Ključna razlika – raspoređena naspram pomračene konformacije
Dva pojma, raspoređena i pomračena konformacija (dvije glavne grane Newmannove projekcije) koriste se u organskoj kemiji za objašnjenje rasporeda atoma u nekim organskim molekulama. Što se tiče stabilnosti, stepenasta konformacija je stabilnija od pomračene formacije. Formiranje stepenaste konfirmacije je povoljnije jer je njena konformacijska energija minimalna. Ovo je ključna razlika između raspoređene i pomračene konformacije.
Što je stepenasta konformacija?
Postupna konformacija je kemijska konformacija molekule slične etanu (CH3-CH3=abcX–Ydef) u kojoj supstituenti a, b i c su vezani na najvećoj udaljenosti od d, e i f. U tom slučaju kut torzije je 60°, a konformacijska energija je minimalna. Glavni uvjet za ovu potvrdu je jednostruka kemijska veza otvorenog lanca za povezivanje dvaju sp3hibridiziranih atoma. Neke molekule kao što je n-butan mogu imati posebne verzije raspoređenih potvrda: gauche i anti.
Što je pomračena konformacija?
Pomračena konformacija može postojati u bilo kojem otvorenom lancu kada jednostruka veza povezuje dva sp3hibridizirana atoma. U ovom slučaju, dva supstituenta (recimo -X i -Y) na susjednim atomima (recimo A i B) su u najbližoj blizini. Drugim riječima, torzijski kut X–A–B–Y je 0° u molekuli. Ova potvrda posjeduje maksimalnu konformacijsku energiju zbog steričke smetnje.
Koja je razlika između raspoređene i pomračene konformacije?
Struktura:
Postupna potvrda: Postupna potvrda može se najbolje razumjeti korištenjem molekule etana. Kada pogledamo sa strane, njegova pomaknuta potvrda može se ilustrirati na sljedeći način.
Pomračena konformacija: Molekula etana može se uzeti kao jedan od najjednostavnijih primjera za razumijevanje pomračene konformacije. Kada pogledamo sa strane, pomračena konformacija molekule etana može se vidjeti na sljedeći način.
Stabilnost:
Postupna potvrda: Postupna potvrda može se smatrati najpovoljnijom konformacijom budući da je smanjila naprezanje u molekuli. Budući da su spojevi u molekuli ravnomjernije raspoređeni i to smanjuje odbojnost između prednjih i stražnjih ugljikovih priključaka. Osim toga, raspoređena konformacija stabilizirana je hiperkonjugacijom.
Pomračena konformacija: Pomračena konformacija je manje povoljna jer može imati više interakcija između prednjih i stražnjih supstituenata; ovo stvara više naprezanja. Kutovi između prednjeg i stražnjeg supstituenta mogu biti bilo koji.
Potencijalna energija:
Grafikon varijacije potencijalne energije kao funkcija diedralnog kuta (diedralski kut između dva vodika na različitim ugljicima) pokazuje energetsku razliku između pomaknute potvrde i pomračene potvrde.
Postupna potvrda:
Gornji dijagram pokazuje da raspoređena konformacija ima minimalnu potencijalnu energiju. Ovo implicira da je ovo najstabilniji oblik i može biti najpovoljniji oblik u odnosu na ostale potvrde.
Pomračena konformacija:
Prema gornjem grafikonu, pomračena potvrda ima najveću potencijalnu energiju. Ovo implicira da je pomračena konformacija prijelazno stanje i da nikada ne može postojati u ovom obliku.
Definicije:
Konformacije:
Konformacije su različiti položaji koje molekula može zauzeti zadržavajući atome i veze na molekuli. U ovom slučaju, jedina varijacija su kutovi u kojima su određeni dijelovi molekule savijeni ili upleteni.
Torzijski kut (diedralni kut):
Odnosi se na kut između ravnina kroz dva skupa od tri atoma, koji imaju dva zajednička atoma. Drugim riječima, to je kut između dvije ravnine koje se sijeku.
