Ključna razlika između regioselektivnosti i stereoselektivnosti je u tome što se regioselektivnost odnosi na stvaranje jednog pozicionog izomera nad drugim. U međuvremenu, stereoselektivnost se odnosi na stvaranje jednog stereoizomera nad drugim.
Pojmovi regioselektivnost i stereoselektivnost vrlo su važni u organskoj sintezi. Ovi pojmovi opisuju strukturu konačnog produkta kemijske reakcije. Grana kemije koja proučava regioselektivnost poznata je kao regiokemija, dok je grana kemije koja proučava stereoselektivnost poznata kao stereokemija.
Što je regioselektivnost?
Regioselektivnost se odnosi na stvaranje ili kidanje kemijskih veza u jednom smjeru preko svih drugih mogućih smjerova. Ovaj se koncept može primijeniti za određivanje položaja kemijskog spoja na koji reagens može utjecati, tj. protona na koje djeluje jaka baza.
Slika 01: Reakcija stvaranja halohidrina pokazuje regioselektivnost
Pojam regioselektivnost proizlazi iz kombinacije dvaju kemijskih pojmova koji se odvijaju u istoj kemijskoj reakciji; "regio + selektivno" znači da je poželjno (ili selektivno) formiranje položajnog izomera (ili konstitucionalnog izomera). Sve reakcije koje uključuju regioselektivnost daju smjesu konstitucijskih izomera s glavnom i sporednom komponentom. Međutim, ponekad se manji produkt ne može otkriti jer nastaje u vrlo maloj količini.
Što je stereoselektivnost?
Stereoselektivnost se odnosi na stvaranje nejednake smjese stereoizomera tijekom kemijske reakcije. To jednostavno znači da reakcija daje jedan stereoizomer preko drugog kao konačni proizvod reakcije. Također, ova vrsta reakcija događa se u dvije različite prilike. Jedan je tijekom nestereospecifičnog stvaranja novog stereocentra, a drugi je tijekom nestereospecifične transformacije postojećeg stereocentra. Ova selektivnost događa se zbog steričnih i elektroničkih učinaka.
Stereoselektivnost može varirati u različitim reakcijama, ali nijedna od reakcija ne tvori jedan ukupni stereoizomer; sve te reakcije daju smjesu stereoizomera s glavnom i sporednom komponentom. Međutim, ponekad se manji produkt ne može otkriti jer nastaje u vrlo maloj količini.
Postoje različite vrste stereoselektivnosti.
Enantioselektivan – jedan enantiomer nastaje preko drugih izomera; kiralna molekula nastaje iz akiralne molekule, stupanj selektivnosti mjeri se iz enantiomernog viška
Dijastereoselektivan – jedan dijastereomer nastaje preko drugog izomera; jedan ili više kiralnih centara nastaje ili iz akiralnog centra ili iz prethodno postojećeg kiralnog centra, stupanj selektivnosti može se mjeriti iz dijastereomernog viška
Stereokonvergencija – suprotno od stereoselektivnosti u kojoj dva različita stereoizomera tvore jedan stereoizomer
Koja je razlika između regioselektivnosti i stereoselektivnosti?
Pojmovi regioselektivnost i stereoselektivnost vrlo su važni u organskoj sintezi. Ključna razlika između regioselektivnosti i stereoselektivnosti je u tome što se regioselektivnost odnosi na stvaranje jednog pozicionog izomera nad drugim, dok se stereoselektivnost odnosi na stvaranje jednog stereoizomera nad drugim. Stoga regioselektivnost tvori položajni ili konstitucionalni izomer, dok stereoselektivnost tvori stereoizomer. Međutim, oba puta tvore drugi izomer kao sporedni produkt zajedno s preferiranim izomerom, koji nastaje kao glavni produkt. Osim toga, proučavanje regioselektivnosti spada u regiokemiju, dok proučavanje stereoselektivnosti spada u stereokemiju.
U nastavku infografika sažima razliku između regioselektivnosti i stereoselektivnosti.
Sažetak – Regioselektivnost nasuprot stereoselektivnosti
Pojmovi regioselektivnost i stereoselektivnost vrlo su važni u organskoj sintezi. Ključna razlika između regioselektivnosti i stereoselektivnosti je u tome što se regioselektivnost odnosi na stvaranje jednog pozicionog izomera nad drugim, dok se stereoselektivnost odnosi na stvaranje jednog stereoizomera nad drugim. Proučavanje regioselektivnosti spada u regiokemiju, dok proučavanje stereoselektivnosti spada u stereokemiju.
