Ključna razlika između estera i tioestera je u tome što esterski spojevi sadrže atome ugljika, vodika i kisika, dok tioesterski spojevi sadrže atome ugljika, vodika, kisika i sumpora.
Spojevi estera i tioestera međusobno su povezani kao što im naziv kaže; tioester se razlikuje od estera zbog prisutnosti atoma sumpora, koji zamjenjuje jedan atom kisika prisutan u esterskom spoju. O svojstvima i drugim razlikama između estera i tioestera raspravlja se u nastavku ovog članka.
Što je ester?
Esteri su organski spojevi koji imaju opću kemijsku formulu R-C(=O)-OR’. Ovi kemijski spojevi su izvedeni iz organskih ili anorganskih kiselih spojeva u kojima je najmanje jedna hidroksilna skupina zamijenjena alkoksi skupinom. Tipično, esteri nastaju reakcijom supstitucije karboksilnih kiselina i alkohola.
Slika 01: Opća struktura estera
Postoji karbonilni centar u esteru, koji esteru daje njegovu geometriju – trigonalnu ravninu oko karbonilnog ugljika. Strukturno, esteri su fleksibilne funkcionalne skupine (za razliku od amida) jer je barijera ili rotacija oko ove karbonilne skupine niska. Štoviše, ti spojevi imaju nisku polarnost. Stoga su esteri manje kruti i isparljiviji od odgovarajućih amida.
Kada se razmatraju reakcije estera, ti kemijski spojevi imaju tendenciju reagirati s nukleofilima na karbonilnom ugljiku. Karbonilna skupina je slabo elektrofilna, ali može biti podvrgnuta napadima jakih nukleofila kao što su amini i alkoksidi.
Postoji mnogo različitih primjena estera; koristeći ih kao komponente u parfemima zbog njihovih mirisnih mirisa, kao komponente u eteričnim uljima, aromama hrane, kozmetici itd. Nadalje, esteri su važni kao organska otapala, kao prirodni feromoni, kao prirodne masti i ulja (esteri masnih kiselina glicerola), itd.
Što je Thioester?
Tioesteri su organski spojevi opće kemijske formule R-C(=O)-SR’. Ovi spojevi analogni su karboksilatnim esterima i razlikuju se od njih zbog prisutnosti atoma sumpora gdje se vezujući atom kisika pojavljuje u karboksilatnom esteru. Tioester nastaje kada tiol reagira s karboksilnom kiselinom. U području biokemije, derivati koenzima-A kao što je acetil-CoA dobro su poznati tioesteri.
Slika 02: Opća kemijska struktura tioestera
Kada se razmatra priprema tioestera, najtipičniji put je reakcija između kiselinskog klorida i soli alkalijskog metala tiola. Drugi uobičajeni put je zamjena halogenida solju alkalnog metala tiokarboksilne kiseline.
Postoji karbonilni centar u tioesteru koji je reaktivan prema nukleofilima, uključujući vodu. Stoga su ovi kemijski spojevi uobičajeni intermedijeri pretvorbe alkilnih halogenida u alkilne tiole. Štoviše, tioester se može spojiti s aminom i dati amid.
Postoje različite primjene tioestera uključujući sintezu svih estera, sudjelovanje u sintezi brojnih drugih staničnih komponenti uključujući peptide, masne kiseline, sterole, terpene itd.
Koja je razlika između estera i tioestera?
Ester i tioester dva su srodna spoja. Ključna razlika između estera i tioestera je u tome što esterski spojevi sadrže atome ugljika, vodika i kisika, dok tioesterski spojevi sadrže atome ugljika, vodika, kisika i sumpora. Štoviše, esteri se pojavljuju prirodno i mogu se proizvesti različitim putevima kao što je esterifikacija karboksilnih kiselina s alkoholima, dok je najtipičniji put za tioestere reakcija između kiselinskog klorida i soli alkalijskog metala tiola.
U nastavku infografika prikazuje više razlika između estera i tioestera.
Sažetak – Ester protiv tioestera
Tioester se razlikuje od estera zbog prisutnosti atoma sumpora koji zamjenjuje atom kisika u esteru. Ključna razlika između estera i tioestera je u tome što esterski spojevi sadrže atome ugljika, vodika i kisika, dok tioesterski spojevi sadrže atome ugljika, vodika, kisika i sumpora.
