Amin protiv amida
Amini i amidi su dušikovi organski spojevi. Iako zvuče slično, njihova struktura i svojstva su vrlo različiti.
amin
Amini se mogu smatrati organskim derivatima amonijaka. Amini imaju dušik vezan na ugljik. Amini se mogu klasificirati kao primarni, sekundarni i tercijarni amini. Ova se klasifikacija temelji na broju organskih skupina koje su vezane na atom dušika. Dakle, primarni amin ima jednu R skupinu vezanu na dušik; sekundarni amini imaju dvije R skupine, a tercijarni amini imaju tri R skupine. Obično se u nomenklaturi primarni amini nazivaju alkilamini. Postoje aril amini poput anilina i heterociklički amini. Važni heterociklički amini imaju uobičajena imena kao što su pirol, pirazol, imidazol, indol, itd. Amini imaju trigonalni bipiramidalni oblik oko atoma dušika. C-N-C vezni kut trimetil amina je 108,7, što je blizu H-C-H veznog kuta metana. Stoga se atom dušika amina smatra sp3 hibridiziranim. Dakle, nepodijeljeni elektronski par u dušiku također je u sp3 hibridiziranoj orbitali. Ovaj nepodijeljeni elektronski par uglavnom je uključen u reakcije amina. Amini su umjereno polarni. Njihova su vrelišta viša od odgovarajućih alkana, zbog sposobnosti stvaranja polarnih interakcija. Ali njihova su vrelišta niža od odgovarajućih alkohola. Molekule primarnog i sekundarnog amina mogu stvarati jake vodikove veze jedna s drugom i s vodom. Ali molekule tercijarnog amina mogu samo tvoriti vodikove veze s vodom ili bilo kojim drugim hidroksilnim otapalima (ne mogu stvarati vodikove veze između sebe). Stoga tercijarni amini imaju niže vrelište od primarnih ili sekundarnih molekula amina. Amini su relativno slabe baze. Iako su jače baze od vode, u usporedbi s alkoksidnim ionima ili hidroksidnim ionima daleko su slabiji. Kada amini djeluju kao baze i reagiraju s kiselinama, formiraju aminijeve soli, koje su pozitivno nabijene. Amini također mogu tvoriti kvaterne amonijeve soli kada je dušik vezan na četiri skupine i tako postaju pozitivno nabijeni.
amid
Amid je derivat karboksilne kiseline. Stoga imaju karbonilni ugljik s pričvršćenom R skupinom. Tu je i –NH2 skupina koja je izravno vezana na karbonilni ugljik. Amidi bez supstituenta na dušiku nazivaju se dodavanjem –amid na kraj uobičajenog naziva odgovarajuće kiseline. Ako postoje alkilne skupine vezane na atom dušika, tada se te skupine nazivaju supstituenti. Amidi bez supstituenata ili s jednim supstituentom na dušiku sposobni su međusobno tvoriti vodikovu vezu; stoga su tališta i vrelišta takvih amida viša. Molekule s N, N-disupstituiranim amidima ne mogu međusobno stvarati vodikove veze i stoga imaju niže talište i vrelište.
Koja je razlika između Amina i Amida?
• U amidima, dušik je vezan na karbonilni ugljik, dok je u aminima dušik izravno vezan na najmanje jednu alkil/aril grupu.
• Kod imenovanja amida, sufiks –amid se koristi iza matičnog naziva. Ali u nomenklaturi amina sufiks –amin ili prefiks – amino mogu se koristiti s njihovim roditeljskim imenima.
• Amidi su manje bazni od amina. Amidi su rezonantno stabilizirani, a zbog induktivnog učinka postaju manje bazični.
