Ključna razlika između esterifikacije i saponifikacije je u tome što esterifikacija stvara ester dok saponifikacija razgrađuje estere na početne materijale.
Ester nastaje iz karboksilne kiseline i alkohola. Stoga je esterifikacija stvaranje estera iz karboksilne kiseline i alkohola. Dok saponifikacijom nastaju karboksilna kiselina i alkohol koji se koriste za proizvodnju estera.
Što je esterifikacija?
Esterifikacija je stvaranje estera iz reakcije između karboksilne kiseline i alkohola. Ovaj proces zahtijeva katalizator kako bi se smanjila aktivacijska energetska barijera reakcije. Ovaj katalizator je obično kiseli katalizator. Osim toga, reakcijsku smjesu treba zagrijati jer proces esterifikacije zahtijeva energiju (za cijepanje C-OH veze karboksilne kiseline radi uklanjanja –OH skupine).
Slika 1: Stvaranje estera putem esterifikacije
Postupak esterifikacije uključuje uklanjanje hidroksilne skupine (-OH) karboksilne kiseline i vodikovog atoma hidroksilne skupine alkohola. Tijekom ovog procesa, kada se –OH grupa ukloni iz karboksilne kiseline, ona djeluje kao elektrofil. A kada se proton alkohola ukloni, on djeluje kao nukleofil. Stoga ovaj nukleofil napada elektrofil nastao iz karboksilne kiseline i stvara ester. To daje molekulu vode kao nusprodukt. Dakle, molekula vode nastaje kombinacijom –OH skupine iz karboksilne kiseline i protona iz alkohola. Stoga se može dobiti čisti ester korištenjem sredstva za dehidrataciju (kako bi se uklonila voda iz reakcijske smjese).
Što je saponifikacija?
Saponifikacija je razgradnja estera na karboksilnu kiselinu i alkohol. To je suprotno od esterifikacije. Saponifikacija se događa u vodenom mediju u prisutnosti baze. Osnovni uvjeti medija čine karboksilatni anion stabilnijim od oblika karboksilne kiseline. Stoga se karboksilatni ion odvaja od estera. Saponifikacija se može dogoditi u nedostatku toplinske energije jer nema energetsku barijeru. Ovdje molekule vode u vodenom mediju osiguravaju H+ ione, a baza osigurava OH– ione potrebne za stvaranje alkohola i karboksilne kiseline odnosno.
Slika 2: Opći proces saponifikacije
Mehanizam reakcije saponifikacije:
- Nukleofilni napad
- Preuređivanje
- Uklanjanje napuštajuće grupe
- Deprotonacija
Hidroksilni ioni (OH–) djeluju kao nukleofili budući da su bogati elektronima. Ovi ioni mogu napasti estersku vezu (-C-O-O-) estera. Oni napadaju atom ugljika ove veze jer atom ugljika ima djelomično pozitivan naboj zbog prisutnosti atoma kisika vezanih za atom ugljika. Tada OH ion stvara kovalentnu vezu s atomom ugljika. Ali atom ugljika ne može imati pet kovalentnih veza jer je to nestabilno stanje ugljika. Stoga se nakon ovog stvaranja veze odvija korak preuređivanja. U koraku preraspodjele, molekule postaju stabilne uklanjanjem skupine –OR (koja dolazi iz alkohola koji je korišten za izradu estera). To je izlazna skupina reakcije saponifikacije. Dolazi do deprotonacije karboksilne kiseline jer je karboksilatni ion stabilan oblik u bazičnom mediju.
Koja je razlika između esterifikacije i saponifikacije?
Esterifikacija naspram saponifikacije |
|
| Esterifikacija je stvaranje estera iz reakcije između karboksilne kiseline i alkohola. | Saponifikacija je razgradnja estera u karboksilnu kiselinu i alkohol. |
| Potrebna energija | |
| Esterifikacija zahtijeva energiju u obliku topline. | Saponifikacija ne zahtijeva vanjsku energiju. |
| Reaktanti | |
| Reaktanti esterifikacije su alkohol i karboksilna kiselina. | Reaktanti saponifikacije su ester i baza zajedno s vodom. |
| Katalizator | |
| Esterifikacija zahtijeva kiseli katalizator. | Saponifikacija zahtijeva bazni katalizator. |
Sažetak – Esterifikacija nasuprot saponifikacije
Esterifikacija i saponifikacija važne su kemijske reakcije u kemiji. Esterifikacija je sinteza estera, a saponifikacija prekid esterske veze. Ključna razlika između esterifikacije i saponifikacije je u tome što proces esterifikacije uključuje stvaranje estera, dok proces saponifikacije uključuje razgradnju estera na njegove početne materijale.
