Ključna razlika između baze i nukleofila je u tome što su baze akceptori vodika koji mogu izvesti reakcije neutralizacije, dok nukleofili napadaju elektrofile kako bi pokrenuli neke određene organske reakcije.
Kiseline i baze dva su važna pojma u kemiji. Oba imaju kontradiktorna svojstva. Nukleofil je termin koji češće koristimo u organskoj kemiji za opisivanje mehanizama i brzina reakcije. Strukturno, ne postoji jasna razlika između baze i nukleofila, ali funkcionalno oni obavljaju različite dužnosti.
Što je baza?
Baze možemo definirati na nekoliko načina prema definicijama raznih znanstvenika. Arrhenius definira bazu kao tvar koja donira OH– ione otopini. Prema Lewisu, svaki donor elektrona je baza. Bronsted-Lowry definira bazu kao tvar koja može prihvatiti proton. Prema Arrheniusovoj definiciji, spoj treba imati hidroksidni anion i sposobnost da ga preda kao hidroksidni ion da bi bio baza.
Međutim, na temelju teorija Lewisa i Bronsted-Lowryja, postoje neke molekule koje ne posjeduju hidrokside, ali mogu djelovati kao baze. Na primjer, NH3 je Lewisova baza, jer može donirati elektronski par na dušiku. Isto tako, Na2CO3 je Bronsted-Lowryjeva baza bez hidroksidnih skupina, ali ima sposobnost prihvaćanja vodika.
Slika 01: Kemijski elementi u periodnom sustavu koji mogu tvoriti tvrde, meke i srednje srednje bazične spojeve
Svojstva baza
Baze imaju sklizak osjećaj kao sapun i gorak okus. Lako reagiraju s kiselinama stvarajući molekule vode i soli. Kaustična soda, amonijak i soda bikarbona neke su od uobičajenih baza s kojima se vrlo često susrećemo. Baze možemo kategorizirati u dvije kategorije, ovisno o njihovoj sposobnosti disociranja i proizvodnje hidroksidnih iona. Jake baze poput NaOH, KOH mogu biti podvrgnute potpunoj ionizaciji u otopini dajući ione. Slabe baze poput NH3 djelomično su disocirane i daju manje količine hidroksidnih iona.
Kb je konstanta disocijacije baze. Daje indikaciju sposobnosti gubitka hidroksidnih iona slabe baze. Kiseline s višom vrijednošću pKa (više od 13) su slabe kiseline, ali se njihove konjugirane baze smatraju jakim bazama. Kako bismo provjerili je li tvar baza ili ne, možemo koristiti nekoliko indikatora poput lakmus papira ili pH papira. Baze pokazuju pH vrijednost veću od 7, a crveni lakmus postaje plavi.
Što je nukleofil?
Nukleofilom možemo nazvati bilo koji negativni ion ili bilo koju neutralnu molekulu koja ima barem jedan nepodijeljeni elektronski par. Nukleofil je tvar koja je vrlo elektropozitivna, stoga voli djelovati s pozitivnim centrima. Može pokrenuti reakcije pomoću usamljenog elektronskog para. Na primjer, kada nukleofil reagira s alkil halidom, slobodni par nukleofila napada ugljikov atom koji nosi halogen. Ovaj atom ugljika ima djelomično pozitivan naboj zbog razlike u elektronegativnosti između atoma ugljika i atoma halogena.
Slika 02: Reakcije dikarbamoil klorida s nukleofilima
Nakon što se nukleofil veže za ugljik, halogen odlazi. Ovu vrstu reakcija nazivamo reakcijama nukleofilne supstitucije. Postoji još jedna vrsta reakcija koja započinje s nukleofilima; to su reakcije nukleofilne eliminacije. Nukleofilnost govori o mehanizmima reakcije. Dakle, to je pokazatelj brzina reakcije. Na primjer, ako je nukleofilnost visoka, tada se određena reakcija može dogoditi brzo, a ako je nukleofilnost niska, brzina reakcije je spora. Budući da nukleofili doniraju elektrone, prema Lewisovoj definiciji, oni su baze.
Koja je razlika između baze i nukleofila?
Glavna razlika između baze i nukleofila leži u njihovoj funkciji. Baze su akceptori vodika koji mogu izvoditi reakcije neutralizacije, dok nukleofili napadaju elektrofile kako bi pokrenuli neke određene organske reakcije. Dakle, ovo je ključna razlika između baze i nukleofila. Štoviše, baze djeluju kao akceptori vodika koji mogu izvesti neutralizirajuće reakcije dok nukleofili napadaju elektrofile kako bi pokrenuli neke određene organske reakcije.
Kao drugu važnu razliku između baze i nukleofila, možemo uzeti vrstu kemijskih reakcija u koje oni sudjeluju; baze sudjeluju u reakcijama neutralizacije kiseline dok nukleofili sudjeluju u nukleofilnim reakcijama. Nadalje, baze imaju kinetičku kemijsku prirodu što znači da reagiraju ovisno o izloženosti o kojoj ovise. Međutim, nukleofili imaju termodinamičku kemijsku prirodu što znači da na njih utječu druge kemijske reakcije unutar okoliša.
Sažetak – Baza protiv nukleofila
Svaki nukleofil je baza, ali sve baze nisu nukleofili. Ključna razlika između baze i nukleofila je u tome što su baze akceptori vodika koji mogu izvesti reakcije neutralizacije, dok nukleofili napadaju elektrofile kako bi pokrenuli neke određene organske reakcije.
