Ključna razlika između rezonancije i mezomernog učinka je u tome što je rezonancija rezultat interakcije između usamljenih elektronskih parova i veznih elektronskih parova, dok mezomerni učinak nastaje zbog prisutnosti supstituentskih skupina ili funkcionalnih skupina.
Dva kemijska koncepta rezonancije i mezomernog učinka određuju točnu kemijsku strukturu organske molekule. Rezonancija nastaje u molekulama koje imaju usamljene elektronske parove na bilo kojem atomu u molekuli. Mezomerni učinak nastaje ako molekula ima supstituente ili funkcionalne skupine. Oba ova fenomena su česta u organskim molekulama.
Što je rezonancija?
Rezonancija je teorija u kemiji koja opisuje interakciju između usamljenih elektronskih parova i veznih elektronskih parova molekule. To određuje stvarnu strukturu te molekule. Ovaj učinak možemo promatrati u molekulama koje imaju usamljene elektronske parove i dvostruke veze; molekula bi trebala imati oba ova zahtjeva kako bi pokazala rezonanciju. Štoviše, ovaj učinak uzrokuje polaritet molekule.
Mogu postojati interakcije između usamljenih elektronskih parova i pi veza (dvostrukih veza) koje stoje jedna uz drugu. Stoga broj rezonantnih struktura koje molekula može imati ovisi o broju usamljenih elektronskih parova i pi veza. Tada možemo odrediti stvarnu strukturu molekule gledajući rezonantne strukture; to je hibridna struktura svih rezonantnih struktura. Ova hibridna struktura ima nižu energiju od svih ostalih rezonantnih struktura. Stoga je to najstabilnija struktura.
Slika 01: Rezonantne strukture fenola
Postoje dva oblika rezonancije kao učinak pozitivne rezonancije i učinak negativne rezonancije. Oni opisuju delokalizaciju elektrona u pozitivno nabijenim molekulama odnosno u negativno nabijenim molekulama. Kao rezultat, ova dva oblika stabiliziraju električni naboj molekule.
Što je mezomerni učinak?
Mezomerni učinak je teorija u kemiji koja opisuje stabilizaciju molekula koje imaju različite skupine supstituenata i funkcionalne skupine. To se događa uglavnom zato što neke skupine supstituenata djeluju kao donori elektrona, dok neke od njih djeluju kao povlačeči elektrona. Razlike između vrijednosti elektronegativnosti atoma u supstituentskoj skupini čine ga ili donorom elektrona ili oduzimačem.
Neki primjeri za ove grupe su sljedeći;
- Supstituenti donori elektrona; –O, -NH2, -F, -Br, itd.
- Supstituenti koji privlače elektrone; –NO2, -CN, -C=O, itd.
Slika 02: Negativni mezomerni učinak
Štoviše, supstituenti koji doniraju elektrone uzrokuju negativan mezomerni učinak, dok supstituenti koji privlače elektrone uzrokuju pozitivan mezomerni učinak. Osim toga, u konjugiranim sustavima mezomerni učinak se kreće duž sustava. Uključuje delokalizaciju parova elektrona pi veze. Dakle, ovo stabilizira molekulu.
Koja je razlika između rezonancije i mezomernog učinka?
Rezonancija je teorija u kemiji koja opisuje interakciju između usamljenih elektronskih parova i veznih elektronskih parova molekule, dok je mezomerni učinak teorija u kemiji koja opisuje stabilizaciju molekula koje imaju različite skupine supstituenata i funkcionalne skupine. Ovo je temeljna razlika između rezonancije i mezomernog učinka. Nadalje, iako rezonancija ima izravan utjecaj na polaritet molekule, mezomerni učinak nema značajan učinak. Štoviše, postoji razlika između rezonancije i mezomernog učinka u uzroku nastanka. Rezonancija se javlja zbog prisutnosti dvostrukih veza uz usamljene elektronske parove, dok se mezomerni učinak javlja zbog prisutnosti supstituentskih skupina koje doniraju ili povlače elektron.
Sažetak – Rezonancija naspram mezomernog učinka
Rezonancija i mezomerni učinak uobičajeni su u složenim organskim molekulama. Ključna razlika između rezonancije i mezomernog učinka je u tome što je rezonancija rezultat interakcije između usamljenih elektronskih parova i veznih elektronskih parova, dok mezomerni učinak nastaje zbog prisutnosti supstituentskih skupina ili funkcionalnih skupina.
