Ključna razlika – enoli vs enolati vs enamini
Enoli, enolati i enamini tri su različite vrste organskih spojeva. Enoli su također poznati kao alkenoli. To je zato što enol nastaje spajanjem alkenske skupine s alkoholnom skupinom. To je reaktivna struktura jer se enoli pojavljuju kao intermedijarni spojevi u kemijskim reakcijama. Enolati su izvedeni iz enola. Enolat je konjugirana baza enola. To znači da enolat nastaje uklanjanjem atoma vodika iz hidroksilne skupine enola. Enamini su aminski spojevi koji sadrže aminsku skupinu uz dvostruku vezu. Kemijska reaktivnost enolata i enamina gotovo je slična. Ključna razlika između enola, enolata i enamina je u tome što enoli sadrže hidroksilnu skupinu sa susjednom C=C dvostrukom vezom, a enolati sadrže negativan naboj na atomu kisika enola, dok enamini sadrže aminsku skupinu uz C=C dvostruku vezu veza.
Što su Enoli?
Enoli su organski spojevi koji sadrže hidroksilnu skupinu uz alkensku skupinu (C=C dvostruka veza). Enol nastaje kombinacijom alkohola i alkena. Ime ovog spoja potječe od početnog spoja njegovog nastanka; “en” od alkena i “ol” od alkohola.
U usporedbi s enolatima i enaminima slične molarne mase, enoli imaju najmanju nukleofilnu reaktivnost. To znači da su enoli slabo nukleofilni. Međutim, njegovom nukleofilnošću upravlja pi veza bogata elektronima, koja se sastoji od dodatne gustoće elektrona iz atoma kisika hidroksilne skupine.
Slika 01: Struktura dimedona; enolni oblik dimedona
Enoli se često dobivaju uklanjanjem atoma vodika iz alfa ugljika karbonilnog spoja. Alfa ugljik je ugljikov atom koji je susjedan karbonilnoj skupini. Ovo je reakcija deprotoniranja budući da uključuje uklanjanje protona. Ako se ovaj proton ne vrati, rezultira enolatnim ionom.
Što su enolati?
Enolati su konjugirane baze enola. Stoga enolat nastaje uklanjanjem atoma vodika iz hidroksilne skupine enola. Enolat je anionski oblik enola. Enolat ima negativan naboj na atomu kisika koji se nalazi uz C=C dvostruku vezu. Enolati se mogu oblikovati iz enola pomoću baze. Vodikov atom hidroksilne skupine enola može se ukloniti i reagirati s bazom, što rezultira enolatom. Enolat se može dobiti kada aldehid ili keton reagiraju s odgovarajućom bazom.
Slika 02: Reakcije enolata
Enolati učinkovito reagiraju s elektrofilima zbog svoje visoke nukleofilnosti. Nukleofilna reaktivnost enolata veća je od enola i enamina. Nukleofilnost enolatnog aniona javlja se zbog nekoliko razloga.
- Atom kisika ima mali atomski radijus
- Enolat ima formalni negativni naboj
- Kada se uspoređuju enolat i enamin, kisik u enolatu je visoko elektronegativan od atoma dušika u enaminu
Što su enamini?
Enamini su organski spojevi sastavljeni od aminske skupine uz C=C dvostruku vezu. Enamin nastaje kondenzacijom aldehida ili ketona sa sekundarnim aminom. Enamini se smatraju dušikovim analozima enola.
Slika 03: Struktura enamina
Enamini reagiraju na sličan način kao i enolatni anioni. U usporedbi s enolima i enolatima, nukleofilna reaktivnost enamina je umjerena u odnosu na enole i enolate. Ova umjerena nukleofilnost enamina rezultat je niske elektronegativnosti atoma dušika u usporedbi s atomom kisika u enolima i enolatima. Međutim, reaktivnost enamina razlikuje se jedna od druge na temelju alkilne skupine vezane na molekulu.
Koja je razlika između enola i enolata i enamina?
Enoli vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Enoli su organski spojevi koji sadrže hidroksilnu skupinu uz alkensku skupinu (C=C dvostruka veza). |
| Enolate | Enolati su konjugirane baze enola. |
| Enamini | Enamini su organski spojevi sastavljeni od aminske skupine uz C=C dvostruku vezu. |
| Funkcionalne skupine uz C=C vezu | |
| Enols | Enoli sadrže hidroksilnu skupinu. |
| Enolate | Enolati sadrže negativno nabijen atom kisika. |
| Enamini | Enamini sadrže aminsku skupinu. |
| Prisutnost dušika | |
| Enols | Enoli ne sadrže dušik. |
| Enolate | Enolati ne sadrže dušik. |
| Enamini | Enamini sadrže dušik. |
| Nukleofilna reaktivnost | |
| Enols | Enoli su manje reaktivni od enolata i enamina. |
| Enolate | Enolati su reaktivni od enola i enamina. |
| Enamini | Enamini su umjereno reaktivni. |
| Priprema | |
| Enols | Enoli nastaju uklanjanjem atoma vodika s alfa ugljika karbonilnog spoja. |
| Enolate | Enolati se formiraju iz enola pomoću baze; baza može reagirati s atomom vodika hidroksilne skupine enola. |
| Enamini | Enamini nastaju kondenzacijom aldehida ili ketona sa sekundarnim aminom. |
Sažetak – Enoli vs Enolates vs Enamines
Enoli i enolati su blisko povezani jer se enolati formiraju iz enola. Enamini sadrže aminske skupine uz alkensku skupinu. Razlika između enola, enolata i enamina je u tome što enoli sadrže hidroksilnu skupinu sa susjednom C=C dvostrukom vezom, a enolati sadrže negativan naboj na atomu kisika enola, dok enamini sadrže aminsku skupinu uz C=C dvostruku vezu.
