Ključna razlika između LiAlH4 i NaBH4 je u tome što LiAlH4 može reducirati estere, amide i karboksilne kiseline dok ih NaBH4 ne može reducirati.
I LiAlH4 i NaBH4 su redukcijska sredstva. Ali LiAlH4 je vrlo jak redukcijski agens od NaBH4 jer je Al-H veza u LiAlH4 slabija od B-H veze u NaBH4. Ovo čini Al-H vezu manje stabilnom. Razlog tome je niska elektronegativnost aluminija u usporedbi s borom. Stoga niska elektronegativnost pomiče gustoću elektrona prema vodiku u Al-H nego prema B-H vezi. Kao rezultat toga, LiAlH4 je bolji donor hidrida.
Što je LiAlH4?
LiAlH4 je litij aluminij hidrid, koji je jako redukcijsko sredstvo. Znanstvenici Finholt, Bond i Schlesinger prvi su otkrili ovaj spoj 1947. Nadalje, postoje mnoge primjene ovog spoja u procesima organske sinteze. Opasno je reaktivan prema vodi, što dovodi do oslobađanja plinovitog vodika (H2).
Slika 01: Smanjenje snage LiAlH4
Pojavljuje se kao bijeli kristali u čistom obliku. Ali komercijalni LiAlH4 je prah sive boje zbog onečišćenja. Ovaj čvrsti spoj je vrlo higroskopan i bez mirisa. Molarna masa je 37,95 g/mol, a talište je 150◦C. Kako bismo pročistili ovaj materijal, možemo koristiti metodu rekristalizacije s dietil eterom.
Što je NaBH4?
NaBH4 je natrijev borohidrid, koji je redukcijsko sredstvo. Za razliku od LiAlH4, ovo je slabo redukcijsko sredstvo. Čini se kao bijeli kristali koji su vrlo higroskopni. Štoviše, ovaj spoj je topiv u vodi i također reagira s vodom. Međutim, polako hidrolizira u vodi.
Slika 02: Struktura natrijevog borohidrida
Molarna masa ovog spoja je 37,83 g/mol, a talište je 400◦C. Na višim temperaturama sklon je razgradnji. Prašak NABH4 često ima tendenciju stvaranja grudica. Kako bismo pročistili ovaj spoj, možemo koristiti metode rekristalizacije s toplim diglimom. Iako se ovaj spoj raspada u neutralnim ili kiselim medijima, stabilan je na pH 14. Spojevi koje NaBH4 može reducirati uključuju organske karbonile kao što su aldehidi i ketoni, acil kloridi, tiol esteri, imini itd.
Koja je razlika između LiAlH4 i NaBH4?
LiAlH4 je litij aluminij hidrid koji je jako redukcijsko sredstvo. Njegova molarna masa je 37,95 g/mol. Vrlo je jak redukcijski agens u usporedbi s NaBH4 jer ovaj spoj može reducirati čak i estere, amide i karboksilne kiseline. Ovo je glavna razlika između LiAlH4 i NaBH4.
NaBH4 je natrijev borohidrid, koji je također redukcijsko sredstvo. No, to je blagi redukcijski agens koji ne može reducirati estere, amide i karboksilne kiseline. Njegova molarna masa je 37,83 g/mol.
Sažetak – LiAlH4 vs NaBH4
I LiAlH4 i NaBH4 su važni redukcijski agensi u mehanizmima organske sinteze. Razlika između LiAlH4 i NaBH4 je u tome što LiAlH4 može reducirati estere, amide i karboksilne kiseline dok ih NaBH4 ne može reducirati.
