Ključna razlika između Friedel Crafts acilacije i alkilacije je u tome što Friedel Crafts acilacija uključuje acilaciju aromatskog prstena, dok Friedel Crafts alkilacija uključuje alkilaciju aromatskog prstena. Nadalje, višestruke reakcije i preraspodjele karbokationa ne pojavljuju se u reakcijama acilacije, dok se mogu pojaviti u reakcijama alkilacije.
Friedel Craftsove reakcije su skup reakcija koje možemo koristiti za spajanje supstituentskih skupina na aromatske prstenove i uklanjanje tih supstituentskih skupina iz aromatskih prstenova. Znanstvenici Charles Friedel i James Crafts razvili su ove reakcije 1877. godine. Postoje dvije glavne vrste ove reakcije, a to su Friedel Craftsova reakcija aciliranja i Friedel Craftsova reakcija alkiliranja. Obje su reakcije elektrofilne supstitucije.
Što je Friedel Crafts Acylation?
Friedel Crafts acilacija uključuje vezanje acilne skupine na aromatski prsten. Ovaj dodatak acilne skupine je "acilacija" u organskoj kemiji. Tipična sredstva za aciliranje koja se koriste za ovu reakciju su acil kloridi. Nadalje, katalizatori pospješuju napredovanje ovih reakcija. Uobičajeni katalizatori uključuju kiseline i aluminijev triklorid.
Slika 01: Benzen Friedel Crafts Acilacija
Štoviše, ovu reakciju možemo izvesti pomoću kiselinskih anhidrida. Postoje prednosti ove reakcije u odnosu na alkilaciju. Jedan je da se više acilacija ne događa u isto vrijeme. To je zato što je ketonski produkt reakcije uvijek manje reaktivan od originalne molekule zbog efekta privlačenja elektrona karbonilne skupine. Štoviše, nema preraspodjele karbokationa tijekom napredovanja reakcije. Karbonijev ion koji nastaje tijekom reakcije stabilizira se rezonantnim strukturama.
Što je Friedel Crafts alkilacija?
Friedel Crafts alkilacija uključuje vezanje alkilnih skupina na aromatski prsten. To je reakcija elektrofilne supstitucije. Za ovu reakciju možemo koristiti alkil halogenide zajedno s jakim katalizatorom Lewisovom kiselinom. Ako koristimo željezni klorid (FeCl3) kao katalizator, on se veže za kloridni ion alkil klorida i tvori alkil kation. Ovaj alkil kation se tada može vezati za aromatski prsten. Glavni nedostatak ove reakcije je taj što je produkt reakcije nukleofilniji od reaktanta. Stoga ovo može uzrokovati prekomjernu alkilaciju.
Slika 02: Benzen Friedel Crafts Alkylation
Štoviše, reakcija je prikladna za tercijarni ugljik u aromatskom prstenu. U suprotnom, karbokation se može preurediti. Postoji hipoteza da su Friedel Craftsove reakcije alkilacije reverzibilne. Mi to zovemo Friedel Crafts de-alkilacija.
Koja je razlika između Friedel Crafts acilacije i alkilacije?
Friedel Crafts Aciliranje uključuje vezanje acilne skupine na aromatski prsten. Ne postoje reakcije višestruke acilacije jer je ketonski produkt reakcije uvijek manje reaktivan od izvorne molekule zbog efekta privlačenja elektrona karbonilne skupine. Štoviše, nema preraspodjele karbokationa. Nasuprot tome, višestruke reakcije alkiliranja odvijaju se tijekom Friedel Craftsove alkilacije koja uključuje vezanje alkilnih skupina na aromatski prsten. Ako se supstitucija odvija na primarnom ili sekundarnom ugljiku, dolazi i do preraspodjele karbokationa.
Sažetak – Friedel Crafts acilacija naspram alkilacije
Friedel Craftsova reakcija skup je organskih reakcija koje uključuju reakcije aciliranja i alkiliranja. Razlika između Friedel Craftsove acilacije i alkilacije je u tome što Friedel Craftsova reakcija aciliranja uključuje acilaciju aromatskog prstena, dok Friedel Craftsova alkilacija uključuje alkilaciju aromatskog prstena.
