Ključna razlika između konjugiranih i kumuliranih diena je u tome što konjugirani dieni imaju dvije dvostruke veze odvojene jednostrukom vezom, dok kumulirani dieni imaju dvije dvostruke veze povezane sa sličnim atomom.
Dieni su organski spojevi koji su vrlo važni u organskoj kemiji. Oni su također poznati kao diolefini ili alkadieni. To su kovalentni spojevi koji se sastoje od dvije dvostruke veze između ugljikovih atoma. Stoga se ti spojevi sastoje od dvije alkenske jedinice zajedno sa standardnim prefiksom "di" sustavne nomenklature.
Što su konjugirani dieni?
Konjugirani dieni su organski spojevi s dvostrukim vezama odvojenim jednostrukim vezama. Drugim riječima, konjugirani dien ima izmjenični uzorak dvostrukih i jednostrukih veza. Ovo čini konjugirani sustav elektronskog oblaka kroz cijeli konjugirani sustav. Međutim, ako su dvostruke veze odvojene s više od jedne jednostruke veze, tada to nazivamo izolirani dien. Ovi konjugirani dieni se uglavnom koriste kao monomeri u industriji polimera.
Slika 01: Jednostavni konjugirani dien
Priprava konjugiranih diena slična je načinu na koji koristimo reakciju eliminacije alkilnih halogenida za stvaranje alkena. Možemo koristiti dihalogene da ih pretvorimo u konjugirane diene kroz dvije uzastopne reakcije eliminacije. U ovom procesu važno je koristiti jaku, sterički spriječenu bazu. Ovo je korisno u sprječavanju konkurentskih supstitucijskih reakcija. Postoje mogući nusprodukti ovog procesa, uključujući alkine nakon upotrebe jakih baza kao što je natrijev amid. Druga metoda pripreme konjugiranih diena je reakcija eliminacije alilnih halogenida.
Štoviše, možemo odrediti stabilnost konjugiranih diena kako bismo pokazali toplinu hidrogenacije. Npr., kada se uspoređuju 1,3-butadien i 1-buten, 1,3-butadien ima dodatnu dvostruku vezu kojoj je potreban dodatni mol vodika da se reducira u butan. Stoga hidrogenacija 1,3-butadiena stvara više topline nego hidrogenacija 1-butena. Međutim, eksperimentalne vrijednosti za toplinu vodika manje su od očekivanih zbog stabilnosti ovog spoja. Konjugirani sustav daje dodatnu stabilnost molekuli.
Što su kumulirani dieni?
Kumulirani dieni su organski spojevi koji imaju dvostruke veze i dijele zajednički atom. Drugim riječima, dvije dvostruke veze su vezane za isti atom. Tipično, ovi spojevi su manje stabilni od konjugiranih diena jer konjugirani dieni tvore konjugirani sustav, što čini molekulu stabilnijom. Ovi spojevi su također poznati kao kumulirani alkadieni.
Slika 02: Jednostavni kumulirani dien
Najjednostavnija kumulirana molekula diena koju možemo pronaći je 1,2-propadien. Također je poznat kao alen. U ovim molekulama postoji središnji atom ugljika koji ima sp hibridizaciju. Geometrija oko ovog ugljikovog atoma je linearna.
Općenito, kumulirani dieni su nestabilni u usporedbi s konjugiranim dienima. To je zato što su ti spojevi vjerojatno stanje za trostruku vezu alkina da se kreće niz ugljikov lanac prema najstabilnijoj poziciji.
Koja je razlika između konjugiranih i kumuliranih diena?
Postoje tri različita načina na koje dvostruke veze u dienima mogu biti raspoređene u molekuli: konjugirane, izolirane ili kumulirane. Ključna razlika između konjugiranih i kumulativnih diena je u tome što konjugirani dieni imaju dvije dvostruke veze odvojene jednostrukom vezom, dok kumulirani dieni imaju dvije dvostruke veze povezane sa sličnim atomom.
Sljedeća tablica sažima razliku između konjugiranih i kumuliranih diena.
Sažetak – konjugirani vs kumulirani dieni
Dien je organski spoj koji se sastoji od dvije dvostruke veze. U konjugiranim dienima, dvije su dvostruke veze odvojene jednostrukom vezom, dok su u kumuliranim dienima dvije dvostruke veze povezane na sličan atom. Ovo je ključna razlika između konjugiranih i kumuliranih diena.
