Ključna razlika između diena i dienofila je u tome što je dien nezasićeni ugljikovodik koji se sastoji od dvije dvostruke veze, dok je dienofil organski spoj koji lako reagira s dienom.
Diels-Alderova reakcija je važna kemijska reakcija u kojoj konjugirani dien reagira sa supstituiranim alkenom (dienofil), proizvodeći supstituirani derivat cikloheksena. Stoga ova reakcija ima dva dijela koji međusobno reagiraju: dien i dienofil. Štoviše, ovo je reakcija cikloadicije i dobar je primjer pericikličke reakcije koja ima usklađeni mehanizam.
Što je Diene?
Dien je nezasićeni ugljikovodik koji se sastoji od dvije dvostruke veze između atoma ugljika. Također je poznat kao diolefin ili alkadien. To je kovalentni spoj koji sadrži dvije alkenske jedinice. Dieni obično postoje kao podjedinice složenijih organskih molekula. Štoviše, dieni se mogu naći u prirodnim spojevima kao i u sintetskim kemikalijama. Te su kemikalije korisne u reakcijama organske sinteze. Nadalje, postoje konjugirani dieni koji se široko koriste kao monomeri za industriju polimera.
Slika 01: Kemijska struktura jednostavnog diena
Postoje tri klase diena ovisno o položaju dvostrukih veza u organskom spoju. Ove tri klase poznate su kao kumulirani dieni, konjugirani dieni i nekonjugirani dieni.
Kumulirani dieni sadrže dvostruke veze koje dijele zajednički atom. To rezultira stvaranjem alena.
Konjugirani dieni sastoje se od konjugiranih dvostrukih veza koje su odvojene jednom jednostrukom vezom. Ovi spojevi su relativno vrlo stabilni zbog rezonancije.
Nekonjugirani dieni sastoje se od dvostrukih veza koje su odvojene s dvije ili više jednostrukih veza. Obično su ti spojevi manje stabilni u usporedbi s izomernim konjugiranim dienima. Ovi spojevi su poznati i kao izolirani dieni.
Što je dienofil?
Dienofil je organski spoj koji lako reagira s dienom. Dienofil obično možemo pronaći u Diels-Alderovoj reakciji koja uključuje reakciju između konjugiranog diena i supstituiranog alkena. Ovdje supstituirani alken djeluje kao dienofil.
Slika 02: Diels-Alderova reakcija
Pravi dienofil obično nosi jednu ili dvije od sljedećih funkcionalnih skupina: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph ili halogen. Štoviše, dien mora biti visoko bogat elektronima. Ponekad Diels-Alderova reakcija zahtijeva preklapanje HOMO dienofila s nezauzetim MO diena.
Alken je obično poznat kao dienofil jer lako reagira s dienom. Obično nam nije potrebna toplina u Diels-Alderovim reakcijama, ali zagrijavanje može poboljšati prinos reakcije. Osim toga, jednostavni alkeni kao što je etan loši su dienofili.
Koja je razlika između diena i dienofila?
Diels-Alderova reakcija ima dva dijela koji međusobno reagiraju: dien i dienofil. Ključna razlika između diena i dienofila je u tome što je dien organski spoj koji se sastoji od dvije dvostruke veze, dok je dienofil organski spoj koji lako reagira s dienom.
U nastavku je sažetak razlika između diena i dienofila u tabličnom obliku za usporedbu.
Sažetak – Dien protiv dienofila
Diels-Alderova reakcija je važna kemijska reakcija u kemiji. Uključuje kemijsku reakciju između konjugiranog diena i supstituiranog alkena. Ključna razlika između diena i dienofila je u tome što je dien organski spoj koji se sastoji od dvije dvostruke veze, dok je dienofil organski spoj koji lako reagira s dienom.
