Ključna razlika između Fischerove esterifikacije i Steglichove esterifikacije je u tome što Fischerova esterifikacija uključuje reakciju između karboksilne kiseline i alkohola u prisutnosti jake kiseline kao katalizatora, dok Steglichova esterifikacija uključuje reakciju između karboksilne kiseline i alkohol u prisutnosti dimetilaminopiridina (DMAP) kao katalizatora.
Esterifikacija je važna reakcija organske sinteze u kemiji gdje možemo proizvesti esterski spoj upotrebom karboksilne kiseline i alkohola. Ova reakcija, međutim, zahtijeva katalizator za poticanje reakcije. Fischerova esterifikacija i Steglichova esterifikacija dvije su vrste reakcija esterifikacije u kojima možemo koristiti dvije različite vrste katalizatora koji su specifični za svaku reakciju.
Što je Fischerova esterifikacija?
Fischerova esterifikacija je vrsta organske kemijske reakcije u kojoj možemo proizvesti ester reakcijom između karboksilne kiseline i alkohola u prisutnosti jake kiseline kao katalizatora. To je posebna vrsta reakcije esterifikacije u kojoj dolazi do refluksiranja karboksilne kiseline i alkohola da bi se dobio konačni proizvod. Ovu je metodu razvio Emil Fischer 1895. Gotovo svi spojevi karboksilne kiseline prikladni su za ovu reakciju, ali mogu se koristiti samo primarni i sekundarni alkoholi. Kada se koriste tercijarni alkoholi, to može uzrokovati reakciju eliminacije, a ne esterifikacije. Uobičajeno korišteni katalizator za ovu reakciju je sumporna kiselina; međutim, postoje i neki drugi katalizatori, kao što su p-toluensulfonska kiselina i Lewisove kiseline.
Slika 01: Aparatura koja se koristi za Fisherovu esterifikaciju
Fischerova esterifikacija prikladna je za manje vrijedne i manje osjetljive podloge. Kada razmatramo reakciju esterifikacije koja je uključena u ovu metodu, često koristimo medij u kojem nema otapala, uglavnom kada se koristi veliki višak alkohola. Inače, metoda se provodi pomoću nepolarnog otapala kao što je toluen. Ova vrsta otapala olakšava Dean-Starkovu metodu (važnu tehniku koja pomaže u prikupljanju vode koja nastaje kao nusprodukt esterifikacije).
Što je Steglich esterifikacija?
Steglich esterifikacija je vrsta organske kemijske reakcije u kojoj možemo proizvesti ester reakcijom između karboksilne kiseline i alkohola u prisutnosti dimetilaminopiridina (DMAP) kao katalizatora i dicikloheksilkarbodimida (DCC) kao spojnice agent. Ovu reakcijsku metodu razvio je znanstvenik Wolfgang Steglich 1978. godine.
Slika 02: Opća formula za Stiglich esterifikaciju
Općenito se ova reakcija odvija na sobnoj temperaturi. Najprikladnije otapalo za ovaj put je diklorometan. Ova reakcija je vrlo blaga tako da možemo dobiti estere koji su nedostupni drugim metodama. Kao karakterističnu značajku, možemo promatrati (vodu proizvedenu ovom metodom) upijanje DCC-om. Ovaj unos vode stvara spoj uree, dicikloheksilureu (DCU).
Koja je razlika između Fischerove i Steglichove esterifikacije?
Esterifikacija je organska kemijska reakcija koja je korisna u proizvodnji estera. Ključna razlika između Fischerove esterifikacije i Steglichove esterifikacije je u tome što Fischerova esterifikacija uključuje reakciju između karboksilne kiseline i alkohola u prisutnosti jake kiseline kao katalizatora, dok Steglichova esterifikacija uključuje reakciju između karboksilne kiseline i alkohola u prisutnosti dimetilaminopiridin (DMAP) kao katalizator.
U nastavku infografika prikazuje više razlika između Fischerove i Steglichove esterifikacije.
Sažetak – Fischer esterifikacija vs Steglich esterifikacija
Fischerova esterifikacija i Steglichova esterifikacija dvije su vrste reakcija esterifikacije koje se razlikuju jedna od druge prema katalizatoru koji se koristi u reakciji. Ključna razlika između Fischerove esterifikacije i Steglichove esterifikacije je u tome što Fischerova esterifikacija uključuje reakciju između karboksilne kiseline i alkohola u prisutnosti jake kiseline kao katalizatora, dok Steglichova esterifikacija uključuje reakciju između karboksilne kiseline i alkohola u prisutnosti dimetilaminopiridin (DMAP) kao katalizator.
