Fenil protiv Benzila
I fenil i benzil izvedeni su iz benzena i studenti kemije ih često brkaju. Fenil je molekula ugljikovodika formule C6H5, dok je benzil C6H 5CH2; dodatna CH2 skupina vezana za benzenski prsten.
Fenil
Fenil je molekula ugljikovodika formule C6H5 Izvodi se iz benzena, stoga ima slična svojstva kao benzen. Međutim, to se razlikuje od benzena zbog nedostatka atoma vodika u jednom ugljiku. Dakle, molekularna težina fenila je 77 g mol-1 Fenil je skraćeno Ph. Obično je fenil vezan za drugu fenilnu skupinu, atom ili molekulu (ovaj dio je poznat kao supstituent, R grupa kao na slici). Ugljikovi atomi fenila su sp2 hibridizirani kao u benzenu. Svi ugljici mogu formirati tri sigma veze. Dvije sigma veze formiraju se s dva susjedna ugljika, tako da će to dovesti do prstenaste strukture. Druga sigma veza nastaje s atomom vodika. Međutim, u jednom ugljiku, u prstenu, treća sigma veza formirana je s drugim atomom ili molekulom, a ne s atomom vodika. Elektroni u p orbitalama preklapaju se jedni s drugima tvoreći delokalizirani elektronski oblak. Stoga fenil ima slične duljine C-C veze između svih ugljika, bez obzira na izmjenične jednostruke i dvostruke veze. Duljina ove C-C veze je oko 1,4 Å. Prsten je ravan i ima kut od 120° između veza oko ugljika. Zbog supstituentske skupine fenila mijenjaju se polaritet i druga kemijska ili fizikalna svojstva. Ako supstituent donira elektrone delokaliziranom elektronskom oblaku prstena, oni su poznati kao skupine koje doniraju elektron (npr. -OCH3, NH2). Ako supstituent privlači elektrone iz elektronskog oblaka, poznat je kao supstituent koji privlači elektrone. (Npr. -NO2, -COOH). Fenilne skupine su stabilne zbog svoje aromatičnosti, tako da ne podliježu lako oksidaciji ili redukciji. Nadalje, oni su hidrofobni i nepolarni.
Benzil
Formula benzila je C6H5CH2 Ovo je također derivat od benzena. U usporedbi s fenilom, benzil ima CH2 skupinu vezanu na benzenski prsten. Drugi molekularni dio (R skupina kao što je prikazano na slici) može se spojiti na benzilnu skupinu preko vezivanja za CH2 atom ugljika. Benzilna skupina je skraćeno "Bn". Molekularna težina benzilne skupine je 91 g mol-1 Budući da postoji benzenski prsten, benzilna skupina je aromatska. U mehanizmima organske kemije, Benzil grupa se može formirati ili kao radikal, karbokation (C6H5CH2 +) ili karboanion (C6H5CH2 –). Na primjer, u reakcijama nukleofilne supstitucije nastaje benzilni radikal ili kationski međuprodukt. Postoji veća stabilizacija ovih intermedijera u usporedbi s alkilnim radikalom ili kationom. Reaktivnost benzilnog položaja slična je reaktivnosti alilnog položaja. Benzilne skupine često se koriste u organskoj kemiji kao zaštitne skupine, posebno za zaštitu funkcionalnih skupina karboksilne kiseline ili alkohola.
Koja je razlika između fenila i benzila?
• Molekularna formula fenila je C6H5, dok je u benzilu C6 H5CH2.
• Benzil ima dodatnu CH2 grupu u usporedbi s fenilom.
• U fenilu, benzenski prsten izravno je vezan na molekulu supstituenta ili atom, ali u benzilu, CH2 skupina čini vezu s drugom molekulom ili atomom.
