Ključna razlika između aldolne kondenzacije i Cannizzarove reakcije je u tome što je aldolna kondenzacija vrsta reakcije spajanja, dok je Cannizzarova reakcija vrsta organske redoks reakcije.
U aldolnoj reakciji, enol ili enolat spajaju se s karbonilnim spojem i formiraju β-hidroksialdehid ili β-hidroksiketon. Nazivamo je reakcijom spajanja jer se dva spoja spajaju u jedan veliki spoj. S druge strane, Cannizzarova reakcija je redoks reakcija u kojoj jedna molekula aldehida prolazi kroz oksidaciju da bi nastala kiselina, dok drugi aldehid prolazi kroz redukciju da bi nastao alkohol.
Što je Aldolna kondenzacija?
Aldolna kondenzacija je vrsta organske kemijske reakcije u kojoj β-hidroksialdehid ili β-hidroksiketon nastaju kombinacijom enola ili enolata s karbonilnim spojem. Stoga je možemo kategorizirati kao reakciju spajanja. Nakon reakcije slijedi reakcija dehidracije, koja daje konjugirani enon. Opća reakcija je sljedeća;
Mehanizam
Postoje dva koraka: aldolna reakcija i reakcija dehidracije. Ponekad postoji i dikarboksilna reakcija. Dehidracija aldolnog produkta može se dogoditi na dva načina: mehanizmom kataliziranim jakom bazom ili mehanizmom kataliziranim kiselinom. Mehanizam aldolne reakcije koju katalizira baza je sljedeći:
Proces aldolne kondenzacije vrlo je važan u procesima organske sinteze. To je zato što je ova reakcija dobar način stvaranja veze ugljik-ugljik.
Što je Cannizzarova reakcija?
Cannizzarova reakcija je organska redoks reakcija u kojoj dolazi do disproporcioniranja dviju molekula da bi se dobio primarni alkohol i karboksilna kiselina. U ovoj reakciji, disproporcija je reakcija izazvana bazom. Reakcija je sljedeća:
Ovdje, ova reakcija uključuje prijenos hidrida s jednog supstrata na drugi. Nadalje, jedan aldehidni spoj podliježe oksidaciji, a drugi redukciji. Oksidacija aldehida daje kiselinu, a redukcija alkohol.
Mehanizam
Mehanizam uključuje nukleofilnu acilnu supstituciju na aldehidnom spoju. Ovdje odlazeća skupina istodobno napada drugi aldehid. Kada se uzme u obzir ukupna reakcija, ona slijedi kinetiku trećeg reda. Mehanizam je sljedeći:
Koja je razlika između Aldolne kondenzacije i Cannizzarove reakcije?
Aldolna kondenzacija je vrsta organske kemijske reakcije u kojoj nastaje β-hidroksialdehid ili β-hidroksiketon kombinacijom enola ili enolata s karbonilnim spojem. Nasuprot tome, Cannizzarova reakcija je organska redoks reakcija u kojoj dolazi do disproporcioniranja dviju molekula da bi se dobio primarni alkohol i karboksilna kiselina. Dakle, ključna razlika između aldolne kondenzacije i Cannizzarove reakcije je u tome što je aldolna kondenzacija vrsta reakcije spajanja, dok je Cannizzarova reakcija vrsta organske redoks reakcije.
Nadalje, reaktanti aldolne kondenzacije su enol ili enolat i karbonilni spoj, dok su za cannizzarovu reakciju reaktanti dva aldehida koja se ne mogu enolizirati. Produkti dobiveni aldolnom kondenzacijom su β-hidroksialdehid ili β-hidroksiketon, ovisno o vrsti karbonilnih spojeva koji su uključeni kao reaktanti. Ali u Cannizzarovoj reakciji proizvodi su primarni alkohol i karboksilna kiselina. Stoga je ovo također razlika između aldolne kondenzacije i Cannizzarove reakcije.
Sažetak – Aldolna kondenzacija u odnosu na Cannizzarovu reakciju
Aldolna kondenzacija je vrsta organske kemijske reakcije u kojoj nastaje β-hidroksialdehid ili β-hidroksiketon kombinacijom enola ili enolata s karbonilnim spojem. Cannizzarova reakcija je organska redoks reakcija u kojoj dolazi do disproporcioniranja dviju molekula da bi se dobio primarni alkohol i karboksilna kiselina. Ključna razlika između aldolne kondenzacije i Cannizzarove reakcije je u tome što je aldolna kondenzacija vrsta reakcije spajanja, dok je Cannizzarova reakcija vrsta organske redoks reakcije.
