Ključna razlika između tautomerizma i metamerizma je u tome što se tautomerizam odnosi na dinamičku ravnotežu između dva spoja iste molekulske formule, dok se metamerizam odnosi na strukturni izomerizam u kojem su različite alkilne skupine vezane na istu funkcionalnu skupinu.
Izomerija je postojanje kemijskih spojeva koji imaju istu strukturnu formulu, ali različit prostorni raspored. Dakle, izomeri imaju isti broj atoma u svakom elementu, ali je njihov raspored različit. Izomeri se uglavnom mogu kategorizirati u dvije skupine kao strukturni izomeri i stereoizomeri. Tautomerija i metamerija dvije su podvrste strukturne izomerije.
Što je tautomerizam?
Tautomerizam je koncept u kemiji koji opisuje učinak postojanja nekoliko spojeva koji su sposobni za međupretvorbu premještanjem protona. Ovaj fenomen je najčešći kod aminokiselina i nukleinskih kiselina. Proces te međupretvorbe je 'tautomerizacija'. Tautomerizacija je zapravo kemijska reakcija. U tom procesu premještanje protona znači izmjenu atoma vodika između dva druga oblika atoma. Ovdje atom vodika formira kovalentnu vezu s novim atomom koji prima atom vodika. Nakon formiranja, tautomeri postoje u međusobnoj ravnoteži. Ovi spojevi uvijek postoje u mješavini dva oblika spoja budući da pokušavaju pripremiti odvojeni tautomerni oblik.
Kad se odvija tautomerizacija, ugljikov kostur molekule se ne mijenja. Zapravo, mijenja se samo položaj protona i elektrona. Proces tautomerizacije možemo klasificirati kao intramolekularni kemijski proces pretvorbe jednog oblika tautomera u drugi oblik. Na primjer, keto-enolni tautomerizam, koji je reakcija katalizirana kiselinom ili bazom, uobičajena je reakcija. Obično je keto oblik organskog spoja stabilniji, ali u nekim je stanjima enolni oblik stabilniji od keto oblika.
Što je metamerizam?
Metamerizam nastaje kada se alkilne skupine na stranama funkcionalnih skupina razlikuju jedna od druge. To znači da je nejednaka raspodjela ugljikovih atoma. Metamerija pripada istoj homolognoj seriji, što znači da se broj atoma ugljika može postupno povećavati kako bi se dobili različiti izomeri. Stoga se strukture razlikuju samo po broju CH2 skupina u glavnom ugljikovom lancu.
Alkilne skupine uvijek su vezane na strane dvovalentnog atoma poput kisika ili sulfida, ili alkilne skupine mogu biti vezane na dvovalentnu skupinu kao što je -NH-. Rijetko možemo pronaći metamerizam zbog ovih ograničenja. Stoga su većina spojeva koje možemo pronaći u metamerizmu eteri i amini.
Na primjer, dietil eter i metil propil eter su metameri. Ovdje je funkcionalna skupina eter, a dvovalentni atom je atom kisika. Dietil eter ima dvije etil skupine dok metil propil eter ima metil i propil skupinu na stranama atoma kisika.
Koja je razlika između tautomerizma i metamerizma?
Ključna razlika između tautomerizma i metamerizma je u tome što se tautomerizam odnosi na dinamičku ravnotežu između dva spoja iste molekularne formule, dok se metamerizam odnosi na strukturni izomerizam u kojem su različite alkilne skupine vezane na istu funkcionalnu skupinu. U tautomerizmu se izomeri međusobno razlikuju prema položaju protona, dok se u metamerizmu izomeri međusobno razlikuju prema alkilnim skupinama vezanim za glavnu funkcionalnu skupinu.
U nastavku infografika sažima razliku između tautomerizma i metamerizma.
Sažetak – Tautomerizam protiv metamerizma
Tautomerizam i metamerizam dva su pojma u organskoj kemiji. Ključna razlika između tautomerizma i metamerizma je u tome što se tautomerizam odnosi na dinamičku ravnotežu između dva spoja koji imaju istu molekularnu formulu, dok se metamerizam odnosi na strukturni izomerizam u kojem su različite alkilne skupine vezane na istu funkcionalnu skupinu.
