Ključna razlika između kemoselektivnosti i regioselektivnosti je u tome što se kemoselektivnost odnosi na poželjnu reakciju određenog reagensa s jednom, dvije ili više različitih funkcionalnih skupina, dok se regioselektivnost odnosi na preferenciju stvaranja kemijske veze ili kidanja kemijske veze u jednom smjeru preko svih ostalih mogućih smjerova.
Kemoselektivnost i regioselektivnost dva su različita kemijska pojma u organskoj kemiji koja su važna u opisivanju svojstava kemijskih reakcija. Kemoselektivnost je preferencijalni ishod kemijske reakcije među nizom mogućih alternativnih reakcija. Regioselektivnost u kemiji je preferiranje stvaranja kemijske veze ili kidanja kemijske veze u jednom smjeru u odnosu na sve ostale moguće smjerove.
Što je kemoselektivnost?
Kemoselektivnost je preferencijalni ishod kemijske reakcije među nizom mogućih alternativnih reakcija. Također se može odnositi na selektivnu reaktivnost određene funkcionalne skupine među ostalim funkcionalnim skupinama. Ova vrsta predviđanja ovisi o molekularnoj povezanosti koja se smatra vjerojatnom. Međutim, fizički ishod ove stvarne reakcije uglavnom ovisi o nizu čimbenika. Praktično, te je faktore nemoguće predvidjeti s bilo kakvom korisnom točnošću. Ovi faktori uključuju otapalo, atomske orbitale itd.
Štoviše, kemoselektivnost je svojstvo koje je teško predvidjeti. Međutim, obično možemo promatrati selektivne ishode u nekim slučajevima koji pokazuju mnoge reakcije koje su uvjerljive. Dobar primjer ovoga je selektivna organska redukcija koja ima veliku relativnu kemoselektivnost redukcije natrijevim borohidridom u odnosu na reakciju litij aluminij hidrida. Drugi primjer uključuje oksidaciju 4-metoksiacetofenona izbjeljivačem na ketonskoj skupini pri visokoj pH vrijednosti i njegovu oksidaciju aril kloridom pri niskom PH.
Što je regioselektivnost?
Regioselektivnost u kemiji je preferiranje stvaranja kemijske veze ili kidanja kemijske veze u jednom smjeru u odnosu na sve ostale moguće smjerove. Ovo se kemijsko svojstvo često može primijeniti na mnoge moguće položaje na molekuli na koje reagens može utjecati. Na primjer, protoni organske molekule koje može apstrahirati jaka baza ili mjesto na supstituiranom benzenskom prstenu na kojem se mogu dogoditi daljnje supstitucije.
Slika 01: Primjer regioselektivnosti
Kemijska reakcija postaje regioselektivna kada postoji sklonost stvaranju jednog proizvoda u odnosu na sve ostale moguće proizvode, a ova selektivnost može generirati jedan konstitucionalni izomer u odnosu na druge oblike.
Kada se razmatra regioselektivnost u reakcijama zatvaranja prstena, te reakcije podliježu Baldwinovim pravilima. To znači da ako postoji više od dvije orijentacije za reakciju stvorenu tijekom reakcije, jedna od tih orijentacija je dominantna. Na primjer, Markovnikovljevo sabiranje preko dvostruke veze.
Koja je razlika između kemoselektivnosti i regioselektivnosti?
Kemoselektivnost i regioselektivnost dva su različita kemijska pojma u organskoj kemiji koja su važna u opisivanju svojstava kemijskih reakcija. Ključna razlika između kemoselektivnosti i regioselektivnosti je u tome što se kemoselektivnost odnosi na poželjnu reakciju određenog reagensa s jednom, dvije ili više različitih funkcionalnih skupina, dok se regioselektivnost odnosi na preferenciju stvaranja kemijske veze ili kidanja kemijske veze u jednom smjeru u odnosu na sve drugi mogući pravci.
Infografika u nastavku navodi razlike između kemoselektivnosti i regioselektivnosti u tabličnom obliku za usporedbu
Sažetak – Kemoselektivnost nasuprot regioselektivnosti
Kemoselektivnost i regioselektivnost dva su različita kemijska pojma u organskoj kemiji koja su važna u opisivanju svojstava kemijskih reakcija. Ključna razlika između kemoselektivnosti i regioselektivnosti je u tome što se kemoselektivnost odnosi na poželjnu reakciju određenog reagensa s jednom, dvije ili više različitih funkcionalnih skupina, dok se regioselektivnost odnosi na preferenciju stvaranja kemijske veze ili kidanja kemijske veze u jednom smjeru u odnosu na sve drugi mogući pravci.
