Ključna razlika između fluksionalnosti i tautomerizma je u tome što se fluksionalnost odnosi na izmjenu nekih ili svih atoma u molekuli, dok se tautomerizam odnosi na izmjenu protona između molekula.
Oba pojma fluksionalnost i tautomerizam odnose se na izmjenu atoma između različitih položaja kao što su aksijalni i ekvatorijalni položaji. Ako ti različiti položaji leže na istoj molekuli, onda je to fluksionalnost. Ali ako je atom koji se međusobno zamjenjuje atom vodika (proton) i položaji su u dvije različite molekule, tada se to naziva tautomerizam.
Što je fluksionalnost?
Fluksionalnost se odnosi na sposobnost molekule da se podvrgne dinamici na način da se neki ili svi atomi u molekuli izmjenjuju između položaja ekvivalentnih simetriji. Gotovo sve molekule koje poznajemo do neke su mjere fluksijske. Dobar primjer su rotacije veza koje se odvijaju u organskim spojevima.
Obično smatramo da je molekula fluksijska ako njen spektroskopski potpis pokazuje širenje linije zbog kemijske izmjene. Međutim, ponekad ne možemo otkriti ovo svojstvo fluksionalnosti putem spektroskopije zbog spore stope izmjene. U takvim kontekstima, možemo koristiti metodu izotopskog označavanja za ovu detekciju.
Slika 01: Kemijska struktura fosfornog pentafluorida
Tipična molekula koja ima fluksionalnost je fosforni pentafluorid. Kada se uzme u obzir njegov fluorid-NMR spektar, ima 31P-spregnuti dublet. To ukazuje da molekula ima atome fluora u ekvatorijalnom i aksijalnom položaju i da se oni brzo izmjenjuju tijekom procesa NMR spektroskopije.
Što je tautomerizam?
Tautomerizam je koncept u kemiji koji opisuje učinak postojanja nekoliko spojeva koji su sposobni za međupretvorbu premještanjem protona. Ovaj učinak je najčešći u organskim spojevima kao što su aminokiseline i nukleinske kiseline. Proces te međupretvorbe poznat je kao tautomerizacija, što je vrsta kemijske reakcije. Ovdje premještanje protona znači izmjenu atoma vodika između dva druga oblika atoma. Atom vodika stvara kovalentnu vezu s novim atomom koji prima atom vodika. Tautomeri postoje u međusobnoj ravnoteži. Oni uvijek postoje u mješavini dvaju oblika spoja budući da pokušavaju pripraviti odvojeni tautomerni oblik.
Slika 02: Tautomerija u fenolu
Tijekom tautomerizacije, ugljikov kostur molekule se ne mijenja. Mijenja se samo položaj protona i elektrona. Tautomerizacija je intramolekularni kemijski proces pretvorbe jednog oblika tautomera u drugi oblik. Uobičajeni primjer je keto-enol tautomerija. To je reakcija katalizirana kiselinom ili bazom. Obično je keto oblik organskog spoja stabilniji, ali u nekim je stanjima enolni oblik stabilniji od keto oblika.
Koja je razlika između fluksionalnosti i tautomerizma?
I termini fluksionalnost i tautomerizam odnose se na izmjenu atoma između različitih položaja. Ključna razlika između fluksionalnosti i tautomerizma je u tome što se fluksionalnost odnosi na izmjenu nekih ili svih atoma u molekuli, dok se pojam tautomerizam odnosi na izmjenu protona između molekula. Štoviše, fluksionalnost se javlja u istoj molekuli dok se tautomerizam javlja između dvije molekule.
Sljedeća tablica sažima razliku između fluksionalnosti i tautomerizma.
Sažetak – Fluksionalnost nasuprot tautomerizmu
I fluksionalnost i tautomerizam odnose se na izmjenu atoma između različitih položaja. Ključna razlika između fluksionalnosti i tautomerizma je u tome što se fluksionalnost odnosi na izmjenu nekih ili svih atoma u molekuli, dok se pojam tautomerizam odnosi na izmjenu protona između molekula.