Ključna razlika – rezonancija naspram tautomerizma
Izomerija je kemijski fenomen koji objašnjava strukturu organskih spojeva koji imaju istu molekularnu formulu s različitim strukturama i svojstvima. Izomerija je prisutnost različitih molekularnih struktura i prostornih rasporeda iste molekularne formule. Izomeri se kategoriziraju uglavnom u dvije skupine kao konstitucionalni izomeri i stereoizomeri. Tautomeri su vrsta konstitucijskih izomera. To su organski spojevi koji se lako međusobno pretvaraju. Rezonancija je, s druge strane, fenomen kemije koji opisuje učinak usamljenih parova i veznih parova elektrona na polaritet spoja. Ključna razlika između rezonancije i tautomerizma je u tome što do rezonancije dolazi zbog interakcije između usamljenih elektronskih parova i veznih elektronskih parova, dok do tautomerizma dolazi zbog interkonverzije organskih spojeva premještanjem protona.
Što je rezonancija?
Rezonancija je kemijski koncept koji opisuje interakciju između usamljenih elektronskih parova i veznih elektronskih parova spoja. Taj učinak na kraju određuje stvarnu kemijsku strukturu tog organskog ili anorganskog spoja. Učinak rezonancije može se uočiti u spojevima koji imaju dvostruke veze i usamljene elektronske parove. Rezonancija rezultira polaritetom molekula.
Efekt rezonancije stabilizira spoj delokalizacijom elektrona u pi vezama. Elektroni u molekulama mogu se kretati oko atomskih jezgri budući da elektron nema fiksni položaj atoma. Stoga se usamljeni elektronski parovi mogu pomaknuti na pi veze i obrnuto. To se događa kako bi se postiglo stabilno stanje. Ovaj proces kretanja elektrona poznat je kao rezonancija. Rezonantne strukture mogu se koristiti za dobivanje najstabilnije strukture molekule.
Slika 01: Rezonantne strukture fenola
Molekula može imati nekoliko rezonantnih struktura na temelju broja slobodnih parova i pi veza prisutnih u toj molekuli. Sve rezonantne strukture molekule imaju isti broj elektrona i isti raspored atoma. Stvarna struktura te molekule je hibridna struktura u svim rezonantnim strukturama. Efekt rezonancije može se naći u dvije vrste;
- Pozitivni učinak rezonancije
- Efekt negativne rezonancije
Učinak pozitivne rezonancije objašnjava rezonanciju koja se može pronaći u spojevima s pozitivnim nabojem. Tada učinak pozitivne rezonancije pomaže stabilizirati pozitivni naboj u toj molekuli. Učinak negativne rezonancije objašnjava stabilizaciju negativnog naboja u molekuli. Međutim, hibridna struktura koja se dobiva uzimajući u obzir rezonanciju ima nižu energiju od svih rezonantnih struktura.
Što je tautomerizam?
Tautomerizam je učinak postojanja nekoliko spojeva koji su sposobni za međupretvorbu premještanjem protona. Ovaj učinak je najčešći kod aminokiselina i nukleinskih kiselina. Proces interkonverzije poznat je kao tautomerizacija. To je kemijska reakcija. Ovdje premještanje protona znači izmjenu atoma vodika između dva druga oblika atoma. Atom vodika stvara kovalentnu vezu s novim atomom koji prima atom vodika. Tautomeri postoje u međusobnoj ravnoteži. Oni uvijek postoje u mješavini dva oblika spoja budući da pokušavaju pripremiti odvojeni tautomerni oblik.
Slika 02: Tautomerizam
Tijekom tautomerizacije ugljikov kostur molekule se ne mijenja. Mijenja se samo položaj protona i elektrona. Tautomerizacija je intramolekularni kemijski proces pretvorbe jednog oblika tautomera u drugi oblik. Uobičajeni primjer je keto-enol tautomerija. To je reakcija katalizirana kiselinom ili bazom. obično je keto oblik organskog spoja stabilniji, ali u nekim je stanjima enolni oblik stabilniji od keto oblika.
Koja je razlika između rezonancije i tautomerizma?
Rezonancija vs tautomerizam |
|
| Rezonancija je kemijski koncept koji opisuje interakciju između usamljenih elektronskih parova i veznih elektronskih parova spoja. | Tautomerizam je učinak postojanja nekoliko spojeva koji su sposobni za međupretvorbu premještanjem protona. |
| Proces | |
| Rezonancija je prisutnost nekoliko oblika (istog kemijskog spoja) koji određuju stvarnu strukturu spoja. | Tautomerija je prisutnost dva (ili više) oblika istog spoja koji su sposobni za međupretvorbu. |
| Stanje ravnoteže | |
| Rezonantne strukture ne postoje u ravnoteži. | Tautomeri postoje u međusobnoj ravnoteži. |
| Preseljenje | |
| Rezonantne strukture mogu se dobiti premještanjem veznih elektrona i slobodnih elektronskih parova. | Tautomeri se mogu dobiti premještanjem protona (i elektrona). |
Sažetak – Rezonancija vs tautomerizam
Rezonancija i tautomerija važni su kemijski pojmovi. Rezonancija se koristi za određivanje stvarne strukture kemijskog spoja. Tautomerizam određuje kemijsku strukturu spoja, koja je najstabilnija u danim uvjetima. Postoje mnoge razlike između dva pojma. Razlika između rezonancije i tautomerizma je u tome što do rezonancije dolazi zbog interakcije između usamljenih elektronskih parova i veznih elektronskih parova, dok do tautomerizma dolazi zbog interkonverzije organskih spojeva premještanjem protona.
