Ključna razlika između primarnih sekundarnih i tercijarnih halogenoalkana je položaj ugljikovog atoma koji nosi atom halogena. U primarnim halogenoalkanima, atom ugljika, koji nosi atom halogena, vezan je samo za jednu alkilnu skupinu. Ali, u sekundarnim halogenoalkanima, ovaj ugljikov atom je vezan na dvije alkilne skupine. Dok je u tercijarnim halogenoalkanima ovaj ugljikov atom vezan na tri alkilne skupine.
Halogenalkani ili haloalkani su alkani koji sadrže halogene. Halogeni su kemijski elementi 17. skupine periodnog sustava elemenata. Uključuje fluor (F), klor (Cl), brom (Br), jod (I) i astat (At). U istom haloalkanu može biti jedan ili više halogena. Postoje mnoge važne primjene halogenoalkana kao usporivača plamena, aparata za gašenje požara, rashladnih sredstava, pogonskih goriva itd. Međutim, mnogi haloalkani se smatraju otrovnim spojevima i zagađivačima.
Što su primarni halogenoalkani?
Primarni halogenoalkani su organski spojevi koji imaju ugljikov atom vezan za jednu alkilnu skupinu i jedan atom halogena. Prema tome, opća struktura primarnih halogenoalkana je R-CH2-X; R je alkilna skupina dok je X halogen. Možemo ih označiti kao 10 haloalkani. Uobičajeni primjer je halotan, koji sadrži etilnu skupinu kao R skupinu i atom klora kao X skupinu ili halogen. Međutim, metil halogenidi su iznimka za ove primarne strukture halogenoalkana jer imaju tri atoma vodika vezana za atom ugljika koji nosi atom halogena. To znači da na ove spojeve nema vezanih alkilnih skupina. Ali oni se smatraju primarnim haloalkanima.
Štoviše, ako uzmemo u obzir reaktivnost primarnih halogenoalkana, atom ugljika, koji je vezan na atom halogena, je reaktivno središte jer je halogen elektronegativniji od ugljika; dakle, daje djelomični pozitivni naboj atomu ugljika privlačeći elektrone veze prema sebi. Nadalje, ovi spojevi mogu biti napadnuti nukleofilnim reagensima koji traže pozitivne naboje. Dakle, ovo dovodi do reakcije nukleofilne supstitucije. I ova reakcija ima visoku aktivacijsku energetsku barijeru. To je reakcija tipa SN2, a mi je nazivamo bimolekulskom reakcijom.
Što su sekundarni halogenoalkani?
Sekundarni halogenoalkani su organski spojevi koji imaju ugljikov atom vezan za dvije alkilne skupine i atom halogena. Opća struktura sekundarnih halogenoalkana je R2-C(-H)-X. Ovdje dvije alkilne skupine (R skupina) mogu biti slične ili različite skupine. Ove spojeve možemo označiti kao 20 haloalkane. Štoviše, sekundarni halogenoalkani podliježu reakcijama SN2 nukleofilne supstitucije. Stoga su to bimolekularne reakcije.
Slika 02: 2-brompropan
Reaktivnost sekundarnog haloalkana je između reaktivnosti primarnih i tercijarnih halogenoalkana jer prisutnost dviju alkilnih skupina smanjuje pozitivni naboj na ugljikovom atomu jer su alkilne skupine vrste koje privlače elektron.
Što su tercijarni halogenoalkani?
Tercijarni halogenoalkani su organski spojevi koji imaju atom ugljika vezan za tri alkilne skupine (nema atoma vodika vezanih izravno na ovaj ugljik) i atom halogena. Opća struktura za tercijarni haloalkan je R3-C-X, gdje tri R skupine (alkilne skupine) mogu biti iste ili različite skupine. Ove spojeve možemo označiti kao 30 haloalkane. Štoviše, ovi spojevi podliježu reakcijama SN1 nukleofilne supstitucije. No, ovaj se mehanizam razlikuje od reakcija nukleofilne supstitucije primarnih i sekundarnih halogenoalkana.
Atom ugljika koji nosi atom halogena ima vrlo nizak pozitivan naboj jer su na ovaj atom ugljika vezane tri skupine koje privlače elektrone. Stoga ne zahtijeva stvaranje visokoenergetskih intermedijera, a nukleofil može izravno napasti karbonijev ion čim se formira. Dakle, to je razlog zašto je zovemo unimolekularna reakcija.
Koja je razlika između primarnih sekundarnih i tercijarnih halogenoalkana?
Halogenalkani imaju tri vrste ovisno o strukturi; primarni, sekundarni i tercijarni halogenoalkani. U primarnim halogenoalkanima, atom ugljika koji nosi atom halogena vezan je samo za jednu alkilnu skupinu, au sekundarnim halogenoalkanima, ovaj atom ugljika je vezan za dvije alkilne skupine, dok je u tercijarnim halogenoalkanima ovaj atom ugljika vezan za tri alkilne skupine. Dakle, ovo je ključna razlika između primarnih sekundarnih i tercijarnih halogenoalkana.
Sljedeća infografika sažima razliku između primarnih sekundarnih i tercijarnih halogenoalkana.
Sažetak – Primarni sekundarni vs. tercijarni halogenoalkani
Postoje tri vrste halogenoalkana ovisno o strukturi; primarni, sekundarni i tercijarni halogenoalkani. Ključna razlika između primarnih sekundarnih i tercijarnih halogenoalkana je u tome što je u primarnim halogenoalkanima atom ugljika, koji nosi atom halogena, vezan samo za jednu alkilnu skupinu. A u sekundarnim halogenoalkanima, ovaj ugljikov atom je vezan na dvije alkilne skupine. U međuvremenu, u tercijarnim halogenoalkanima, ovaj ugljikov atom je vezan na tri alkilne skupine.
