Ključna razlika između elektrocikličke i cikloadicijske reakcije je u tome što su elektrocikličke reakcije reakcije preraspodjele, dok su cikloadicijske reakcije adicijske reakcije.
I elektrocikličke reakcije i reakcije cikloadicije oblici su organskih kemijskih reakcija koje su važne u organskoj sintezi kemijskih spojeva. Imaju različite mehanizme djelovanja; stoga možemo kategorizirati elektrocikličke reakcije i reakcije cikloadicije u dvije različite skupine kao reakcije preraspodjele i reakcije adicije.
Što je elektrociklička reakcija?
Elektrociklička reakcija je vrsta pericikličke reorganizacije u organskoj kemiji koja daje konačni rezultat kao pretvorbu pi veze u sigma vezu ili obrnuto. Postoje različite vrste elektrocikličkih reakcija jer je to široka grana organske kemije. Neke kategorije uključuju fotokemijske reakcije, toplinske reakcije, reakcije otvaranja ili zatvaranja prstena, itd.
Klasičan primjer elektrocikličke reakcije je toplinska reakcija otvaranja prstena cis-izomera 3,4-dimetilciklobutena. Ova reakcija daje cis, trans-heksa-2,4-dien. Slično, ako koristimo trans-izomer molekule reaktanta, tada je krajnji rezultat također trans dien. Reakcija je sljedeća:
Slika 01: Klasičan primjer elektrocikličke reakcije
Gornja reakcija odvija se granično-orbitalnom metodom. Ovdje se sigma veza u reaktantu otvara, formirajući p orbitale koje imaju istu simetriju kao HOMO produkta, heksadiena. Ova se pretvorba događa kroz metodu rotacijskog otvaranja prstena koja rezultira suprotnim predznacima za terminalne režnjeve. Ova konverzija orbitala prikazana je u nastavku.
Općenito, elektrociklička reakcija pokazuje stereospecifičnost. To znači da možemo predvidjeti cis-trans geometriju konačnog proizvoda. Kao prvi korak ovog predviđanja, trebali bismo odrediti odvija li se reakcija kroz potpunu rotaciju ili disrotaciju. Nakon ovog određivanja, možemo ispitati početnu molekulu kako bismo odredili je li konačni produkt cis-izomer ili trans-izomer.
Što je Cycloadition Reaction?
Reakcija cikloadicije je vrsta kemijske reakcije u organskoj kemiji gdje se dvije ili više nezasićenih molekula spajaju jedna s drugom kako bi formirale ciklički adukt. Ova reakcija uzrokuje čisto smanjenje višestrukosti veze. Ovu rezultirajuću reakciju možemo nazvati reakcijom ciklizacije. Općenito, cikloadicije su usklađene. Stoga ih možemo klasificirati kao pericikličke reakcije. Slično, neusklađene cikloadicije nisu pericikličke. Reakcije cikloadicije vrsta su adicijskih reakcija koje omogućuju stvaranje veze ugljik-ugljik bez upotrebe elektrofila ili nukleofila.
Postoje različite vrste cikloadicija, kao što su toplinska cikloadicija, fotokemijska cikloadicija, Diels-Alderova reakcija, Huisgenova cikloadicija, keletropne reakcije, itd. Obično su Diels-Alderove reakcije najvažnije cikloadicijske reakcije.
Koja je razlika između elektrocikličke i cikloadicijske reakcije?
I elektrocikličke reakcije i reakcije cikloadicije važne su u organskoj sintezi kemijskih spojeva. Ključna razlika između elektrocikličkih i cikloadicijskih reakcija je u tome što su elektrocikličke reakcije reakcije preraspodjele, dok su cikloadicijske reakcije adicijske reakcije.
Štoviše, elektrociklička reakcija uključuje pretvorbu pi veze u sigma vezu ili obrnuto, dok reakcija cikloadicije uključuje kombinaciju dva ili više nezasićenih spojeva kako bi se formirao ciklički spoj.
Sljedeća infografika prikazuje razliku između elektrocikličke i cikloadicijske reakcije u tabličnom obliku.
Sažetak – Elektrociklička naspram cikloadicijske reakcije
I elektrocikličke reakcije i reakcije cikloadicije važne su u organskoj sintezi kemijskih spojeva. Ključna razlika između elektrocikličkih i cikloadicijskih reakcija je u tome što su elektrocikličke reakcije reakcije preraspodjele, dok su cikloadicijske reakcije adicijske reakcije.
