Ključna razlika između ketona i estera je ta što keton ima karbonilnu funkcionalnu skupinu dok ester ima funkcionalnu skupinu karboksilne kiseline.
Ketoni i esteri su organski spojevi koji se međusobno razlikuju prema funkcionalnoj skupini koju sadrže. Također, značajna razlika između ketona i estera je njihov miris. Miris ketona je oštar, dok je miris estera voćni. Postoje i neke druge razlike, koje su opisane u ovom članku.
Što je keton?
Keton je skupina organskih spojeva koja ima karbonilnu skupinu povezanu s dvije alkilne ili arilne skupine. Stoga je opća kemijska struktura RC(=O)R’. Tamo su R i R’ skupine koje sadrže ugljik. Ketoni i aldehidi su blisko povezani organski spojevi koji sadrže karbonilne skupine, ali keton se razlikuje od aldehida jer aldehid sadrži jednu alkilnu ili arilnu skupinu i atom vodika povezan s karbonilnom skupinom.
Slika 01: Opća struktura ketona
U nomenklaturi ketona, karbonilna skupina dobiva broj (keton trebamo numerirati od terminala koji je najbliži karbonilnoj skupini). Dakle, keton se imenuje promjenom sufiksa matičnog alkana iz –ane u –anone. Na primjer, keton koji ima tri ugljikova atoma i karbonilnu skupinu na drugom ugljikovom atomu naziva se 2-propanon.
Kada se uzme u obzir ugljikov atom karbonilne skupine, on je sp2 hibridiziran. Stoga jednostavni ketoni imaju trigonalnu planarnu geometriju. Također, ovaj spoj je polaran zbog prisutnosti C=O veze. Štoviše, ketoni djeluju kao nukleofili na atomu kisika (karbonilne skupine) i djeluju kao elektrofili na atomu ugljika (karbonilne skupine). Nadalje, mogu formirati vodikove veze s molekulama vode kroz usamljene elektronske parove na atomu kisika.
Proizvodnja ketona
U proizvodnji ketona za industrijske potrebe koristimo oksidaciju ugljikovodika u zraku. tj. proizvodnja acetona putem zračne oksidacije kumena. No, za specijalizirane primjene, možemo koristiti ketone putem oksidacije sekundarnih alkohola. Osim toga, postoji nekoliko metoda uključujući hidrolizu germinalnog halida, hidrataciju alkina i ozonolizu.
Što je Ester?
Ester je organski spoj koji ima dvije alkilne ili arilne skupine vezane na karboksilnu skupinu. Stoga je opća formula estera RCO2R′. Ester nastaje kada se vodikov atom karboksilne kiseline zamijeni alkilnom ili arilnom skupinom. Estere možemo dobiti iz karboksilnih kiselina ili alkohola.
Slika 02: Opća struktura estera
U nomenklaturi estera, spoj dobiva ime prema nazivu osnovnog spoja (alkohol ili karboksilna kiselina). U nazivu estera koristimo sufiks –oate. Ima dvije riječi u svom nazivu, što daje naziv alkilne (ili arilne) skupine vezane na atom kisika funkcionalne skupine karboksilne kiseline iza koje slijedi naziv alkilne skupine vezane na ugljikov atom funkcionalne skupine (s – oate sufiks). Na primjer, metil metanoat ima dvije metilne skupine vezane za funkcionalnu skupinu s obje strane.
Kada se razmatraju svojstva estera, esteri su polarniji od etera, ali manje polarni od alkohola. Štoviše, mogu sudjelovati u vezivanju vodika; dakle, slabo su topljivi u vodi. Isparljivije su od karboksilnih kiselina iste težine.
Esteri su komponente u voću koje su odgovorne za voćnu aromu. Voće koje ima estere uključuje jabuku, durian, ananas, kruške, jagode itd. Štoviše, masti u našem tijelu su triesteri izvedeni iz glicerola i masne kiseline. Osim toga, esteri su industrijski važni za proizvodnju akrilatnih estera, celuloznog acetata itd.
Proizvodnja estera
Možemo proizvesti estere pomoću nekoliko metoda, a najvažnija metoda je esterifikacija karboksilnih kiselina s alkoholima. Ovdje moramo tretirati karboksilnu kiselinu s alkoholom u prisutnosti sredstva za dehidrataciju. Štoviše, ovaj spoj možemo proizvesti esterifikacijom karboksilnih kiselina s epoksidima, alkilacijom karboksilatnih soli, karbonilacijom itd.
Koja je razlika između ketona i estera?
Keton je skupina organskih spojeva koja ima karbonilnu skupinu povezanu s dvije alkilne ili arilne skupine. Ester je organski spoj koji ima dvije alkilne ili arilne skupine vezane na karboksilnu skupinu. Stoga je ključna razlika između ketona i estera u tome što keton ima karbonilnu funkcionalnu skupinu dok ester ima funkcionalnu skupinu karboksilne kiseline.
Nadalje, opća formula ketona je RC(=O)R’, a za ester je RCO2R′. Kada se uzme u obzir polaritet, esteri su polarniji od ketona, a također su i hlapljiviji. Dakle, ovo također možemo smatrati razlikom između ketona i estera. Štoviše, njihov specifičan miris je lako prepoznatljiva razlika između ketona i estera. Osim toga, proizvodnja ketona može se obaviti oksidacijom ugljikovodika u zraku, dok se proizvodnja estera može obaviti esterifikacijom karboksilnih kiselina s alkoholom.
Info-grafika ispod pruža više usporedbi u vezi s razlikom između ketona i estera.
Sažetak – Keton protiv estera
Ketoni i esteri su organski spojevi. Međusobno se razlikuju prema funkcionalnim skupinama koje imaju. Stoga je ključna razlika između ketona i estera u tome što keton ima karbonilnu funkcionalnu skupinu dok ester ima funkcionalnu skupinu karboksilne kiseline.
