Ključna razlika između nukleofilne i elektrofilne adicije je ta da se u reakcijama nukleofilne adicije komponenta bogata elektronima spaja s molekulom, dok se u reakcijama elektrofilne adicije ili vrsta s nedostatkom elektrona ili neutralni spoj s praznim orbitalama spaja se s molekulom.
Nukleofil je kemijska vrsta bogata elektronima koja može donirati elektronski par vrsti s nedostatkom elektrona. S druge strane, elektrofil je ili pozitivno nabijen ili neutralan. Ako je neutralan, onda bi trebao imati prazne orbitale za prihvaćanje elektrona iz druge vrste.
Što je nukleofilna adicija?
Nukleofilna adicija je proces dodavanja nukleofila vrsti s nedostatkom elektrona ili pi vezi u molekuli (mi je nazivamo supstratom). Dodani nukleofil tvori jednostruku vezu (sigma vezu) sa supstratom. Razmotrimo neke primjere kako bismo razumjeli proces nukleofilne adicije.
Dodavanje nukleofila karbonilnom ugljiku
Karbonilne skupine su polarne jer imaju atom ugljika dvostrukom vezom s atomom kisika. Ovaj polaritet nastaje zbog velike razlike između vrijednosti elektronegativnosti ugljika i kisika. To znači da kisik ima veći afinitet za elektrone veze od ugljika. Tada ugljikov atom karbonilne skupine dobiva djelomično pozitivan naboj. Ovaj ugljik je bolja pozicija za nukleofil da napadne molekulu. Nukleofil predaje svoje elektrone tom ugljiku i stvara jednostruku vezu s atomom ugljika. Dakle, ovo je nukleofilni dodatak. Nadalje, ova vrsta reakcija se obično odvija u aldehidima i ketonima.
Slika 1: Nukleofilna adicija karbonilnom ugljiku
Dodavanje nukleofila nitrilima
Nitril je spoj koji sadrži ugljik trostrukom vezom na atom dušika. Ova je veza vrlo polarna jer je elektronegativnost dušika veća od ugljika. Tada ugljikov atom postaje djelomično pozitivno nabijen. Kao rezultat, ovaj ugljik može biti podvrgnut nukleofilnoj adiciji. Nukleofil se spaja s atomom ugljika. Rezultirajuća molekula ima dvostruku vezu između ugljika i dušika, umjesto trostruke veze.
Dodavanje nukleofila dvostrukim vezama
Dvostruka veza ima pi vezu i sigma vezu. U alkenima su prisutne dvostruke veze. Kada se alken podvrgne nukleofilnoj adiciji, nezasićena molekula postaje zasićena nukleofilom i spaja se s jednim od vinilnih ugljikovih atoma (ugljikovih atoma s dvostrukom vezom) preko kovalentne veze.
Što je elektrofilni dodatak?
Elektrofilna adicija je proces dodavanja elektrofila na pi vezu alkena. Na kraju reakcije, ova pi veza se raspada, stvarajući dvije nove sigma veze. Molekula treba sadržavati dvostruku ili trostruku vezu da bi primila elektrofil. Nastaje u dva koraka. Razmotrimo primjer kako bismo razumjeli mehanizam elektrofilne adicije.
Slika 2: Elektrofilni dodatak
Ovdje imamo pozitivno nabijen elektrofil. Nadalje, nezasićena veza ili dvostruka veza je bogata elektronima. Stoga može donirati elektrone elektrofilu s manjkom elektrona. Zatim se pozitivni naboj prenosi na C-C vezu dok se između atoma ugljika i elektrofila stvara sigma veza. To rezultira karbokationom. Budući da je to nestabilno, pozitivno nabijeni atom ugljika dobiva elektrone iz aniona, tvoreći drugu sigma vezu.
Koja je razlika između nukleofilne i elektrofilne adicije?
Nukleofilna naspram elektrofilne adicije |
|
| Nukleofilna adicija je proces dodavanja nukleofila vrsti s nedostatkom elektrona ili pi vezi u molekuli. | Elektrofilna adicija je proces dodavanja elektrofila na pi vezu alkena. |
| Dodavanje vrsta | |
| Nukleofil se spaja s molekulom. | Elektrofil se spaja s molekulom. |
| Supstrat | |
| Ili kemijska vrsta pozitivnog naboja ili pi veza u molekuli. | Alken ili alkin |
| Proces | |
| Nukleofil stvara sigma vezu s atomom ugljika u supstratu | Elektrofil tvori sigma vezu s vinilnim ugljikovim atomom u dvostrukoj vezi. |
Sažetak – Nukleofilna naspram elektrofilne adicije
I nukleofilna adicija i elektrofilna adicija dvije su važne kemijske reakcije koje se koriste u sintezi zasićenih spojeva iz nezasićenih spojeva. Ključna razlika između nukleofilne i elektrofilne adicije je u tome što se u reakcijama nukleofilne adicije u molekulu dodaje komponenta bogata elektronima, dok se u elektrofilnoj adiciji u molekulu dodaje vrsta s nedostatkom elektrona.
