Ključna razlika između Wittigove reakcije i Wittigove preraspodjele je u tome što Wittigova reakcija stvara alken kao konačni produkt, dok Wittigova preraspodjela stvara alkohol ili odgovarajući keton kao konačni proizvod.
Wittigova reakcija i Wittigova reorganizacija vrlo su važne u organskoj kemiji za sintetske procese. Do preraspodjele dolazi nakon reakcije kako bi se dobio najstabilniji konačni proizvod.
Što je Wittigova reakcija?
U organskoj kemiji, Wittigova reakcija je vrsta reakcije spajanja u kojoj aldehidi ili ketoni reagiraju s fosfonijevim ilidima, tvoreći alken. Ovu reakciju možemo nazvati Wittigovom reakcijom olefiniranja jer kao konačni produkt nastaje olefin. Štoviše, ova je reakcija dobila ime po znanstveniku Georgu Wittigu. Glavni reagens u ovoj reakciji je fosfonij ilid – možemo ga nazvati Wittigovim reagensom jer je ovaj reaktant specifičan za Wittigovu reakciju. Osim alkena, ova reakcija daje još jedan proizvod, trifenilfosfin oksid.
Slika 01: Wittigova reakcija u općoj jednadžbi
Wittigova reakcija korisna je u proizvodnji alkena u procesima organske sinteze. Ovu reakciju možemo klasificirati kao reakciju spajanja jer uključuje spajanje aldehida i ketona na trifenilfosfonijeve ilide. Priroda proizvedenog alkena ovisi o stabilnosti ilida.tj. nestabilizirani ilidi daju Z-alkene, a stabilizirani ilidi daju E-alken. Međutim, stvaranje E-alkena vrlo je selektivno u ovoj reakciji.
Što je Wittigovo preuređivanje?
Wittigovo preuređenje je vrsta transformacije jednog oblika u drugi oblik ovisno o stabilnosti. Postoje dvije glavne vrste Wittigovog preuređivanja: 1, 2-Wittigovo preuređivanje i 2, 3-Wittigovo preuređivanje.
1, 2-Wittigova preraspodjela je reakcija u organskoj kemiji u kojoj se eter preuređuje s alkilitijevim spojem. Opća kemijska formula za ovu reakciju je sljedeća:
Slika 02: Opća kemijska formula za 1, 2-Wittigovo preuređivanje
Ova reakcija uključuje stvaranje alkoksi litijeve soli kao intermedijera, a konačni proizvod reakcije je alkohol. Međutim, ako eter sadrži dobre skupine za kvašenje kao što je cijanidna skupina (kao što je prikazano na gornjoj slici) koja može povući elektrone. Ova se skupina eliminira tijekom preraspodjele, tvoreći odgovarajući keton.
Tijekom 2,3-Wittigovog preraspodjele, dolazi do transformacije, pretvarajući alilni eter u homoalilni alkohol. Ova se transformacija događa putem usklađenog i pericikličkog procesa. Prema tome, ova reakcija pokazuje visok stupanj stereokontrole pa je možemo koristiti u ranim sintetskim putovima u stereokemiji. Općenito, ova Wittigova reakcija preraspodjele zahtijeva snažno bazično okruženje. Štoviše, to je natjecateljski proces za 1, 2-Wittigovo preuređivanje.
Koja je razlika između Wittigove reakcije i Wittigovog preraspodjele?
Wittigova reakcija i Wittigovo preraspoređivanje važni su u organskoj kemiji. Ključna razlika između Wittigove reakcije i Wittigove preraspodjele je u tome što Wittigova reakcija stvara alken kao konačni proizvod, dok Wittigova preraspodjela stvara alkohol ili odgovarajući keton kao konačni proizvod.
U nastavku infografika prikazuje razlike između Wittigove reakcije i Wittigovog preraspodjele.
Sažetak – Wittigova reakcija nasuprot Wittigovom preuređenju
Wittigova reakcija i Wittigovo preraspoređivanje važni su u organskoj kemiji. Ključna razlika između Wittigove reakcije i Wittigove preraspodjele je u tome što Wittigova reakcija stvara alken kao konačni produkt, dok Wittigova preraspodjela stvara alkohol ili odgovarajući keton kao konačni proizvod.
