Ključna razlika – alkilacija naspram acilacije
Alkilacija i acilacija dvije su reakcije elektrofilne supstitucije u organskoj kemiji. Ključna razlika između alkilacije i acilacije je skupina uključena u proces supstitucije. Alkilna skupina je supstituirana u procesu alkilacije, dok je acilna skupina supstituirana drugim spojem u acilaciji. Kada se ova supstitucija dogodi u benzenskom prstenu pod katalitičkim uvjetima, naziva se "Friedelcraftsova acilacija/alkilacija."
Što je alkilacija?
Prijenos alkilne skupine s jedne molekule na drugu molekulu poznat je kao "alkilacija". Prenesena alkilna skupina može biti alkil karbokation, slobodni radikal, karbanion ili karbin. Alkilna skupina je dio molekule koja ima opću formulu C n H2 n +1 (n – je cijeli broj, ekvivalentan je na broj ugljika u alkilnoj skupini).
Što je acilacija?
Proces dodavanja acilne skupine kemijskom spoju poznat je kao acilacija. Sredstvo za aciliranje je kemijski spoj koji osigurava acilnu skupinu u ovom procesu. Primjeri agensa za aciliranje su; acil halidi, acetil kloridi.
Koja je razlika između alkilacije i acilacije?
Definicija alkilacije i acilacije:
Alkilacija: Alkilacija je prijenos alkilne skupine s jedne molekule na drugu molekulu.
Acilacija: Acilacija je proces dodavanja acilne skupine kemijskom spoju.
Agenti:
Alkilacija:
Primjeri alkilirajućih sredstava su;
- Alkil karbokationi
- Slobodni radikal
- Carbanions
- karabini
Aciliranje:
Acil halogenidi se najčešće koriste kao sredstva za aciliranje; oni su vrlo jaki elektrofili kada se tretiraju nekim metalnim katalizatorima.
Acil halogenidi:
Etanol klorid CH3-CO-Cl
Acil anhidridi karboksilnih kiselina
Mehanizam alkilacije i acilacije:
Alkilacija:
Alkilacija benzena: U ovoj reakciji atom vodika u benzenskom prstenu zamijenjen je metilnom skupinom.
Aciliranje:
Acilacija benzena: U ovoj reakciji, atom vodika u benzenskom prstenu zamijenjen je CH3CO- skupinom.
Primjene alkilacije i acilacije:
Alkilacija:
U procesu rafiniranja nafte: alkilacija izobutena s olefinima koristi se za poboljšanje kvalitete nafte. Proizvodi sintetske alkilate koji imaju C7-C8 lance. Koriste se kao vrhunska mješavina za benzin.
U medicini: Klasa lijekova pod nazivom "alkilirajući antineoplastični agensi" koristi se u procesu alkilacije u primjenama kemoterapije. To se postiže alkilacijom DNK s lijekom kako bi se oštetila DNK stanica raka.
Aciliranje:
U biologiji:
Acilacija proteina: post-translacijska modifikacija proteina se vrši spajanjem funkcionalnih skupina preko acilnih veza.
Masna acilacija: To je proces dodavanja masnih kiselina određenim aminokiselinama (miristoilacija ili palmitoilacija).
Ograničenja alkilacije i acilacije:
Alkilacija:
- Kada se halogenidi koriste u alkilaciji, to mora biti alkil halid. Vinil ili aril halogenidi se ne mogu koristiti jer njihovi intermedijarni karbokationi nisu vrlo stabilni.
- Ova reakcija uključuje proces preraspodjele karbokationa i nastaje drugačiji produkt.
- Poli-alkilacija: Spajanje više od jedne alkilne skupine na prsten. Ovo se može kontrolirati dodavanjem prekomjerne količine benzena.
Aciliranje:
- Acilacijom se proizvode samo ketoni. To je zbog razgradnje HOCl na CO i HCl pod danim uvjetima reakcije.
- Samo su aktivirani benzeni reaktivni u aciliranju. U ovom slučaju, benzeni bi trebali biti reaktivniji od mono-halobenzena.
- Kada su prisutne aril aminske skupine, katalizator Lewisove kiseline (AlCl3) može formirati kompleks čineći ih vrlo nereaktivnima.
- Kada su prisutne aminske i alkoholne skupine, one mogu dati N ili O acilacije umjesto potrebne acilacije prstena.
Definicija acilne skupine:
Funkcionalna skupina koja sadrži dvostruko vezan atom kisika i alkilnu skupinu na ugljikov atom (R-C=O). U organskoj kemiji, kiselinske skupine obično se izvode iz karboksilnih kiselina. Aldehidi, ketoni i esteri također sadrže acilne skupine.
