Ključna razlika između Claisenove i Dieckmannove kondenzacije je u tome što je Claisenova kondenzacijska reakcija vrsta reakcije spajanja, dok je Dieckmannova kondenzacijska reakcija vrsta reakcije stvaranja prstena.
Reakcija kondenzacije u kemiji je kemijska reakcija u kojoj nastaju molekule vode ili alkohola kao nusprodukt reakcije. Ova molekula vode/alkohola nastaje kombinacijom vodikovog atoma i –OH skupine, koji dolaze iz dvije različite molekule koje reagiraju jedna s drugom.
Što je Claisenova kondenzacija?
Claisenova kondenzacija je vrsta reakcije spajanja u kojoj se ugljik-ugljik veza formira između dva estera ili estera i karbonilnog spoja. Ova reakcija se događa u prisutnosti jake baze koja rezultira beta-keto esterom ili beta-diketonom. Reakcija je dobila ime po znanstveniku Raineru Ludwigu Claisenu. Opća formula reakcije je sljedeća:
Slika 01: Kemijska jednadžba za Claisenovu kondenzaciju
Postoji nekoliko uvjeta za pojavu ove reakcije. Jedan od zahtjeva je da mora postojati barem jedan reagens koji se može enolizirati. Drugim riječima, barem jedan reaktant mora imati alfa proton i ovaj bi proton trebao biti u stanju deprotonirati se, stvarajući enolatni anion. Postoje neke kombinacije karbonilnih spojeva koji se mogu enolizirati i koji se ne mogu enolizirati i koji mogu proći Claisenovu kondenzacijsku reakciju. Još jedan čimbenik uz ovaj zahtjev je da jaka baza ne smije interferirati s Claisenovom reakcijom putem nukleofilne supstitucije ili adicije s karbonilnim ugljikovim atomima. Drugi zahtjev je alkoksi proton estera, koji mora biti relativno dobra izlazna skupina.
Što je Dieckmannova kondenzacija?
Dieckmannova kondenzacija je vrsta reakcije formiranja prstena u kojoj diesteri reagiraju dajući beta-keto estere. Riječ je, dakle, o unutarmolekularnoj kemijskoj reakciji, a ime je dobila po njemačkom znanstveniku W alteru Dieckmannu. Ovo je intramolekularna reakcija koja je ekvivalentna Claisenovoj kondenzaciji, koja je intermolekularna reakcija. Opća reakcijska formula za ovu reakciju je sljedeća:
Slika 02: Dieckmannova reakcija kondenzacije
Kada se razmatra mehanizam reakcije Dieckmannove kondenzacijske reakcije, on uključuje deprotonaciju estera na alfa položaju koji stvara enolatni ion koji može proći 5-egzo-trig nukleofilni napad, dajući ciklički enol. Međutim, protonacija ovog proizvoda s Bronsted-Lowryjevom kiselinom ponovno stvara beta-keto ester. U ovoj reakciji nastaju peteročlani i šesteročlani prstenovi zbog prostorne stabilnosti. Na primjer, 1,6-diesteri mogu formirati peteročlane beta-keto esterske prstene dok 1,7-diesteri formiraju šesteročlane beta-keto esterske prstenove.
Koja je razlika između Claisenove i Dieckmannove kondenzacije?
Claisenova kondenzacija je vrsta reakcije spajanja u kojoj se ugljik-ugljik veza formira između dva estera ili estera i karbonilnog spoja. Dieckmannova kondenzacija je vrsta reakcije formiranja prstena u kojoj diesteri reagiraju dajući beta-keto estere. Stoga je ključna razlika između Claisenove i Dieckmannove kondenzacije u tome što je Claisenova kondenzacijska reakcija vrsta reakcije spajanja, dok je Dieckmannova kondenzacijska reakcija vrsta reakcije stvaranja prstena.
U nastavku infografika navodi više detalja o razlici između Claisenove i Dieckmannove kondenzacije.
Sažetak – Claisen vs Dieckmannova kondenzacija
Claisenova kondenzacija i Dieckmannova kondenzacija tipovi su kondenzacijskih reakcija u kojima nastaje voda/alkohol kao nusprodukt reakcije. Ključna razlika između Claisenove i Dieckmannove kondenzacije je u tome što je Claisenova kondenzacijska reakcija vrsta reakcije spajanja, dok je Dieckmannova kondenzacijska reakcija vrsta reakcije stvaranja prstena.
