Ključna razlika između alkoksimerkuracije i oksimerkuracije je u tome što alkoksimerkuracija tvori eter iz alkena i alkohola, dok oksimerkuracija tvori neutralni alkohol iz alkena.
Alkoksimerkuracija ili alkoksimerkuracija-demerkuracija je kemijska reakcija koja se može koristiti za proizvodnju etera iz alkena. Oksimerkuracija je, s druge strane, kemijska reakcija u kojoj se odvija elektrofilni adicijski mehanizam, pretvarajući alken u neutralni alkohol.
Što je Alkoxymercuration?
Alkoksimerkuracija ili alkoksimerkuracija-demerkuracija je kemijska reakcija koja se može koristiti za proizvodnju etera iz alkena. Drugim riječima, to je reakcija u kojoj alken reagira s alkoholom (u prisutnosti živinog acetata). Ovo nam u početku daje alkoksiživin intermedijer, koji zatim proizvodi eter nakon čega slijedi redukcija s natrijevim borohidridom.
U ovoj reakciji, prvo, organski spoj koji se sastoji od alkena reagira s alkoholom i živinim acetatom. U ovoj reakciji općenito koristimo reagens koji sadrži živu. Nakon toga, međuprodukt proizveden tijekom reakcije dalje reagira s redukcijskim sredstvom poznatim kao natrijev borohidrid. U konačnici, ova kombinacija daje eter kao konačni organski proizvod. Etere možemo nazvati organskim derivatima vode u kojima su oba atoma vodika zamijenjena s dvije skupine na bazi ugljika, kao što je dietil eter.
Uobičajena reakcija alkoksimerkuracije-demerkuracije je reakcija između cikloheksena i etanola i živinog acetata. Molekula cikloheksena ima dvostruku vezu ugljik-ugljik koja je potrebna za ovu reakciju. Budući da kao alkohol koristimo etanol, konačni proizvod će se pojaviti kao kombinacija etanolne jedinice (bez protona) i molekule cikloheksena. Stoga dobivamo novu vezu ugljik-vodik koja nije veza ugljik-i=kisik molekule etera.
Što je Oxymercuration?
Oksimerkuracija je kemijska reakcija u kojoj se odvija elektrofilni adicijski mehanizam, pretvarajući alken u neutralni alkohol. U tom procesu možemo promatrati reakciju između alkena i živinog acetata u vodenoj otopini. Ovo daje dodavanje acetoksiživine skupine i OH skupine preko dvostruke veze.
Slika 01: Kemijska reakcija koja uključuje oksimerkuraciju
Tijekom procesa oksimerkuracije ne nastaju karbokationi. Stoga postoje i koraci preuređivanja. Ova reakcija odvija se prema Markonikovom pravilu. Štoviše, to je reakcija protiv dodavanja. To znači da će OH skupina uvijek biti dodana više supstituiranom atomu ugljika i dvije grupe imaju tendenciju da budu trans jedna drugoj.
Obično reakciju oksimerkuracije prati reakcija reduktivne demerkuracije; stoga je nazivamo reakcijom redukcije oksimerkuracije. Praktično, ova reakcija redukcije je češća od reakcije oksimerkuracije.
Koje su sličnosti između alkoksimerkuracije i oksimerkuracije?
- Reakcije alkoksimerkuracije i oksimerkuracije slijede Markonikovo pravilo.
- Obje reakcije uključuju alken kao reaktant.
- Ove reakcije zahtijevaju živin acetat.
- Oni su važni sintetski koraci u nekim industrijskim procesima.
Koja je razlika između alkoksimerkuracije i oksimerkuracije?
Alkoksimerkurizacija i oksimerkurizacija važni su sintetski koraci u nekim industrijskim procesima. Ključna razlika između alkoksimerkuracije i oksimerkuracije je u tome što alkoksimerkuracija tvori eter iz alkena i alkohola, dok oksimerkuracija tvori neutralni alkohol iz alkena.
Infografija u nastavku predstavlja razlike između alkoksimerkuracije i oksimerkuracije u obliku tablice za usporedbu.
Sažetak – Alkoxymercuration vs Oxymercuration
Alkoksimerkuracija i oksimerkuracija slijede Markonikovo pravilo za proizvodnju različitih proizvoda od alkena i živinog acetata. Ključna razlika između alkoksimerkuracije i oksimerkuracije je u tome što alkoksimerkuracija tvori eter iz alkena i alkohola, dok oksimerkuracija tvori neutralni alkohol iz alkena.
