Ključna razlika između karbonila i ketona je ta što sve karbonilne skupine imaju atom ugljika s dvostrukim vezama atoma kisika, dok ketoni imaju karbonilnu skupinu vezanu na dvije alkilne skupine.
Karbonilna skupina je uobičajena funkcionalna skupina u organskoj kemiji sa širokim rasponom reaktivnosti. Dvije vrste karbonila s kojima smo upoznati su ketoni i aldehidi.
Što je karbonil?
Karbonilna skupina je funkcionalna skupina s dvostrukom vezom kisika i ugljika. Aldehidi i ketoni su organske molekule s ovom skupinom. Karbonilna skupina u aldehidu uvijek dobiva broj jedan u nomenklaturi, jer se nalazi na kraju ugljikovog lanca. Međutim, karbonilna skupina ketona uvijek se nalazi u sredini.
Priroda
Prema vrsti karbonilnog spoja razlikuje se nomenklatura. "al" je sufiks koji koristimo za imenovanje aldehida, dok je "jedan" sufiks za ketone. Štoviše, atom ugljika pored karbonilnog ugljika je α ugljik, koji ima važnu reaktivnost zbog susjednog karbonila.
Nadalje, ugljikov atom u karbonilnoj skupini je sp2 hibridiziran. Stoga aldehidi i ketoni imaju trigonalni planarni raspored oko karbonilnog ugljikovog atoma. Polarna je skupina (elektronegativnost kisika je veća od ugljika, stoga karbonilna skupina ima veliki dipolni moment); stoga aldehidi i ketoni imaju viša vrelišta u usporedbi s ugljikovodicima iste težine.
Međutim, oni ne mogu stvarati jače vodikove veze poput alkohola koji rezultiraju nižim vrelištem od odgovarajućih alkohola. Štoviše, zbog sposobnosti stvaranja vodikove veze, aldehidi i ketoni niske molekulske mase topivi su u vodi. Međutim, kada se molekularna težina poveća, oni postaju hidrofobni. Osim toga, karbonilni ugljikov atom ima djelomično pozitivan naboj; dakle, može djelovati kao elektrofil. Stoga ove molekule lako prolaze kroz reakcije nukleofilne supstitucije.
Slika 01: Struktura karbonilne skupine
Vodikovi vezani na ugljik; uz karbonilnu skupinu ima kiselu prirodu, što je odgovorno za razne reakcije aldehida i ketona. Spojevi koji sadrže karbonilne skupine široko su prisutni u prirodi. Cinamaldehid (u kori cimeta), vanilin (u zrnu vanilije), kamfor (stablo kamfora) i kortizon (hormon nadbubrežne žlijezde) neki su od prirodnih spojeva s karbonilnom skupinom.
Što je keton?
U ketonima, karbonilna skupina nalazi se između dva atoma ugljika. Opća formula ketona je sljedeća;
Slika 02: Struktura ketona
"Jedan" je sufiks koji se koristi u nomenklaturi ketona. Umjesto –e odgovarajućeg alkana koristimo “jedan”. Štoviše, možemo numerirati alifatski lanac na način koji karbonilnom ugljiku daje najmanji mogući broj. Na primjer, spoj nazivamo CH3COCH2CH2CH3kao 2-pentanon.
Nadalje, ketone možemo sintetizirati oksidacijom sekundarnih alkohola, ozonolizom alkena, itd. Ketoni imaju sposobnost proći kroz keto-enol tautomerizam. A ovaj se proces događa kada jaka baza preuzme α-vodik (vodik vezan za ugljik, koji je odmah do karbonilne skupine). Sposobnost otpuštanja α-vodika čini ketone kiselijima od odgovarajućih alkana.
Koja je razlika između karbonila i ketona?
Karbonilna skupina je funkcionalna skupina u organskim spojevima u kojima ugljikov atom ima dvostruko vezan atom kisika, ali keton je organski spoj u kojem je karbonilna skupina vezana na dvije alkilne skupine. Stoga je ključna razlika između karbonila i ketona u tome što sve karbonilne skupine imaju atom ugljika s dvostruko vezanim atomom kisika, dok ketoni imaju karbonilnu skupinu vezanu na dvije alkilne skupine. Karbonilnu skupinu možemo označiti kao-(C=O)- dok keton kao R’-C(=O)-R”.
Štoviše, karbonilna skupina u ketonu uvijek je smještena u sredini lanca, dok se karbonilna skupina u aldehidu može nalaziti na krajevima molekule. Stoga je još jedna značajna razlika između karbonila i ketona u tome što se karbonilna skupina može pojaviti ili u sredini molekule ili na kraju molekule, dok se karbonilna skupina ketona uvijek pojavljuje u sredini molekule.
Infografika u nastavku o razlici između karbonila i ketona pruža više informacija o tim razlikama.
Sažetak – karbonil protiv ketona
Ketoni su primjer organskih molekula s karbonilnom funkcionalnom skupinom. Ključna razlika između karbonila i ketona je u tome što sve karbonilne skupine imaju ugljikov atom s dvostrukom vezom vezanim atomom kisika, dok ketoni imaju karbonilnu skupinu vezanu na dvije alkilne skupine.
