Ključna razlika između Wittigove i Wittig Hornerove reakcije je u tome što Wittigova reakcija koristi fosfonijeve ilide, dok Wittig Hornerova reakcija koristi karbanione stabilizirane fosfonatom.
Wittigova reakcija i Wittig Hornerova reakcija važne su reakcije sinteze u organskoj kemiji, koje proizvode alkene iz aldehida ili ketona. Ove se reakcije razlikuju jedna od druge ovisno o reaktantima koji su uključeni u reakciju, zajedno s aldehidom ili ketonom.
Što je Wittigova reakcija?
Wittigova reakcija je vrsta reakcije spajanja u kojoj aldehidi ili ketoni reagiraju s fosfonijevim ilidima dajući alken. Nadalje, ova reakcija se naziva i Wittigova reakcija olefinacije jer stvara olefin kao konačni proizvod. Također, ova reakcija je dobila ime po znanstveniku Georgu Wittigu. Fosfonij ilid nazvan je Wittigov reagens jer je ovaj reaktant specifičan za Wittigovu reakciju. Uz alken, ova reakcija daje još jedan proizvod, trifenilfosfin oksid. Opća reakcija je sljedeća:
Slika 01: Wittigova reakcija
Wittigova reakcija važna je u proizvodnji alkena u organskoj sintezi. To je vrsta reakcije spajanja jer je uključena u spajanje aldehida i ketona u trifenilfosfonijeve ilide. Priroda proizvedenog alkena ovisi o stabilnosti ilida. tj. nestabilizirani ilidi daju Z-alkene, a stabilizirani ilidi daju E-alken. Međutim, stvaranje E-alkena vrlo je selektivno u ovoj reakciji.
Što je Wittig Hornerova reakcija?
Wittig Hornerova reakcija vrsta je reakcije spajanja u kojoj se aldehidi ili ketoni spajaju s karbanionima stabiliziranim fosfonatom dajući E-alkene. Ova reakcija dobila je ime po trojici znanstvenika: Leopoldu Horneru, Williamu S. Wadsworthu i Williamu D. Emmonsu. I to je varijacija Wittigove reakcije. Ali, za razliku od Wittigove reakcije, ova Wittig Hornerova reakcija koristi karbanione stabilizirane fosfonatom umjesto fosfonijevih ilida. Ovi karbanioni su više nukleofilni, a manje bazni. Štoviše, ova reakcija pogoduje proizvodnji E-alkena. Opća reakcija je sljedeća:
Slika 02: Wittig Hornerova reakcija
Možemo uočiti visoku selektivnost za E-alken pod uvjetima kao što je povećanje steričke mase aldehida, visoka reakcijska temperatura, korištenje otapala kao što je DME, itd. Stoga se ovo naziva stereoselektivnost Reakcija Wittiga Hornera.
Koja je razlika između Wittigove i Wittig Hornerove reakcije?
Wittigova reakcija i Wittig Hornerova reakcija važne su reakcije sinteze koje proizvode alkene iz aldehida ili ketona. Ključna razlika između Wittigove i Wittig Hornerove reakcije je u tome što Wittigova reakcija koristi fosfonijeve ilide, dok Wittig Hornerova reakcija koristi karbanione stabilizirane fosfonatom. Stoga su reaktanti Wittigove reakcije aldehid ili keton i fosfonij ilidi, dok su reaktanti Wittig Hornerove reakcije aldehidi ili ketoni s fosfonatom stabiliziranim karbanionima.
Wittigova reakcija nazvana je po znanstveniku Georgu Wittigu, dok je Wittig Hornerova reakcija nazvana po trojici znanstvenika: Leopoldu Horneru, Williamu S. Wadsworth i William D. Emmons. Štoviše, Wittigova reakcija daje ili E-alken ili Z-alken, ovisno o prirodi ilida, tj. nestabilizirani ilidi daju Z-alken, a stabilizirani ilidi daju E-alkene. Međutim, Wittig Hornerova reakcija daje samo E-alken. Dakle, ovo je još jedna razlika između Wittigove i Wittig Hornerove reakcije.
Sažetak – Reakcija Wittiga protiv Wittiga Hornera
Wittigova reakcija i Wittig Hornerova reakcija važne su reakcije sinteze u organskoj kemiji i proizvode alkene iz aldehida ili ketona. Ključna razlika između Wittigove i Wittig Hornerove reakcije je u tome što Wittigova reakcija koristi fosfonijeve ilide, dok Wittig Hornerova reakcija koristi karbanione stabilizirane fosfonatom.
