Konjugacija vs rezonancija
Konjugacija i rezonancija dva su važna fenomena u razumijevanju ponašanja molekula.
Što je konjugacija?
U molekuli kada su prisutne izmjenične jednostruke i višestruke veze, kažemo da je sustav konjugiran. Na primjer, molekula benzena je konjugirani sustav. U višestrukoj vezi postoji jedna sigma veza i jedno ili dva pi jezerca. Pi veze sastoje se od preklapanja p orbitala. Elektroni u p orbitalama nalaze se okomito na ravninu molekule. Dakle, kada postoje pi veze u izmjeničnim vezama, svi elektroni su delokalizirani u cijelom konjugiranom sustavu. Drugim riječima, nazivamo ga elektronskim oblakom. Budući da su elektroni delokalizirani, oni pripadaju svim atomima u konjugiranom sustavu, ali ne samo jednom atomu. To smanjuje ukupnu energiju sustava i povećava stabilnost. Ne samo pi veze, već i slobodni elektronski parovi, radikali ili karbenijevi ioni mogu sudjelovati u stvaranju konjugiranog sustava. U tim slučajevima postoje ili nevezane p-orbitale s dva elektrona, jednim elektronom ili bez prisutnih elektrona. Postoje linearni i ciklički konjugirani sustavi. Neki su ograničeni na samo jednu molekulu. Kada postoje veće polimerne strukture, mogu postojati vrlo veliki konjugirani sustavi. Prisutnost konjugacije omogućuje molekulama da djeluju kao kromofori. Kromofori mogu apsorbirati svjetlost; stoga će spoj biti obojen.
Što je rezonancija?
Kada pišemo Lewisove strukture, prikazujemo samo valentne elektrone. Time što atomi dijele ili prenose elektrone, svakom atomu pokušavamo dati elektroničku konfiguraciju plemenitog plina. Međutim, u ovom pokušaju, možemo nametnuti umjetno mjesto elektronima. Kao rezultat, više od jedne ekvivalentne Lewisove strukture može se napisati za mnoge molekule i ione. Strukture zapisane promjenom položaja elektrona poznate su kao rezonantne strukture. To su strukture koje postoje samo u teoriji. Rezonantne strukture navode dvije činjenice o strukturi.
• Nijedna od rezonantnih struktura neće biti ispravan prikaz stvarne molekule. I nijedna neće u potpunosti sličiti kemijskim i fizičkim svojstvima stvarne molekule.
• Stvarnu molekulu ili ion najbolje će predstaviti hibrid svih rezonantnih struktura.
Rezonantne strukture prikazane su strelicom ↔. Slijede rezonantne strukture karbonatnog iona (CO32-).
Studije rendgenskih zraka pokazale su da se stvarna molekula nalazi između ovih rezonancija. Prema studijama, sve veze ugljik-kisik jednake su duljine u karbonatnom ionu. Međutim, prema gornjim strukturama, možemo vidjeti jednu dvostruku vezu i dvije jednostruke veze. Stoga, ako se te rezonantne strukture pojavljuju odvojeno, idealno bi trebalo postojati različite duljine veze u ionu. Iste duljine veze ukazuju na to da nijedna od ovih struktura zapravo nije prisutna u prirodi, nego postoji njihov hibrid.
Koja je razlika između konjugacije i rezonancije?
• Rezonancija i konjugacija su međusobno povezane. Ako postoji konjugacija u molekuli, možemo joj nacrtati rezonantne strukture izmjenom pi veza. Budući da su pi elektroni delokalizirani u cijelom konjugiranom sustavu, sve rezonantne strukture vrijede za takvu molekulu.
• Rezonancija omogućuje konjugiranom sustavu da delokalizira elektrone.
