Ključna razlika između Michaelove adicije i Robinsonove anulacije je u tome što Michaelova anulacija tvori alifatski spoj, dok Robinsonova anulacija tvori prstenastu strukturu.
Sve u svemu, Michaelova adicija i Robinsonova anulacija su reakcije organske sinteze. Obje ove reakcije spadaju u kategoriju adicijskih reakcija jer obje ove reakcije uključuju dodavanje dvaju spojeva zajedno, dajući drugačiji spoj kao konačni proizvod.
Što je Michaelov dodatak?
Michaelova reakcija je nukleofilna adicija nukleofila na α, β-nezasićeni karbonilni spoj. Nadalje, ovo je najprikladnija metoda za blagu tvorbu ugljik-ugljik veza. Izvorno je ovu reakciju definirao znanstvenik Arthur Michael. Reakcija je sljedeća:
Slika 01: Michaelova reakcija
R i R’ nukleofila su skupine koje privlače elektron, tj. acilne i cijano skupine. B je baza koja daje medij za reakciju dok je uključena u reakciju. Štoviše, R'' supstituent na α, β-nezasićenom spoju naziva se "Michaelov akceptor", a obično je to ketonska skupina. Ali ponekad je to nitro skupina. Nadalje, mehanizam reakcije za Michaelovo dodavanje je sljedeći:
Slika 02: Mehanizam za Michaelovu reakciju dodavanja
Što je Robinsonova anulacija?
Robinsonova anulacija je organska reakcija u kojoj se formira prstenasta struktura stvaranjem tri nove C-C veze. Štoviše, reaktanti ove reakcije su keton i metil vinil keton. Nadalje, ova reakcija uključuje Michaelovu adiciju nakon koje slijedi aldolna kondenzacija. Nadalje, vrlo je koristan u formiranju spojenih prstenastih struktura. Reakcija je sljedeća:
Slika 03: Robinsonova reakcija anulacije
Nadalje, ovu su reakciju prvi objavili William Rapson i Robert Robinson.
Slika 04: Mehanizam Robinsonove anulacije
Gornja slika prikazuje mehanizam Robinsonove anulacije. Ovdje reakcija počinje nukleofilnim napadom ketona na vinil keton, koji proizvodi intermedijarni Michaelov adukt. Nakon toga dolazi do zatvaranja aldolnog tipa prstena, što dovodi do stvaranja keto alkohola, koji se potom dehidrira, stvarajući produkt anulacije.
Koja je razlika između Michaelove adicije i Robinsonove anulacije?
Michaelova reakcija je nukleofilna adicija nukleofila na α, β-nezasićeni karbonilni spoj dok je Robinsonova anulacija organska reakcija u kojoj se formira prstenasta struktura stvaranjem tri nove C-C veze. Stoga je ključna razlika između Michaelove adicije i Robinsonove anulacije u tome što Michaelova anulacija tvori alifatski spoj, dok Robinsonova anulacija tvori prstenastu strukturu.
Štoviše, Michaelova adicija je važna za formiranje blagih C-C veza dok je Robinsonova reakcija važna za formiranje spojenih prstenastih struktura.
Donja infografika prikazuje više pojedinosti o razlici između Michaelovog dodavanja i Robinsonovog poništenja.
Sažetak – Michael Addition vs Robinson Annulation
Michaelova reakcija je nukleofilna adicija nukleofila na α, β-nezasićeni karbonilni spoj, dok je Robinsonova anulacija organska reakcija u kojoj se formira prstenasta struktura stvaranjem tri nove C-C veze. Ključna razlika između Michaelove adicije i Robinsonove anulacije je u tome što Michaelova adicija tvori alifatski spoj, dok Robinsonova anulacija tvori prstenastu strukturu.
