Ključna razlika između oksimerkuracije i demerkuracije je u tome što oksimerkuracija uključuje elektrofilnu adiciju gdje se alken transformira u neutralni alkohol, dok demerkuracija uključuje pretvorbu alkena u Hg2+ sol i organoživin intermedijer.
Oksimerkuracija je kemijska reakcija u kojoj se odvija elektrofilni adicijski mehanizam, pretvarajući alken u neutralni alkohol. Demerkuracija ili oksimerkuracija-demerkuracija je reakcija u kojoj se alken pretvara u Hg2+ sol i kisikov nukleofil, tvoreći organoživin intermedijer.
Što je Oxymercuration?
Oksimerkuracija je kemijska reakcija u kojoj se odvija elektrofilni adicijski mehanizam, pretvarajući alken u neutralni alkohol. U tom procesu možemo promatrati reakciju između alkena i živinog acetata u vodenoj otopini. Ovo daje dodavanje acetoksiživine skupine i OH skupine preko dvostruke veze.
Slika 01: Mehanizam reakcije oksimerkuracije u sekvencijalnom redoslijedu
Tijekom procesa oksimerkuracije ne nastaju karbokationi. Stoga postoje i koraci preuređivanja. Ova reakcija odvija se prema Markonikovljevom pravilu, koje opisuje da kada se doda protična kiselina s formulom HX (gdje je X=halogen) ili H2O (smatra se kao H-OH) na alken, vodik se veže za ugljik s dvostrukom vezom s većim brojem atoma vodika, dok se halogen (X) veže za drugi ugljik.
Štoviše, oksimerkuracija je reakcija protiv adicije. To znači da će OH skupina uvijek biti dodana više supstituiranom atomu ugljika i dvije grupe imaju tendenciju da budu trans jedna drugoj.
Slika 02: Primjena oksimerkuracije
Obično nakon reakcije oksimerkuracije slijedi reakcija reduktivne demerkuracije; stoga je nazivamo reakcijom redukcije oksimerkuracije. Praktično, ova reakcija redukcije je češća od reakcije oksimerkuracije.
Što je demerkurizacija?
Demerkuracija ili oksimerkuracija-demerkuracija je reakcija u kojoj se alken pretvara u Hg2+ sol i kisikov nukleofil, tvoreći organoživin intermedijer. Nukleofil kisika koji ovdje koristimo može biti voda ili alkohol. Drugim riječima, kod demerkuracije atom vodika na mjestu CH2 i hidroksilna skupina na ugljikovom atomu prstena međusobno reagiraju. Daje predviđeni Markovnikovljev produkt neizravnom hidratacijom alkena.
Koja je razlika između oksimerkuracije i demerkuracije?
Oksimerkuracija je kemijska reakcija u kojoj se odvija elektrofilni adicijski mehanizam, pretvarajući alken u neutralni alkohol. Demerkuracija je, s druge strane, reakcija u kojoj se alken pretvara u Hg2+ sol i kisikov nukleofil, tvoreći organoživin intermedijer. Stoga je ključna razlika između oksimerkuracije i demerkuracije u tome što oksimerkuracija uključuje elektrofilnu adiciju gdje se alken transformira u neutralni alkohol, dok demerkuracija uključuje pretvorbu alkena u Hg2+ sol i organoživin intermedijer.
U nastavku je sažetak razlika između oksimerkuracije i demerkuracije u tabličnom obliku za usporedbu.
Sažetak – Oxymercuration vs Demercuration
Oksimerkuracija je kemijska reakcija u kojoj se odvija elektrofilni adicijski mehanizam, pretvarajući alken u neutralni alkohol. Demerkuracija ili oksimerkuracija-demerkuracija je reakcija u kojoj se alken pretvara u Hg2+ sol i kisikov nukleofil, tvoreći organoživin intermedijer. Stoga je ključna razlika između oksimerkuracije i demerkuracije u tome što oksimerkuracija uključuje elektrofilnu adiciju gdje se alken pretvara u neutralni alkohol, dok demerkuracija uključuje pretvorbu alkena u Hg2+ sol i organoživin intermedijer.
