Ključna razlika između benzena i fenila je u tome što je benzen ciklički ugljikovodik u obliku šesterokuta, koji sadrži samo atome ugljika i vodika, dok je fenil derivat benzena, nastao uklanjanjem atoma vodika. Stoga benzen sadrži šest atoma vodika dok fenil sadrži pet atoma vodika.
Benzen je najjednostavniji aromatski ugljikovodik i služi kao roditeljski spoj za brojne važne aromatske spojeve. Fenil je molekula ugljikovodika formule C6H5 Zapravo je derivat benzena i stoga ima slična svojstva kao benzen.
Što je benzen?
Benzen ima samo atome ugljika i vodika raspoređene tako da daju ravnu strukturu. Ima molekularnu formulu C6H6. Strukturu benzena pronašao je Kekule 1872. Zbog aromatičnosti se razlikuje od alifatskih spojeva.
Njegova struktura i neka od svojstava su kako slijedi.
Molekularna težina: 78 g mol-1
Vrelište: 80,1 oC
Talište: 5,5 oC
Gustoća: 0,8765 g cm-3
Benzen je bezbojna tekućina slatkog mirisa. Zapaljivo je i brzo isparava kada je izloženo. Benzen se koristi kao otapalo jer može otopiti mnoge nepolarne spojeve. Međutim, benzen je slabo topljiv u vodi. Struktura benzena je jedinstvena u usporedbi s drugim alifatskim ugljikovodicima; stoga benzen ima jedinstvena svojstva.
Svi ugljici u benzenu imaju tri sp2 hibridizirane orbitale. Dvije sp2 hibridizirane orbitale ugljika preklapaju se sa sp2 hibridiziranim orbitalama susjednih ugljika s obje strane. Druge sp2 hibridizirane orbitale preklapaju se sa s orbitalom vodika da tvore σ vezu. Elektroni u p orbitalama ugljika preklapaju se s p elektronima ugljikovih atoma s obje strane, tvoreći pi veze. Ovo preklapanje elektrona događa se u svih šest atoma ugljika i stoga proizvodi sustav pi veza, koje su raširene po cijelom ugljikovom prstenu. Stoga se kaže da su ti elektroni delokalizirani. Delokalizacija elektrona znači da ne postoje izmjenične dvostruke i jednostruke veze. Dakle, sve duljine C-C veze su iste, a duljina je između duljina jednostruke i dvostruke veze. Budući da je delokalizirani benzenski prsten stabilan, nerado prolazi kroz reakcije adicije, za razliku od drugih alkena.
Što je fenil?
Fenil je molekula ugljikovodika formule C6H5 Dobiva se iz benzena; dakle, ima slična svojstva kao benzen. Međutim, to se razlikuje od benzena zbog nedostatka atoma vodika u jednom ugljiku. Stoga je molekulska težina fenila 77 g mol-1. Fenil je skraćeno Ph. Obično je fenil vezan za drugu fenilnu skupinu, atom ili molekulu (ovaj dio je poznat kao supstituent).
Ugljikovi atomi fenila su sp2 hibridizirani kao u benzenu. Svi ugljici mogu formirati tri sigma veze. Dvije sigma veze formiraju se s dva susjedna ugljika, tako da će to dovesti do prstenaste strukture. Druga sigma veza nastaje s atomom vodika. Međutim, u jednom ugljiku u prstenu, treća sigma veza se formira s drugim atomom ili molekulom, a ne s atomom vodika. Elektroni u p orbitalama preklapaju se jedni s drugima tvoreći delokalizirani elektronski oblak. Stoga fenil ima slične duljine C-C veze između svih ugljika, bez obzira na izmjenične jednostruke i dvostruke veze. Duljina ove C-C veze je oko 1,4 Å. Prsten je ravan i ima kut od 120o između veza oko ugljika.
Zbog supstituentske skupine fenila mijenjaju se polaritet i druga kemijska ili fizikalna svojstva. Ako supstituent predaje elektrone delokaliziranom elektronskom oblaku prstena, oni su poznati kao skupine koje doniraju elektrone (npr. -OCH3, NH2). Ako supstituent privlači elektrone iz elektronskog oblaka, poznat je kao supstituent koji privlači elektrone. (Npr. -NO2, -COOH). Fenilne skupine su stabilne zbog svoje aromatičnosti, tako da ne podliježu lako oksidaciji ili redukciji. Nadalje, oni su hidrofobni i nepolarni.
Koja je razlika između benzena i fenila?
U osnovi, fenil je izveden iz benzena. Ključna razlika između benzena i fenila je u tome što je benzen ciklički ugljikovodik u obliku šesterokuta, koji sadrži samo atome ugljika i vodika, dok je fenil derivat benzena, nastao uklanjanjem atoma vodika. Štoviše, molekularna formula benzena je C6H6, a za fenil je C6H 5 Sam fenil nije tako stabilan kao benzen.
Sažetak – Benzen protiv fenila
Ključna razlika između benzena i fenila je u tome što je benzen ciklički ugljikovodik u obliku šesterokuta, koji sadrži samo atome ugljika i vodika, dok je fenil derivat benzena, nastao uklanjanjem atoma vodika.
Slika uz dopuštenje:
1. “Benzene Structural dijagram” Autor Vladsinger – vlastiti rad (javna domena) putem Commons Wikimedia
2. “Fenilna radikalna skupina” Samuele Madini – vlastiti rad (javna domena) putem Commons Wikimedia
