Ključna razlika – esterifikacija naspram transesterifikacija
Esterifikacija i transesterifikacija dva su važna procesa u vezi s esterima. Ključna razlika između esterifikacije i transesterifikacije je u tome što ester nastaje iz esterifikacije, dok je ester reaktant u transesterifikacije.
Ester je organski spoj koji se sastoji od C, H i O atoma. Ester nastaje zamjenom –Oh skupine karboksilne kiseline s alkoksi skupinom. Esteri su polarne molekule. Sposobni su stvarati vodikove veze. To je zbog prisutnosti atoma kisika. Proces esterifikacije proizvodi estere dok transesterifikacija modificira estere.
Što je esterifikacija?
Esterifikacija je proces proizvodnje estera iz karboksilne kiseline i alkohola. Ester nastaje kada se –OH skupina karboksilne kiseline zamijeni alkoksi skupinom alkohola. Proces esterifikacije zahtijeva katalizator za napredovanje. Katalizator se koristi za smanjenje aktivacijske energetske barijere procesa esterifikacije. Katalizator je obično kiselina. Također, treba osigurati toplinu kao izvor energije. Inače, neće doći do reakcije između karboksilne kiseline i alkohola.
Voda se proizvodi kao nusproizvod tijekom procesa esterifikacije. Skupina –OH uklonjena iz karboksilne kiseline i skupina –H uklonjena iz alkohola, zajedno čine molekulu vode (H-OH). Promjenom alkohola ili karboksilne kiseline mogu se dobiti esteri sa željenim brojem ugljikovih atoma.
Reakcija esterifikacije je ravnotežna reakcija između reaktanata i proizvoda. Stoga upotreba velikih količina reaktanata daje visok prinos estera zajedno s vodom. sredstva za dehidrataciju mogu se koristiti za uklanjanje nastale vode. Također, napredne metode kao što je destilacija također se mogu koristiti za uklanjanje vode.
Slika 01: Stvaranje estera
Mehanizam esterifikacije
U mehanizmu esterifikacije prvo dolazi do uklanjanja –OH iz karboksilne kiseline i uklanjanja –H (protona) iz alkohola. Tako nastaje karboksilni kation i alkoholni nukleofil. Ove dvije komponente mogu reagirati jedna s drugom tvoreći ester. Uklonjene skupine reagiraju jedna s drugom stvarajući vodu.
Što je transesterifikacija?
Transesterifikacija je proces koji se koristi za modificiranje strukture estera. Uključuje ester i alkohol kao reaktante. Transesterifikacija se događa kada se alkilna skupina estera zamijeni s alkilnom skupinom alkohola. Tamo alkohol djeluje kao nukleofil. Proces zahtijeva katalizator; ili kiseli katalizator ili bazični katalizator. Katalizator može smanjiti aktivacijsku energetsku barijeru procesa.
Slika 02: Proces transesterifikacije
Mehanizam transesterifikacije
Prvo, alkohol se pretvara u nukleofil uklanjanjem krajnjeg atoma vodika kao protona. Transesterifikacija započinje nukleofilnim napadom; alkohol napada atom ugljika estera koji je vezan na dva atoma kisika. To je zato što ovaj atom ugljika ima djelomično pozitivan naboj jer dva atoma kisika privlače elektrone veze prema sebi (atomi kisika su elektronegativniji od atoma ugljika).
Napad alkoholnog nukleofila rezultira stvaranjem intermedijarnog spoja koji ima i ester i alkohol međusobno povezane preko ugljikovog atoma napadnutog od strane nukleofila. Ovaj intermedijarni spoj je vrlo nestabilan. Tamo dolazi do preuređivanja kako bi se dobio stabilan oblik. Ovo daje novi oblik estera. Transesterifikacija daje nukleofil kao nusprodukt.
Koja je razlika između esterifikacije i transesterifikacije?
Esterifikacija vs transesterifikacija |
|
| Esterifikacija je proces proizvodnje estera iz karboksilne kiseline i alkohola. | Transesterifikacija je proces koji se koristi za modificiranje strukture estera. |
| Upotreba estera | |
| Kod esterifikacije, ester je glavni proizvod. | U transesterifikaciji, ester se koristi kao reaktant.. |
| Nusproizvod | |
| Esterifikacija daje vodu kao nusprodukt. | Transesterifikacija daje nukleofil kao nusprodukt. |
| Katalizator | |
| Esterifikacija zahtijeva kiseli katalizator. | Transesterifikacija zahtijeva ili kiseli ili bazični katalizator. |
| Izvor energije | |
| Esterifikacija zahtijeva toplinu kao izvor energije. | Transesterifikacija ne zahtijeva energiju. |
Sažetak – Esterifikacija vs transesterifikacija
Esterifikacija je stvaranje estera karboksilnih kiselina i alkohola. Transesterifikacija je proces modifikacije ovih proizvedenih estera. Razlika između esterifikacije i transesterifikacije je u tome što ester nastaje iz esterifikacije, dok je ester reaktant u transesterifikacije.
