Ključna razlika između L-fenilalanina i DL-fenilalanina je u tome što je L-fenilalanin L izomer fenilalanina, dok je DL-fenilalanin racemična mješavina D i L izomera fenilalanina.
Fenilalanin je esencijalna alfa-aminokiselina. Ima kemijsku formulu C9H11NO2. Kada se uzme u obzir struktura molekule fenilalanina, ona ima benzenski prsten (fenilnu skupinu) supstituiran metilnim derivatom alaninske skupine. Dakle, to je razlog da ga nazovemo fenil-alanin.
Što je L-fenilalanin?
L-fenilalanin je L-izomer fenilalanina. Fenilalanin je alfa-aminokiselina koja ima benzenski prsten supstituiran metilnim derivatom alaninske skupine. Ova aminokiselina je neutralan i nepolaran spoj jer je inertan i hidrofoban u svom benzilnom bočnom lancu. L izomer fenilalanina koristan je u stvaranju proteina koji su biokemijski kodirani DNK.
Slika 01: Struktura L-fenilalanina
L-fenilalanin je uobičajeni i stabilni izomer u prirodi. Naravno, ovu aminokiselinu možemo pronaći u majčinom mlijeku sisavaca. Štoviše, koristan je u proizvodnji hrane i pića koji se prodaju kao dodaci prehrani zbog svojih analgetskih svojstava i antidepresivnih učinaka. Uobičajeni izvori L-fenilalanina uključuju jaja, piletinu, jetru, govedinu, mlijeko i soju.
Biološki, L-fenilalanin se pretvara u L-tirozin. L-tirozin je također aminokiselina koju kodira DNK. Nadalje, L-tirozin se pretvara u L-DOPA, koja je odgovorna za stvaranje dopamina, adrenalina i noradrenalina. Štoviše, u biljkama je L-fenilalanin važan kao početni spoj za sintezu flavonoida. Općenito, L-fenilalanin se proizvodi za medicinske svrhe, stočnu hranu i prehrambene svrhe. Količina ove proizvodnje je uvelike povećana korištenjem E.coli.
Što je DL-fenilalanin
DL-fenilalanin je racemična smjesa D i L izomera fenilalanina. Među ova dva izomera, L-fenilalanin je uobičajeni i stabilni izomer, dok je D-fenilalanin rijedak zbog manje stabilne prirode. Međutim, možemo proizvesti molekulu D-fenilalanina putem konvencionalne organske sinteze. Ali ova reakcija daje izomer ili kao pojedinačni enantiomer ili kao racemsku smjesu koju možemo nazvati DL-fenilalanin. Ova racemična smjesa ne može sudjelovati u biosintezi proteina. Ova vrsta mješavina također se pojavljuje u tragovima u proteinima.
Slika 02: Biosinteza dopamina počevši od fenilalanina
Na tržištu možemo pronaći mješavinu DL-fenilalanina kao dodatak prehrani. Ovaj dodatak je važan zbog svojih analgetskih i antidepresivnih svojstava. Ova svojstva nastaju zbog moguće blokade razgradnje enkefalina pomoću D-fenilalanina.
Koja je razlika između L-fenilalanina i DL-fenilalanina?
Fenilalanin je esencijalna alfa aminokiselina koja se pojavljuje u dva izomera kao L izomer i D izomer. Ključna razlika između L-fenilalanina i DL-fenilalanina je u tome što je L-fenilalanin L izomer fenilalanina, dok je DL-fenilalanin racemična mješavina D i L izomera fenilalanina.
Štoviše, L-fenilalanin je uobičajen i stabilan u prirodi, dok se DL-fenilalanin može naći u tragovima. L-fenilalanin se biološki pretvara u L-tirozin za stvaranje dopamina, može proći kroz krvno-moždanu barijeru, antagonist, može inhibirati neurotransmitere itd. DL-fenilalanin, s druge strane, ima analgetska i antidepresivna svojstva, ne može proći kroz krvno-moždanu barijeru i važan je kao dodatak prehrani.
U nastavku infografika detaljno prikazuje razlike između L-fenilalanina i DL-fenilalanina.
Sažetak – L-fenilalanin protiv DL-fenilalanina
Fenilalanin je esencijalna alfa-aminokiselina koja se pojavljuje u dva izomera kao L izomer i D izomer. Ključna razlika između L-fenilalanina i DL-fenilalanina je u tome što je L-fenilalanin L izomer fenilalanina, dok je DL-fenilalanin racemična mješavina D i L izomera fenilalanina.
