Ključna razlika između malonske kiseline i jantarne kiseline je ta što struktura malonske kiseline ima jedan atom ugljika između dvije funkcionalne skupine karboksilne kiseline, dok jantarna kiselina ima dva atoma ugljika između dvije skupine karboksilne kiseline.
I malonska kiselina i jantarna kiselina su dikarboksilne kiseline. To znači da ti spojevi sadrže dvije funkcionalne skupine karboksilne kiseline po jednoj molekuli.
Što je malonska kiselina?
Malonska kiselina je organski spoj, a to je jednostavna dikarboksilna kiselina. IUPAC naziv ovog spoja je propandioična kiselina. Kemijska formula ovog spoja je CH2(COOH)2. Molarna masa ove tvari je 104,06 g/mol. Postoje ionizirani oblici malonske kiseline kao i esteri i soli koji se zajednički nazivaju malonati.
Slika 01: Kemijska struktura malonske kiseline
Ova kisela tvar prirodno se nalazi u mnogim namirnicama poput voća i povrća. Tipično, agrumi uzgojeni na farmama sadrže više razine malonske kiseline od onih koji se uzgajaju putem konvencionalne poljoprivrede. Ovu kiselinu prvi je otkrio francuski kemičar Victor Dessaignes 1858. godine oksidacijom jabučne kiseline. Strukturu malonske kiseline možemo jednostavno odrediti rendgenskom kristalografijom.
Slika 02: Proces pripreme malonske kiseline
Klasično, malonsku kiselinu možemo pripremiti koristeći klorooctenu kiselinu kao starter. Potrebni su nam natrijev karbonat i natrijev cijanid kao reaktanti. Prvo, natrijev karbonat stvara natrijevu sol klorooctene kiseline, koja zatim reagira s natrijevim cijanidom dajući natrijevu sol cijanooctene kiseline. Ova reakcija odvija se putem nukleofilne supstitucije. Nakon toga, nitrilna skupina podliježe hidrolizi zajedno s natrijevim hidroksidom, tvoreći natrijev malonat. Možemo dobiti malonsku kiselinu iz ove dobivene tvari zakiseljavanjem.
Što je sukcinska kiselina?
Sukcinska kiselina je spoj dikarboksilne kiseline kemijske formule (CH2)2(COOH)2. Ovaj spoj ima dva ugljikova atoma koji odvajaju funkcionalne skupine karboksilne kiseline. Naziv ovog spoja dolazi od latinskog naziva succinum, što se odnosi na "jantar". Općenito, ova tvar se javlja u svom anionskom obliku kada je u živim organizmima. Ovo anionsko stanje naziva se sukcinat. Ovaj anion ima mnogo bioloških primjena kao metabolički intermedijer koji se pretvara u fumarat kroz aktivnost enzima sukcinat dehidrogenaze tijekom transportnog lanca elektrona. Ovaj proces je uključen u proizvodnju ATP-a.
Slika 03: Kemijska struktura sukcinske kiseline
Sukcinatna kiselina se pojavljuje kao bijela čvrsta tvar bez mirisa i izrazito kiselog okusa. Kada je u vodenoj otopini, sukcinatna kiselina ima tendenciju ionizirati, stvarajući svoju konjugiranu bazu, sukcinatni ion. Ovo je diprotična kiselina koja daje dva protona otopini.
Kada se razmatra komercijalna proizvodnja jantarne kiseline, uobičajeni putovi uključuju hidrogenaciju maleinske kiseline, oksidaciju 1,4-butandiola i karbonilaciju etilen glikola. Međutim, također možemo proizvesti sukcinat pomoću butana i maleinskog anhidrida. Povijesno gledano, ljudi dobivaju ovu kiselu tvar iz jantara destilacijom kako bi dobili duh jantara.
Koja je razlika između malonske i sukcinske kiseline?
I malonska kiselina i jantarna kiselina su dikarboksilne kiseline. To znači da oba ova spoja sadrže dvije funkcionalne skupine karboksilne kiseline po jednoj molekuli. Ključna razlika između malonske kiseline i jantarne kiseline je u tome što struktura malonske kiseline ima jedan atom ugljika između dvije funkcionalne skupine karboksilne kiseline, dok jantarna kiselina ima dva atoma ugljika između dvije skupine karboksilne kiseline.
Sljedeća infografika prikazuje razliku između malonske kiseline i jantarne kiseline u obliku tablice.
Sažetak – malonska kiselina protiv sukcinske kiseline
Malonska kiselina i jantarna kiselina su dikarboksilne kiseline. To znači da oba ova spoja sadrže dvije funkcionalne skupine karboksilne kiseline po jednoj molekuli. Ključna razlika između malonske kiseline i jantarne kiseline je u tome što struktura malonske kiseline ima jedan atom ugljika između dvije funkcionalne skupine karboksilne kiseline, dok jantarna kiselina ima dva atoma ugljika između dvije skupine karboksilne kiseline.
