitucije
Elektrofička supstitucija:
Reakcije supstitucije u benzenskom prstenu su primjeri reakcija elektrofilne supstitucije.
Nitriranje benzena
Nukleofilna supstitucija:
Hidroliza alkilbromida je primjer nukleofilne supstitucije.
R-Br, pod bazičnim uvjetima, gdje je napadački nukleofil OH−, a izlazna skupina je Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definicije:
Recemizacija: racemizacija je pretvaranje optički aktivne tvari u optički neaktivnu smjesu jednakih količina desnorotatornih i lijevorotatornih oblika.
