Ključna razlika između EDG i EWG je u tome što EDG (skraćenica za Electron Donating Groups) može povećati gustoću elektrona konjugiranog pi sustava, dok EWG (skraćenica za Electron Drawing Groups) smanjuje gustoću elektrona konjugiranog pi sustav.
EDG i EWG su elektrofilne aromatske usmjeravajuće skupine. Oba su oblika supstituenata koje možemo pronaći u organskim spojevima.
Što je EDG?
EDG je kratica za skupine koje doniraju elektron. Nazivamo ih i "skupinama koje otpuštaju elektrone (ERG)". To su supstituenti u organskim spojevima koji mogu donirati dio svoje gustoće elektrona u konjugirani pi sustav. To se postiže efektom rezonancije ili induktivnim efektom. Ovo čini sustav pi elektrona nukleofilnijim.
Na primjer, EDG, kada je vezan za benzenski prsten, benzenski prsten može proći kroz reakcije elektrofilne supstitucije. To je zato što EDG povećava gustoću elektrona benzenskog prstena. Međutim, benzen obično prolazi ovu vrstu reakcije elektrofilne supstitucije. Stoga EDG može povećati brzinu reakcije. Stoga ove supstituente nazivamo aktivacijskim skupinama za aromatske prstenove. Neki primjeri EDG uključuju fenoksid, primarne, sekundarne i tercijarne amine, eter, fenole itd.
Što je EWG?
EWG označava grupe koje privlače elektron. Ima suprotan učinak od EDG-a na aromatski prsten. Stoga uklanja gustoću elektrona iz pi-elektronskog sustava. Ovo čini sustav pi elektrona elektrofilnijim. Stoga, kada se te skupine vežu za benzenske prstene, one će smanjiti brzinu reakcije elektrofilne supstitucije.
Slika 01: Nitrobenzen ima nitro skupinu kao EWG
Štoviše, EWG može deaktivirati aromatične prstenove. To se postiže pomoću učinka povlačenja rezonancije ili induktivnog učinka povlačenja. Za benzen, ove skupine mogu učiniti orto i para položaj manje nukleofilnim. Stoga, benzenski prsten ima tendenciju podvrgnuti se reakcijama elektrofilne adicije na meta pozicijama. Neki primjeri EWG uključuju trihalide, sulfonate, amonij, aldehide, ketone, estere itd.
Koja je razlika između EDG i EWG?
EDG označava grupe koje doniraju elektron, dok EWG označava grupe koje privlače elektron. Obje su "elektrofilne aromatske usmjeravajuće skupine". Kao ključnu razliku između EDG i EWG, možemo reći da EDG može povećati gustoću elektrona konjugiranog pi sustava, dok EWG smanjuje elektronsku gustoću konjugiranog pi sustava. U osnovi, EDG može donirati elektrone dok EWG može primiti elektrone. Štoviše, EDG može povećati nukleofilnost aromatskih prstenova, što je suprotna funkcija od EWG; smanjuje nukleofilnost aromatskih prstenova. Oba ova supstituenta pokazuju značajne učinke na reakcije elektrofilne supstitucije konjugiranih pi sustava kao što je benzenski prsten; EDG može povećati brzinu reakcije elektrofilne supstitucije aromatskih prstenova dok EWG može smanjiti brzinu reakcije elektrofilne supstitucije aromatskih prstenova.
Infografika u nastavku navodi više detalja o razlici između EDG i EWG.
Sažetak – EDG vs EWG
I EDG i EWG su elektrofilne aromatske usmjeravajuće skupine. Oni pokazuju suprotne funkcije kada su pričvršćeni na aromatične prstenove. Stoga ključnu razliku između EDG i EWG možemo označiti kao; EDG može povećati gustoću elektrona konjugiranog pi sustava, dok EWG smanjuje elektronsku gustoću konjugiranog pi sustava.
