Ključna razlika – induktivni učinak naspram mezomernog učinka
Induktivni učinak i mezomerni učinak dvije su vrste elektroničkih učinaka u poliatomskim molekulama. Međutim, induktivni učinak i mezomerni učinak nastaju zbog dva različita čimbenika. Na primjer, induktivni učinak rezultat je polarizacije σ veza, a mezomerni učinak rezultat je supstituenata ili funkcionalnih skupina u kemijskom spoju. I mezomerni i induktivni učinak mogu postojati u nekim složenim molekulama.
Što je induktivni učinak?
Induktivni učinak je elektronički učinak u polarnim molekulama ili ionima zbog polarizacije σ veza. Glavni uzrok induktivnog učinka je razlika elektronegativnosti između atoma na oba kraja veze. Ovo stvara određeni polaritet veze između dva atoma. Većina elektronegativnih atoma povlači elektrone u vezi prema sebi, a to rezultira polarizacijom veze. Neki primjeri su O-H i C-Cl veze.
vodeni dipol
Što je mezomerički učinak?
Mezomerni učinak nastaje zbog supstituenata ili funkcionalnih skupina u kemijskom spoju, a predstavljen je slovom M. Ovaj učinak je kvalitativna metoda za opisivanje svojstava supstituenata privlačenja ili otpuštanja elektrona, temeljena na relevantne rezonantne strukture. To je trajni učinak u kemijskim spojevima koji se sastoje od najmanje jedne dvostruke veze i druge dvostruke veze ili usamljenog para razdvojenog jednostrukom vezom. Mezomerni učinak može se kategorizirati kao "negativan" i "pozitivan" na temelju svojstava supstituenta. Učinak je pozitivan (+M), kada je supstituent grupa koja otpušta elektron, a učinak je negativan (-M), kada je supstituent grupa koja privlači elektron.
Koja je razlika između induktivnog i mezomernog učinka?
Svojstva:
Induktivni učinak: Induktivni učinak je trajno stanje polarizacije. Kada između dva različita atoma postoji sigma veza (kada elektronegativne vrijednosti dvaju atoma nisu slične), gustoća elektrona između ta dva atoma nije jednolika. Gustoća elektrona je gušća prema elektronegativnijem atomu. Iako se radi o trajnom učinku, on je relativno slab, pa ga lako mogu nadmašiti drugi jaki elektronički efekti.
Mezomerni učinak: Mezomerni učinak nastaje zbog delokalizacije elektrona. Može se prenijeti duž bilo kojeg broja ugljikovih atoma u konjugiranom sustavu. Može se smatrati trajnom polarizacijom, uglavnom u nezasićenim lancima.
Čimbenici koji utječu:
Induktivni učinak: Razlika elektronegativnosti između dva atoma u vezi izravno utječe na induktivni učinak. Osim toga, to je fenomen ovisan o udaljenosti; stoga je duljina veze još jedan faktor koji utječe; što je udaljenost veća, učinak je slabiji.
Mezomerni učinak: Mezomerni učinak je trajni učinak koji ovisi o supstituentima ili funkcionalnim skupinama u kemijskom spoju. Nalazi se u kemijskim spojevima koji sadrže najmanje jednu dvostruku vezu i drugu dvostruku vezu ili usamljeni par odvojen jednostrukom vezom.
Kategorije:
Induktivni učinak: Induktivni učinak podijeljen je u dvije kategorije na temelju njihovog učinka privlačenja ili otpuštanja elektrona u odnosu na vodik.
Negativni induktivni učinak (-I):
Skupine ili atomi koji imaju svojstva privlačenja elektrona uzrokuju negativan induktivni učinak. Neki primjeri navedeni su u nastavku prema silaznom redoslijedu efekta –I.
NH3+ > NO2 > CN > SO 3H > CHO > CO > COOH > COCl > CONH2 > F > Cl > Br > I > OH > OR > NH2> C6H5 > H
Pozitivni induktivni učinak (-I):
Skupine ili atomi koji imaju svojstva otpuštanja elektrona uzrokuju pozitivan induktivni učinak. Neki primjeri navedeni su u nastavku, prema padajućem redoslijedu efekta +I.
C(CH3)3 > CH(CH3) 2 > CH2CH3 > CH3 > H
Mezomerni učinak:
Pozitivni mezomerni učinak (+M):
Kada se supstituent može smatrati skupinom koja otpušta elektron na temelju rezonantnih struktura, učinak je pozitivan (+M).
+M supstituenti: alkohol, amin, benzen
Negativni mezomerni učinak (- M):
Kada je supstituent skupina koja privlači elektron, mezomerni učinak je negativan (-M)
–M supstituenti: acetil (etanoil), nitril, nitro
