Ključna razlika – stereospecifične naspram stereoselektivne reakcije
Ključna razlika između stereospecifičnih i stereoselektivnih reakcija je u tome što u stereospecifičnim reakcijama različiti stereospecifični reaktanti daju različite stereoizomere proizvoda pod idealnim uvjetima (proizvod je specifičan za stereoizomere reaktanta), dok u stereoselektivnim reakcijama jedan reaktant može dati različite vrste stereoizomera.
Stereokemija je dio kemije koji se bavi trodimenzionalnim strukturama molekula. Stereokemijske reakcije se klasificiraju u dvije skupine kao stereospecifične i stereoselektivne, na temelju stereokemije produkta. Ovi se proizvodi nazivaju stereoizomeri.
Što su stereospecifične reakcije?
U stereospecifičnoj reakciji, svaki stereoizomerni reaktant proizvodi drugačiji stereoizomerni produkt ili različit skup stereoizomernih produkata. Sve stereospecifične reakcije su u biti stereoselektivne, ali stereoselektivne reakcije nisu sigurno stereospecifične. Primjeri stereospecifičnih reakcija uključuju trans-adiciju broma na (E)- i (Z) alkene, elektrocikličke reakcije poput disrotatornog zatvaranja prstena, keletropsku sin-adiciju singlet karbena na alkene i sigmatropsko Claisenovo preuređenje cis- i trans- izomeri (4S)-viniloksipent-2-ena.
Slika 1: Otvaranje elektrocikličkog prstena stereospecifičnosti
U svim ovim reakcijama, stereoizomerni supstrati se pretvaraju u stereoizomerne produkte. Nije obvezno da reakcija bude 100% stereospecifična. Ako reakcija proizvodi smjesu dva različita stereoizomera u omjeru 80:20, reakcija se tada naziva 80% stereospecifična.
Što su stereoselektivne reakcije?
U stereoselektivnim reakcijama, jedan reaktant daje dva ili više steroizomernih proizvoda, a jedan produkt je istaknutiji od drugog proizvoda ili proizvoda. Stereoselektivne reakcije mogu se opisati kao umjereno stereoselektivne, visoko stereoselektivne ili potpuno stereoselektivne na temelju stupnja preferiranja određenog stereoizomera.
Slika 02: D-A stereoselektivnost
Stereoselektivne reakcije odvijaju se tijekom dodavanja mravlje kiseline norbornenu, dijastereoselektivne redukcije 4-tert-butilcikloheksanona s litij aluminijevim hidridom i enantioselektivne alkilacije benzaldehida s organocink reagensima u prisutnosti (1R, 2S)-N, N-dibutilnorefedrin kao katalizator.
Koja je razlika između stereospecifičnih i stereoselektivnih reakcija?
Stereospecifične naspram stereoselektivnih reakcija |
|
| Svaki stereoizomerni reaktant proizvodi drugačiji stereoizomerni proizvod ili različit skup stereoizomernih proizvoda. | Jedan reaktant daje dva ili više steroizomernih proizvoda, a jedan proizvod je istaknutiji od drugog proizvoda ili proizvoda. |
| Veza | |
| Sve stereospecifične reakcije su u biti stereoselektivne. | Sve stereoselektivne reakcije nisu u biti stereospecifične. |
| Primjeri | |
| trans-adicija broma na (E)- i (Z) alkene, elektrocikličke reakcije poput disrotatornog zatvaranja prstena, keletropna sin-adicija singlet karbena na alkene i sigmatropna Claisenova reorganizacija cis- i trans- izomeri (4S)-viniloksipent-2-ena | dijastereoselektivna redukcija 4-tert-butilcikloheksanona s litij aluminijevim hidridom i enantioselektivna alkilacija benzaldehida s organocink reagensima u prisutnosti (1R, 2S)-N, N-dibutilnorefedrina kao katalizatora |
Sažetak – Stereospecifične naspram stereoselektivnih reakcija
Pojmovi stereoselektivnih i stereospecifičnih reakcija dodjeljuju se promatranjem 3D strukture stereoizomera u stereokemijskim reakcijama. U stereospecifičnim reakcijama, svaki stereoizomerni reaktant proizvodi različiti stereoizomerni produkt, dok u stereoselektivnim reakcijama jedan reaktant može proizvesti dva ili više različitih stereoizomernih produkata. Ovo je razlika između stereospecifičnih i stereoselektivnih reakcija.
