Karboksilna kiselina protiv alkohola
Karboksilne kiseline i alkoholi su organske molekule s polarnim funkcionalnim skupinama. Obje imaju sposobnost stvaranja vodikovih veza, što utječe na njihova fizička svojstva poput vrelišta.
karboksilna kiselina
Karboksilne kiseline su organski spojevi koji imaju funkcionalnu skupinu –COOH. Ova skupina je poznata kao karboksilna skupina. Karboksilna kiselina ima sljedeću opću formulu.
U najjednostavnijoj vrsti karboksilne kiseline, R grupa je jednaka H. Ova karboksilna kiselina je poznata kao mravlja kiselina. Nadalje, R skupina može biti ravni ugljikov lanac, razgranati lanac, aromatska skupina itd. Octena kiselina, heksanska kiselina i benzojeva kiselina neki su od primjera karboksilnih kiselina. U nomenklaturi IUPAC-a, karboksilne kiseline se imenuju ispuštanjem posljednjeg –e u nazivu alkana koji odgovara najdužem lancu u kiselini i dodavanjem –oične kiseline. Uvijek je karboksilnom ugljiku dodijeljen broj 1. Karboksilne kiseline su polarne molekule. Zbog skupine –OH mogu stvarati jake vodikove veze međusobno i s vodom. Kao rezultat, karboksilne kiseline imaju visoka vrelišta. Nadalje, karboksilne kiseline s nižim molekulskim težinama lako se otapaju u vodi. Međutim, kako se duljina ugljikovog lanca povećava, topljivost se smanjuje. Karboksilne kiseline imaju kiselost u rasponu od pKa 4-5. Budući da su kisele, lako reagiraju s NaOH i NaHCO3 otopinama i stvaraju topljive natrijeve soli. Karboksilne kiseline poput octene kiseline su slabe kiseline i one postoje u ravnoteži sa svojom konjugiranom bazom u vodenom mediju. Međutim, ako karboksilne kiseline imaju grupe koje privlače elektron kao što su Cl, F, one su kiselije od nesupstituirane kiseline.
Alkohol
Obilježje obitelji alkohola je prisutnost –OH funkcionalne skupine (hidroksilne skupine). Obično je ova –OH skupina vezana za sp3 hibridizirani ugljik. Najjednostavniji član obitelji je metilni alkohol, koji je također poznat kao metanol. Alkoholi se mogu klasificirati u tri skupine: primarni, sekundarni i tercijarni. Ova se klasifikacija temelji na stupnju supstitucije ugljika na koji je hidroksilna skupina izravno vezana. Ako ugljik ima samo još jedan ugljik vezan na sebe, kaže se da je ugljik primarni ugljik, a alkohol je primarni alkohol. Ako je ugljik s hidroksilnom skupinom vezan na dva druga ugljika, onda je to sekundarni alkohol i tako dalje. Alkoholi se nazivaju sufiksom –ol prema IUPAC nomenklaturi. Najprije treba odabrati najduži kontinuirani ugljikov lanac na koji je hidroksilna skupina izravno vezana. Tada se naziv odgovarajućeg alkana mijenja ispuštanjem konačnog e i dodavanjem sufiksa ol.
Alkoholi imaju višu točku vrelišta od odgovarajućih ugljikovodika ili etera. Razlog tome je prisutnost međumolekularne interakcije između molekula alkohola kroz vodikovu vezu. Ako je R skupina mala, alkoholi se mogu miješati s vodom, ali kako R skupina postaje veća, postaje hidrofobna. Alkoholi su polarni. C-O veza i O-H veze doprinose polarnosti molekule. Polarizacija O-H veze čini vodik djelomično pozitivnim i objašnjava kiselost alkohola. Alkoholi su slabe kiseline, a kiselost je bliska vodi. –OH je loša grupa koja odlazi, jer je OH– jaka baza.
Koja je razlika između karboksilne kiseline i alkohola?
• Funkcionalna skupina karboksilne kiseline je –COOH, a u alkoholu je –OH.
• Kada su obje skupine u jednoj molekuli, prednost se daje karboksilnoj kiselini u nomenklaturi.
• Karboksilne kiseline imaju veću kiselost u usporedbi s odgovarajućim alkoholima.
• Karboksilna skupina i –OH skupina daju karakteristične vrhove u IR i NMR spektrima.
